(R)-donepezil-d1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (R)-donepezil-d1
• 英文别名: (2R)-2-[(1-benzylpiperidin-4-yl)methyl]-2-deuterio-5,6-dimethoxy-3H-inden-1-one
• 化学式: C₂₄H₂₉NO₃
• 分子量: 380.491
• InChiKey: ADEBPBSSDYVVLD-BZGIEZEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  多萘哌齐碱 在 二氧化碳 、 氨 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 生成 (R)-donepezil-d1 、 (S)-donepezil-d1
  参考文献：
  名称：

  手性氘代多奈哌齐化合物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明公开了一种式I‑a或式I‑b所示的手性氘代多奈哌齐化合物或其药学上可接受的盐，及其制备方法和应用。本发明的手性氘代多奈哌齐化合物或其药学上可接受的盐具有优异的化学稳定性和代谢稳定性。本发明的制备方法操作简单，所得到的手性氘代多奈哌齐化合物的纯度高。

  公开号：

  CN111056989B

文献信息

• Photoinduced promiscuity of cyclohexanone monooxygenase for the enantioselective synthesis of α-deuterated carbonyl compounds
  作者：Yongzhen Peng、Kongchen Xia、Qi Wu

  DOI：10.1016/j.mcat.2023.113709

  日期：2024.1

  The direct asymmetric synthesis of deuterium compounds has gained increasing attention. Here we report the engineered cyclohexanone monooxygenase from Acinetobacter sp. NCIMB 9871 for the synthesis of chiral α-deuterated carbonyl compounds via enantioselective reductive dehalogenation. The engineered CHMO exhibited good chemoselectivity, stereoselectivity and d-incorporation (up to 92% yield, 98% e

  氘化合物的直接不对称合成越来越受到人们的关注。在这里，我们报道了来自不动杆菌属的工程环己酮单加氧酶。NCIMB 9871 用于通过对映选择性还原脱卤合成手性 α-氘代羰基化合物。工程化的 CHMO对一系列 α-卤代羰基化合物表现出良好的化学选择性、立体选择性和 d-掺入（高达 92% 产率、98% ee和 96% d-掺入）。该方法还用于合成氘代药物，这证明了其在合成化学中的广阔应用前景。
• DEUTERIUM-ENRICHED DONEPEZIL
  申请人：DEUTERIA PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：US20130090357A1

  公开（公告）日：2013-04-11

  The present application describes deuterium-enriched donepezil, pharmaceutically acceptable salt forms thereof, and methods of treating using the same.
• US8669275B2
  申请人：——

  公开号：US8669275B2

  公开（公告）日：2014-03-11
• 手性氘代多奈哌齐化合物及其制备方法和应用
  申请人：浙江京新药业股份有限公司

  公开号：CN111056989B

  公开（公告）日：2022-09-20

  本发明公开了一种式I‑a或式I‑b所示的手性氘代多奈哌齐化合物或其药学上可接受的盐，及其制备方法和应用。本发明的手性氘代多奈哌齐化合物或其药学上可接受的盐具有优异的化学稳定性和代谢稳定性。本发明的制备方法操作简单，所得到的手性氘代多奈哌齐化合物的纯度高。