6-(4-hydroxypiperidin-1-yl)purine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 6-(4-hydroxypiperidin-1-yl)purine
• 英文别名: 1-(9H-purin-6-yl)piperidin-4-ol；1-(7H-purin-6-yl)piperidin-4-ol
• 化学式: C₁₀H₁₃N₅O
• mdl: MFCD14586861
• 分子量: 219.246
• InChiKey: AFJINEGFZLTODN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  77.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基哌啶 、 6-氯嘌呤 在 三乙胺 作用下， 以 丙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以60%的产率得到6-(4-hydroxypiperidin-1-yl)purine
  参考文献：
  名称：

  6-取代的嘌呤作为具有抗转移活性的ROCK抑制剂。

  摘要：

  Rho相关的丝氨酸/苏氨酸激酶（ROCKs）是肌动蛋白细胞骨架的主要调节剂，可调节细胞的收缩性，形状，运动性和侵袭性。我们探索了在一组碳素原子上被哌啶-1-基或氮杂-1-基取代的嘌呤衍生物的结构与抗ROCK2活性之间的关系。结构活性关系（SAR）分析表明，通过在C2原子处取代母体化合物或通过扩展C6侧链，可以保留抗ROCK活性，并且可以进一步提高抗ROCK活性。这些ROCK抑制剂可以在细胞内达到有效浓度，这可以通过ROCK靶MLC磷酸化的减少以及抑制ROCK依赖的黑色素瘤细胞在胶原蛋白基质中的侵入来证明。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103005

文献信息

• 6-Substituted purines as ROCK inhibitors with anti-metastatic activity
  作者：Jiří Voller、Lenka Zahajská、Lucie Plíhalová、Jana Jeřábková、David Burget、Andreea Csilla Pataki、Vladimír Kryštof、Marek Zatloukal、Jan Brábek、Daniel Rösel、Václav Mik、Martin Tkáč、Tomáš Pospíšil、Tomáš Gucký、Karel Doležal、Miroslav Strnad

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103005

  日期：2019.9

  contractility, shape, motility, and invasion of cells. We explored the relationships between structure and anti-ROCK2 activity in a group of purine derivatives substituted at the C6 atom by piperidin-1-yl or azepan-1-yl groups. Structure-activity relationship (SAR) analyses suggested that anti-ROCK activity is retained, and may be further increased, by substitution of the parent compounds at the C2 atom or by expansion

  Rho相关的丝氨酸/苏氨酸激酶（ROCKs）是肌动蛋白细胞骨架的主要调节剂，可调节细胞的收缩性，形状，运动性和侵袭性。我们探索了在一组碳素原子上被哌啶-1-基或氮杂-1-基取代的嘌呤衍生物的结构与抗ROCK2活性之间的关系。结构活性关系（SAR）分析表明，通过在C2原子处取代母体化合物或通过扩展C6侧链，可以保留抗ROCK活性，并且可以进一步提高抗ROCK活性。这些ROCK抑制剂可以在细胞内达到有效浓度，这可以通过ROCK靶MLC磷酸化的减少以及抑制ROCK依赖的黑色素瘤细胞在胶原蛋白基质中的侵入来证明。