dimethyl (N-methylcarbamoyl)methyl phosphonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl (N-methylcarbamoyl)methyl phosphonate
• 英文别名: 2-dimethoxyphosphoryl-N-methylacetamide
• 化学式: C₅H₁₂NO₄P
• 分子量: 181.128
• InChiKey: ACXRYDGARFSADN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-4-formyl-5-(2-propenyl)-imidazole 、 dimethyl (N-methylcarbamoyl)methyl phosphonate 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 以85%的产率得到3-[1-methyl-5-(2-propenyl)-1H-imidazol-4-yl]-2E-propenoic acid N-methyl amide
  参考文献：
  名称：

  4,5-二取代的N-甲基咪唑类是定义侧链的多功能构建基块

  摘要：

  已经开发了两种合成真菌素及其衍生物的策略。正交保护的关键4,5-二（羟甲基）咪唑中间体通过五个步骤提供了fungerin类似物。此外，在另外两个步骤后，5-（2-磺酰基乙基）-4-溴咪唑具有完全的区域选择性，从而生成了几种目标咪唑。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201601384
• 作为产物：
  描述：

  三甲基膦酰基乙酸酯 、 甲胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以29%的产率得到dimethyl (N-methylcarbamoyl)methyl phosphonate
  参考文献：
  名称：

  4,5-二取代的N-甲基咪唑类是定义侧链的多功能构建基块

  摘要：

  已经开发了两种合成真菌素及其衍生物的策略。正交保护的关键4,5-二（羟甲基）咪唑中间体通过五个步骤提供了fungerin类似物。此外，在另外两个步骤后，5-（2-磺酰基乙基）-4-溴咪唑具有完全的区域选择性，从而生成了几种目标咪唑。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201601384

文献信息

• 4,5-Disubstituted <i>N</i> -Methylimidazoles as Versatile Building Blocks for Defined Side-Chain Introduction
  作者：Daniel Przybyla、Udo Nubbemeyer

  DOI：10.1002/ejoc.201601384

  日期：2017.1.18

  Two strategies for the synthesis of fungerin and its derivatives have been developed. An orthogonally protected key 4,5‐di(hydroxymethyl)imidazole intermediate gave fungerin analogues in five steps. Furthermore 5‐(2‐sulfonylethyl)‐4‐bromoimidazole gave several target imidazoles after two additional steps with complete regioselectivity.

  已经开发了两种合成真菌素及其衍生物的策略。正交保护的关键4,5-二（羟甲基）咪唑中间体通过五个步骤提供了fungerin类似物。此外，在另外两个步骤后，5-（2-磺酰基乙基）-4-溴咪唑具有完全的区域选择性，从而生成了几种目标咪唑。