methyl 3-((6-(4,5-dibromo-1H-pyrrole-2-carboxamido)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)-3-oxopropanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: methyl 3-((6-(4,5-dibromo-1H-pyrrole-2-carboxamido)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)-3-oxopropanoate
• 英文别名: methyl 3-[[6-[(4,5-dibromo-1H-pyrrole-2-carbonyl)amino]-1,3-benzothiazol-2-yl]amino]-3-oxopropanoate
• 化学式: C₁₆H₁₂Br₂N₄O₄S
• 分子量: 516.17
• InChiKey: AFQMMWARZCTCIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,5-二溴-1H-吡咯-2-羧酸 在 吡啶 、 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 methyl 3-((6-(4,5-dibromo-1H-pyrrole-2-carboxamido)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)-3-oxopropanoate
  参考文献：
  名称：

  发现基于苯并噻唑支架的DNA促旋酶B抑制剂

  摘要：

  细菌DNA促旋酶和拓扑异构酶IV控制复制过程中DNA的拓扑状态，并且是抗菌药物发现的有效靶标。从我们最近报道的基于4,5,6,7-四氢苯并[1,2- d ]噻唑的DNA促旋酶B抑制剂开始，我们用苯并噻唑-2,6-二胺支架和在位置2和3互换的取代基取代了它们的中心核6.这导致来自大肠杆菌的DNA回旋酶的等量纳摩尔抑制剂表现出对两种细菌的金黄色葡萄球菌DNA回旋酶和拓扑异构酶IV的改善的抑制。化合物27是来自大肠杆菌和金黄色葡萄球菌的DNA促旋酶和拓扑异构酶IV的最平衡抑制剂。2-（（2-（4,5-dibromo-1 H-吡咯-2-羧酰胺基）苯并噻唑-6-基）氨基）-2-氧乙酸（24）与大肠杆菌DNA的复合物的晶体结构旋转酶B揭示了该抑制剂在ATP结合口袋中的结合模式。只有一些化合物对革兰氏阳性细菌具有弱的抗菌活性。这些结果为针对具有抗菌活性的双重DNA促旋酶和拓扑异构酶IV抑制剂的基于结构的优化提供了基础。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b00864