allyl undecyl carbonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: allyl undecyl carbonate
• 英文别名: undecyl allyl carbonate；allylundecylcarbonate；prop-2-enyl undecyl carbonate
• 化学式: C₁₅H₂₈O₃
• 分子量: 256.386
• InChiKey: AEZJMMAQFCBKHI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl undecyl carbonate 在 Pd(OAc)2-{(3-NaSO₃-phenyl)2-[4-(4-tBu-C₆H₄)-C₆H₄]phosphine} 正庚烷 、 二乙胺 、 Methylated β-cyclodextrin 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 十一烷醇
  参考文献：
  名称：

  水溶性有机金属配合物和β-环糊精之间的分子识别：具有催化活性的第二级配位加合物的第一个例子

  摘要：

  通过精细设计水溶性膦的结构，可以在水溶性有机金属配合物和环糊精（CD）之间形成稳定的第二球加合物。获得这种加合物的关键是合成一种水溶性膦，该膦具有被CD识别的叔丁基苯基基团，并通过苯环与磷原子分开，从而避免了膦在有机金属配合物之间的分子识别过程中发生失配。和CD。这些加合物能够催化水不溶性碳酸盐在双相系统中的裂解。

  DOI：

  10.1002/adsc.200404104

文献信息

• Biphasic Aqueous Organometallic Catalysis Promoted by Cyclodextrins: How to Design the Water-Soluble Phenylphosphane to Avoid Interaction with Cyclodextrin
  作者：Michel Ferreira、Hervé Bricout、Adlane Sayede、Anne Ponchel、Sophie Fourmentin、Sébastien Tilloy、Eric Monflier

  DOI：10.1002/adsc.200700582

  日期：2008.3.7

  generated by the methyl groups on the CD secondary face. The absence or presence of an interaction between phosphanes and methylated β-CD was also confirmed by catalytic experiments. Thus, the phosphanes that do not interact with the methylated CD were the most efficient mass-transfer promoters in an aqueous biphasic palladium-catalyzed Tsuji–Trost reaction.

  已经通过NMR和UV-可见光谱研究了环糊精与在芳环上带有一个或两个甲基（或甲氧基）基团的间-三磺化三苯基膦衍生物相互作用的能力。就天然β-环糊精（β-CD）而言，在每个芳环的邻位存在一个甲基或甲氧基对于阻止β-CD与间-三磺化之间的包合物的形成是必要的。三苯基膦衍生物。在甲基化的β-CD的情况下，只有当间三磺化的三苯基膦在对位中含有甲基时，才能观察到包合物的形成。-位置。甲基化的β-CD对改性的三磺化三苯基膦的亲和力较差，这归因于CD二次表面上的甲基所产生的位阻。还通过催化实验证实了膦与甲基化的β-CD之间不存在或存在相互作用。因此，不与甲基化CD相互作用的膦是双相钯水溶液中Tsuji-Trost反应中最有效的传质促进剂。
• Activated Carbon as a Mass-Transfer Additive in Aqueous Organometallic Catalysis
  作者：Nicolas Kania、Bastien Léger、Sophie Fourmentin、Eric Monflier、Anne Ponchel

  DOI：10.1002/chem.201000085

  日期：——

  Carbon, on active duty: The addition of activated carbon into the reaction medium appears to be a simple and efficient method to solve mass‐transfer limitations in aqueous organometallic catalysis (see figure).

  活性碳：将活性炭添加到反应介质中似乎是解决水性有机金属催化中传质限制的一种简单有效的方法（见图）。
• Properties and Catalytic Activities of New Easily-Made Amphiphilic Phosphanes for Aqueous Organometallic Catalysis
  作者：Michel Ferreira、Hervé Bricout、Nathalie Azaroual、Cédric Gaillard、David Landy、Sébastien Tilloy、Eric Monflier

  DOI：10.1002/adsc.201000014

  日期：——

  were evidenced according to the degree of sulfonation. The monosulfonated phosphanes formed well organized micelle‐like aggregates while the disulfonated phosphanes formed heterogeneous and disorganized vesicle‐like assemblies. The efficiency of these amphiphilic phosphanes was evaluated in the aqueous biphasic, palladium‐catalyzed cleavage of allyl alkyl carbonates.

  三苯膦（PPh 3）和环己基（苯基）膦的单和二磺化两亲型很容易从商业试剂和硫酸中合成。通过表面张力，等温滴定量热法，核磁共振和低温透射电子显微镜研究了这些膦在溶液中的行为。根据磺化程度证明了两种不同的超分子组装。单磺化的膦形成了组织良好的胶束状聚集体，而二磺化的膦则形成了异质且无组织的囊状组装体。在两相，钯催化的烯丙基烷基碳酸酯的水相双相裂解中，评估了这些两亲膦的效率。
• Scope and limitation of activated carbons in aqueous organometallic catalysis
  作者：Nicolas Kania、Narasimhan Gokulakrishnan、Bastien Léger、Sophie Fourmentin、Eric Monflier、Anne Ponchel

  DOI：10.1016/j.jcat.2010.12.005

  日期：2011.3.7

  The effect of activated carbons has been studied in the palladium-catalyzed cleavage reaction of allylalkylcarbonate under aqueous biphasic conditions. A number of parameters were investigated, such as the type of carbon, the structure of the water-soluble ligand, the water conditions, and the metal complex loading. It was found that the intrinsic properties of carbons had a strong influence on the

  在水性两相条件下，钯的碳酸烯丙烷基酯的裂解反应中，已经研究了活性炭的作用。研究了许多参数，例如碳的类型，水溶性配体的结构，水的条件和金属配合物的负载量。发现碳的内在性质对反应速率有很大的影响。AC-WV碳具有最大的中孔部分和最低的氧表面基团含量，可获得最佳性能。考虑到AC-WV充当了传质促进剂，从而增加了界面面积以及孔体积中反应性物种之间的碰撞，从而使结果合理化。孔内催化剂和反应物的约束作用的假设等温研究和31 P 1 H} NMR研究支持了通过吸附-解吸过程。
• Impact of cyclodextrins on the behavior of amphiphilic ligands in aqueous organometallic catalysis
  作者：Hervé Bricout、Estelle Léonard、Christophe Len、David Landy、Frédéric Hapiot、Eric Monflier

  DOI：10.3762/bjoc.8.167

  日期：——

  modified beta-cyclodextrin (RAME-beta-CD) in aqueous medium could have a beneficial impact on the catalytic performances of phosphane-based aggregates in the Pd-catalyzed cleavage of allyl carbonates (Tsuji-Trost reaction). The RAME-beta-CD/phosphane supramolecular interactions helped explain the catalytic results. The presence of RAME-beta-CD in the aqueous compartment improved the phosphane-based aggregate

  在这项研究中，我们表明在水性介质中添加随机改性的 β-环糊精（RAME-β-CD）可以对基于磷烷的聚集体在 Pd 催化的碳酸烯丙酯（Tsuji -Trost 反应）。RAME-β-CD/磷烷超分子相互作用有助于解释催化结果。RAME-β-CD 在水性隔室中的存在改善了基于磷烷的聚合动力学。含疏水底物的聚集体核与含催化剂的水相之间的交换非常有利于催化性能的提高。