2'-O-allyl-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-3'-O-(2-cyanoethyl-N,N-diisopropylphosphoramidite)-2-thiouridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 2'-O-allyl-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-3'-O-(2-cyanoethyl-N,N-diisopropylphosphoramidite)-2-thiouridine
• 英文别名: 3-[[(2R,3R,4R,5R)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-5-(4-oxo-2-sulfanylidenepyrimidin-1-yl)-4-prop-2-enoxyoxolan-3-yl]oxy-[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl]oxypropanenitrile
• 化学式: C₄₂H₅₁N₄O₈PS
• 分子量: 802.929
• InChiKey: AFQWRMIDSQDJJI-ZQXHFDKPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  156
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3',5'-O-(1,1,3,3-四异丙基-1,3-二硅氧烷)尿苷 在 劳森试剂 、 吡啶 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 2,4,6-三异丙基苯磺酰氯 、 o-nitro-benzaldoxime 、 二异丙基铵盐四氮唑 、 四丁基氟化铵 、 四丁基溴化铵 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 、 四甲基胍 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.67h， 生成 2'-O-allyl-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-3'-O-(2-cyanoethyl-N,N-diisopropylphosphoramidite)-2-thiouridine
  参考文献：
  名称：

  通过尿嘧啶碱基的4-O-保护和掺入这些修饰的核苷衍生物的寡核苷酸的杂交特性，获得2'-O-烷基-2-硫尿苷衍生物的新途径。

  摘要：

  含有2-硫尿苷（s2U）代替尿苷的寡核苷酸与互补RNA形成稳定的RNA双链体。特别地，已证明该修饰的核苷可高度选择性地识别真正的腺苷腺苷，而不会与鸟苷对应物形成错配的碱基对。在本文中，我们描述了合成2-硫尿苷和各种2'-O-烷基-2-硫尿苷衍生物的新方法。合成了具有这些修饰的核苷衍生物的寡核糖核苷酸，并通过这些修饰的核苷的1 H NMR分析和带有互补RNA链的RNA双链体的Tm实验，详细研究了它们的杂交和结构特性。

  DOI：

  10.1021/jo035246b

文献信息

• A New Route to 2‘-<i>O</i>-Alkyl-2-thiouridine Derivatives via 4-<i>O</i>-Protection of the Uracil Base and Hybridization Properties of Oligonucleotides Incorporating These Modified Nucleoside Derivatives
  作者：Itaru Okamoto、Koh-ichiroh Shohda、Kohji Seio、Mitsuo Sekine

  DOI：10.1021/jo035246b

  日期：2003.12.1

  Oligonucleotides containing 2-thiouridine (s2U) in place of uridine form stable RNA duplexes with complementary RNAs. Particularly, this modified nucleoside has proved to recognize highly selectively adenosine, the genuine partner, without formation of a mismatched base pair with the guanosine counterpart. In this paper, we describe new methods for the synthesis of 2-thiouridine and various 2'-O-alkyl-2-thiouridine

  含有2-硫尿苷（s2U）代替尿苷的寡核苷酸与互补RNA形成稳定的RNA双链体。特别地，已证明该修饰的核苷可高度选择性地识别真正的腺苷腺苷，而不会与鸟苷对应物形成错配的碱基对。在本文中，我们描述了合成2-硫尿苷和各种2'-O-烷基-2-硫尿苷衍生物的新方法。合成了具有这些修饰的核苷衍生物的寡核糖核苷酸，并通过这些修饰的核苷的1 H NMR分析和带有互补RNA链的RNA双链体的Tm实验，详细研究了它们的杂交和结构特性。