1-(benzo[b]thiophen-3-yl)-3-[4-(quinol-5-yl)piperazin-1-yl]propan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 1-(benzo[b]thiophen-3-yl)-3-[4-(quinol-5-yl)piperazin-1-yl]propan-1-one
• 英文别名: 1-(1-Benzothiophen-3-yl)-3-(4-quinolin-5-ylpiperazin-1-yl)propan-1-one
• 化学式: C₂₄H₂₃N₃OS
• 分子量: 401.532
• InChiKey: AFOARYVJEIYTMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  64.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(benzo[b]thiophen-3-yl)-3-[4-(quinol-5-yl)piperazin-1-yl]propan-1-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以48%的产率得到1-Benzo[b]thiophen-3-yl-3-(4-quinolin-5-yl-piperazin-1-yl)-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  合成和分子建模的新的1-芳基-3- [4-芳基哌嗪-1-基] -1-丙烷衍生物在5-羟色胺转运蛋白和5-HT（1A）受体上具有高亲和力。

  摘要：

  有人提出5-HT（1A）受体拮抗剂可增强选择性5-羟色胺（5-HT）再摄取抑制剂的抗抑郁功效。为了寻求新型有效的抗抑郁药，设计，合成了1-（芳基）-3- [4-芳基哌嗪-1-基] -1-丙烷分子杂化物，并对其5-HT再摄取抑制和5-HT（ 1A）受体亲和力。该设计基于偶联与抑制5-羟色胺再摄取有关的结构部分，例如苯并[b]噻吩衍生物与典型的5-HT（1A）受体配体芳基哌嗪。在结合研究中，几种化合物对5-HT转运蛋白和5-HT（1A）受体表现出亲和力。分子模型研究预测了高亲和力结合所需的药效基团元素，以及能够区分激动剂，部分激动剂，或对5-HT（1A）受体的拮抗作用和对5-HT转运蛋白的抑制。在结合步骤之前，去溶剂化过程中的溶剂相互作用以及焓和人类补偿可能是解释激动剂，部分激动剂和拮抗剂特性的原因。氢键键合能力似乎很重要，可以打破氢螺旋间的氢键或在配体结合后形成其他键。部分激动剂和拮抗剂不能

  DOI：

  10.1021/jm0111200
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基喹啉 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯苯 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 1-(benzo[b]thiophen-3-yl)-3-[4-(quinol-5-yl)piperazin-1-yl]propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  合成和分子建模的新的1-芳基-3- [4-芳基哌嗪-1-基] -1-丙烷衍生物在5-羟色胺转运蛋白和5-HT（1A）受体上具有高亲和力。

  摘要：

  有人提出5-HT（1A）受体拮抗剂可增强选择性5-羟色胺（5-HT）再摄取抑制剂的抗抑郁功效。为了寻求新型有效的抗抑郁药，设计，合成了1-（芳基）-3- [4-芳基哌嗪-1-基] -1-丙烷分子杂化物，并对其5-HT再摄取抑制和5-HT（ 1A）受体亲和力。该设计基于偶联与抑制5-羟色胺再摄取有关的结构部分，例如苯并[b]噻吩衍生物与典型的5-HT（1A）受体配体芳基哌嗪。在结合研究中，几种化合物对5-HT转运蛋白和5-HT（1A）受体表现出亲和力。分子模型研究预测了高亲和力结合所需的药效基团元素，以及能够区分激动剂，部分激动剂，或对5-HT（1A）受体的拮抗作用和对5-HT转运蛋白的抑制。在结合步骤之前，去溶剂化过程中的溶剂相互作用以及焓和人类补偿可能是解释激动剂，部分激动剂和拮抗剂特性的原因。氢键键合能力似乎很重要，可以打破氢螺旋间的氢键或在配体结合后形成其他键。部分激动剂和拮抗剂不能

  DOI：

  10.1021/jm0111200

文献信息

• BENZOTHIOPHENE DERIVATIVE COMPOUNDS, PROCESS OF PREPARATION AND USE THEREOF
  申请人：LABORATORIOS VITA, S.A.

  公开号：EP1337528B1

  公开（公告）日：2004-08-04
• Synthesis and Molecular Modeling of New 1-Aryl-3-[4-arylpiperazin-1-yl]-1-propane Derivatives with High Affinity at the Serotonin Transporter and at 5-HT_1A Receptors
  作者：Lara Orús、Silvia Pérez-Silanes、Ana-M. Oficialdegui、Javier Martínez-Esparza、Juan-C Del Castillo、Marisa Mourelle、Thierry Langer、Salvatore Guccione、Giuseppina Donzella、Eva M. Krovat、Konstantin Poptodorov、Berta Lasheras、Santiago Ballaz、Isabel Hervías、Rosa Tordera、Joaquín Del Río、Antonio Monge

  DOI：10.1021/jm0111200

  日期：2002.9.1

  structural moieties related to inhibition of serotonin reuptake, such as benzo[b]thiophene derivatives to arylpiperazines, typical 5-HT(1A) receptor ligands. In binding studies, several compounds showed affinity at the 5-HT transporter and at 5-HT(1A) receptors. Molecular modeling studies predicted the pharmacophore elements required for high affinity binding and the features that enable to discriminate

  有人提出5-HT（1A）受体拮抗剂可增强选择性5-羟色胺（5-HT）再摄取抑制剂的抗抑郁功效。为了寻求新型有效的抗抑郁药，设计，合成了1-（芳基）-3- [4-芳基哌嗪-1-基] -1-丙烷分子杂化物，并对其5-HT再摄取抑制和5-HT（ 1A）受体亲和力。该设计基于偶联与抑制5-羟色胺再摄取有关的结构部分，例如苯并[b]噻吩衍生物与典型的5-HT（1A）受体配体芳基哌嗪。在结合研究中，几种化合物对5-HT转运蛋白和5-HT（1A）受体表现出亲和力。分子模型研究预测了高亲和力结合所需的药效基团元素，以及能够区分激动剂，部分激动剂，或对5-HT（1A）受体的拮抗作用和对5-HT转运蛋白的抑制。在结合步骤之前，去溶剂化过程中的溶剂相互作用以及焓和人类补偿可能是解释激动剂，部分激动剂和拮抗剂特性的原因。氢键键合能力似乎很重要，可以打破氢螺旋间的氢键或在配体结合后形成其他键。部分激动剂和拮抗剂不能