5-hydroxy-2-((4-(4-methoxyphenyl)piperazin-1-yl)methyl)-4H-pyran-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 5-hydroxy-2-((4-(4-methoxyphenyl)piperazin-1-yl)methyl)-4H-pyran-4-one
• 英文别名: 5-hydroxy-2-{[4-(4-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]methyl}-4H-pyran-4-one；5-hydroxy-2-[[4-(4-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]methyl]pyran-4-one
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O₄
• 分子量: 316.357
• InChiKey: AELYKKXVJXXJTN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-硝基香豆素 、 5-hydroxy-2-((4-(4-methoxyphenyl)piperazin-1-yl)methyl)-4H-pyran-4-one 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以61%的产率得到4-(3-hydroxy-6-((4-(4-methoxyphenyl)piperazin-1-yl)methyl)-4-oxo-4H-pyran-2-yl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  用电影代替3-硝基香豆素的第一个例子。合成含3-羟基吡喃-4-酮片段的2 H -chromen-2-one的有效方法

  摘要：

  我们首次证明了用电影代替3-硝基香豆素的可行性。基于该方法，已经开发了一种新颖的有效的一步方案，用于制备带有3-羟基吡喃-4-酮部分的取代的2 H-色烯-2-酮。提出的方法包括异麦芽酚衍生物与各种3-硝基香豆素的碱催化反应。反应在温和的条件下进行，使用简单的纯化程序即可轻松获得产物。通过X射线衍射确定了2 H-铬-2--2-酮衍生物之一的结构。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.152939
• 作为产物：
  描述：

  (2-氯甲基)-5-羟基-4H-吡喃-4-酮 、 1-(4-甲氧基苯基)哌嗪 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以73%的产率得到5-hydroxy-2-((4-(4-methoxyphenyl)piperazin-1-yl)methyl)-4H-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  用电影代替3-硝基香豆素的第一个例子。合成含3-羟基吡喃-4-酮片段的2 H -chromen-2-one的有效方法

  摘要：

  我们首次证明了用电影代替3-硝基香豆素的可行性。基于该方法，已经开发了一种新颖的有效的一步方案，用于制备带有3-羟基吡喃-4-酮部分的取代的2 H-色烯-2-酮。提出的方法包括异麦芽酚衍生物与各种3-硝基香豆素的碱催化反应。反应在温和的条件下进行，使用简单的纯化程序即可轻松获得产物。通过X射线衍射确定了2 H-铬-2--2-酮衍生物之一的结构。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.152939

文献信息

• Substituted furan sulfonamides as carbonic anhydrase inhibitors: Synthesis, biological and in silico studies
  作者：Andrea Angeli、Victor Kartsev、Anthi Petrou、Boris Lichitsky、Andrey Komogortsev、Athina Geronikaki、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1016/j.bioorg.2023.106621

  日期：2023.9

  Carbonic Anhydrases (CAs) are a large family of zinc metalloenzymes that catalyze the reversible hydration of carbon dioxide involved in several of biological processes, such as respiration, calcification, acid-base balance, bone resorption, and the formation of aqueous humor, cerebrospinal fluid, saliva, and gastric acid. They show wide diversity in tissue distribution and in their subcellular localization

  碳酸酐酶 (CA) 是一大类锌金属酶，可催化二氧化碳的可逆水合，参与多种生物过程，如呼吸、钙化、酸碱平衡、骨吸收以及房水、脑脊液的形成、唾液和胃酸。它们在组织分布和亚细胞定位方面表现出广泛的多样性。设计、合成了 15 种新型呋喃基磺酰胺，并针对四种人类亚型进行了评估：hCA I、hCA II、hCA IV 和 hCA IX。化合物似乎对 hCAI (8) 和 hCA IV (11) 异构体非常活跃，比参考药物乙酰唑胺 (AAZ) 更有效。应该提到的是，四种化合物对 hCA IX 同工型的活性比 AAZ 更高，其中化合物13d对 hCA I (SI 70)、hCA II (SI 13.5) 和 hCA IV (SI 20) 具有选择性。此外，对其中一些化合物在所有亚型上进行了对接，以了解与活性位点可能的相互作用。最活跃的化合物显示出良好的生物利用度和药物相似性评分。
• The first example of cine-substitution for 3-nitrocoumarins. Effective approach to the synthesis of 2H-chromen-2-ones containing 3-hydroxypyran-4-one fragment
  作者：Andrey N. Komogortsev、Boris V. Lichitsky、Valeriya G. Melekhina、Mikhail E. Minyaev

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.152939

  日期：2021.3

  For the first time we have demonstrated the feasibility of cine-substitution for 3-nitrocoumarins. Based on this process a novel efficient one-step protocol for the preparation of substituted 2H-chromen-2-ones bearing 3-hydroxypyran-4-one moiety has been developed. The presented method includes base-catalyzed reaction of allomaltol derivatives with various 3-nitrocoumarins. The reaction proceeds under

  我们首次证明了用电影代替3-硝基香豆素的可行性。基于该方法，已经开发了一种新颖的有效的一步方案，用于制备带有3-羟基吡喃-4-酮部分的取代的2 H-色烯-2-酮。提出的方法包括异麦芽酚衍生物与各种3-硝基香豆素的碱催化反应。反应在温和的条件下进行，使用简单的纯化程序即可轻松获得产物。通过X射线衍射确定了2 H-铬-2--2-酮衍生物之一的结构。