tert-butyl N-(5-bromo-1-benzothiophen-2-yl)carbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: tert-butyl N-(5-bromo-1-benzothiophen-2-yl)carbamate
• 英文别名: t-butyl N-(5-bromo-1-benzothiophen-2-yl)carbamate；tert-Butyl (5-bromobenzo[b]thiophen-2-yl)carbamate
• 化学式: C₁₃H₁₄BrNO₂S
• 分子量: 328.23
• InChiKey: ADERWBVURWUMEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  66.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-(5-bromo-1-benzothiophen-2-yl)carbamate 在 盐酸 、 sodium hydride 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 6-bromo-1H-[1]benzothiolo[2,3-b]pyridin-2-one
  参考文献：
  名称：

  EP3919492

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  5-溴苯并[b]噻吩 在 叠氮磷酸二苯酯 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 tert-butyl N-(5-bromo-1-benzothiophen-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  EP3919492

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Discovery and Structure–Activity Relationships of <i>N</i> ‐Aryl 6‐Aminoquinoxalines as Potent PFKFB3 Kinase Inhibitors
  作者：Nicolas Boutard、Arkadiusz Białas、Aleksandra Sabiniarz、Paweł Guzik、Katarzyna Banaszak、Artur Biela、Marcin Bień、Anna Buda、Barbara Bugaj、Ewelina Cieluch、Anna Cierpich、Łukasz Dudek、Hans‐Michael Eggenweiler、Joanna Fogt、Monika Gaik、Andrzej Gondela、Krzysztof Jakubiec、Mirek Jurzak、Agata Kitlińska、Piotr Kowalczyk、Maciej Kujawa、Katarzyna Kwiecińska、Marcin Leś、Ralph Lindemann、Monika Maciuszek、Maciej Mikulski、Paulina Niedziejko、Alicja Obara、Henryk Pawlik、Tomasz Rzymski、Magdalena Sieprawska‐Lupa、Marta Sowińska、Joanna Szeremeta‐Spisak、Agata Stachowicz、Mateusz M. Tomczyk、Katarzyna Wiklik、Łukasz Włoszczak、Sylwia Ziemiańska、Adrian Zarębski、Krzysztof Brzózka、Mateusz Nowak、Charles‐Henry Fabritius

  DOI：10.1002/cmdc.201800569

  日期：2019.1.8

  is the ubiquitous and hypoxia‐induced isoform of PFK‐2, are reported. X‐ray crystallography and docking were instrumental in the design and optimisation of a series of N‐aryl 6‐aminoquinoxalines. The most potent representative, N‐(4‐methanesulfonylpyridin‐3‐yl)‐8‐(3‐methyl‐1‐benzothiophen‐5‐yl)quinoxalin‐6‐amine, displayed an IC50 of 14 nm for the target and an IC50 of 0.49 μm for fructose‐2,6‐biphosphate

  癌细胞的能量和生物质生产在很大程度上被有氧糖酵解所支持，这就是所谓的Warburg效应。该过程受关键酶的调节，其中磷酸果糖激酶PFK-2通过产生果糖-2,6-二磷酸而起重要作用。磷酸果糖激酶PFK-1执行的最有效的糖酵解限速步骤激活剂。本文介绍了6-磷酸果糖-2-激酶/果糖-2,6-二磷酸酯酶3（PFKFB3）的新型抑制剂的合成，生物学评估以及其结构与活性之间的关系，PFKFB3是一种普遍存在且由低氧引起的PFK-2亚型，被报道。X射线晶体学和对接有助于设计和优化一系列N-芳基6-氨基喹喔啉。最有力的代表，N-（4-甲磺酰基吡啶-3-基）-8-（3-甲基-1-苯并噻吩-5-基）喹喔啉-6-胺，目标物的IC 50为14 n m，0.4的IC 50为0.49μm m为人类结肠癌HCT116细胞中果糖2,6-二磷酸的产生。这项工作为PFKFB3抑制剂领域的发展提供了新的机会。
• [EN] SUBSTITUTED QUINOXALINE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE QUINOXALINE SUBSTITUÉS
  申请人：SELVITA S A

  公开号：WO2016180537A1

  公开（公告）日：2016-11-17

  The present invention relates to substituted quinoxaline derivatives. These compounds are useful for the prevention and/or treatment of several medical conditions including hyperproliferative disorders and diseases.

  这项发明涉及取代喹喔啉衍生物。这些化合物对预防和/或治疗包括过度增殖性疾病在内的多种医疗状况具有用处。
• PYRIMIDINYL GROUP-CONTAINING TRICYCLIC COMPOUND SERVING AS C-MET INHIBITOR
  申请人：Medshine Discovery Inc.

  公开号：EP3919492A1

  公开（公告）日：2021-12-08

  Disclosed are a pyrimidinyl group-containing tricyclic compound and applications thereof in preparing a cancer-treating medicament. Specifically disclosed are a compound as represented by formula (I), a pharmaceutically acceptable salt of same, or an isomer thereof.

  本发明公开了一种含嘧啶基团的三环化合物及其在制备癌症治疗药物中的应用。具体公开了式 (I) 所代表的化合物、其药学上可接受的盐或其异构体。
• [EN] PYRIMIDINYL GROUP-CONTAINING TRICYCLIC COMPOUND SERVING AS C-MET INHIBITOR<br/>[FR] COMPOSÉ TRICYCLIQUE CONTENANT UN GROUPE PYRIMIDINYLE SERVANT D'INHIBITEUR DE C-MET<br/>[ZH] 作为c-Met抑制剂的含嘧啶基团的三并环类化合物
  申请人：MEDSHINE DISCOVERY INC

  公开号：WO2020156453A1

  公开（公告）日：2020-08-06

  公开了一类含嘧啶基团的三并环类化合物，及其在制备治疗癌症的药物中的应用。具体公开了式(I)所示化合物、其药学上可接受的盐或其异构体。
• SUBSTITUTED QUINOXALINE DERIVATIVES
  申请人：SELVITA S.A.

  公开号：EP3294728A1

  公开（公告）日：2018-03-21