5-oxo-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl pivalate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 5-oxo-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl pivalate
• 英文别名: (5-oxo-7,8-dihydro-6H-naphthalen-2-yl) 2,2-dimethylpropanoate
• 化学式: C₁₅H₁₈O₃
• 分子量: 246.306
• InChiKey: AGAHQYNLQQXZCD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-oxo-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl pivalate 在 四硝基甲烷 、 2,6-二甲基-2,5-环己二烯-1,4-二酮 、 (S)-4-(4-(tert-butoxy)phenyl)-2-(2-((S)-p-tolylsulfinyl)phenyl)-4,5-dihydrooxazole 、 zinc diacetate 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (R)-6-cinnamyl-6-nitro-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl pivalate
  参考文献：
  名称：

  通过钯 (II)/顺式 ArSOX 催化的不对称烯丙基 C-H 烷基化

  摘要：

  我们报告了 Pd(II)/顺式-芳基亚砜-恶唑啉 (cis-ArSOX) 催化剂的开发，用于末端烯烃的不对称 CH 烷基化与各种合成通用亲核试剂。模块化、可调且氧化稳定的 ArSOX 支架是前所未有的广泛范围和高对映选择性的关键（37 个例子，平均 > 90% ee）。Pd(II)/cis-ArSOX 的独特之处在于它能够对脂肪族烯烃的烷基化产生高反应性和催化剂控制的非对映选择性。我们预计这种新的手性配体类别将用于其他在氧化条件下运行的过渡金属催化过程。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b05668
• 作为产物：
  描述：

  6-羟基-1-四氢萘酮 、 三甲基乙酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 以72%的产率得到5-oxo-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl pivalate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的丙二酸二甲酯和衍生物作为亲核试剂从3,3-二氟丙烯合成单氟烯烃†

  摘要：

  提出了在β位带有丙二酸酯或其衍生物的一氟烯烃的合成。该反应可以用各种3，3-二氟丙烯进行。还报道了对映选择性变体的初步结果。还完成了单氟烯烃的进一步合成转化。

  DOI：

  10.1039/c7ob00376e

文献信息

• [EN] NOVEL SUBSTITUTED N-(3-FLUOROPROPYL)-PYRROLIDINE COMPOUNDS, PROCESSES FOR THEIR PREPARATION AND THERAPEUTIC USES THEREOF<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS N-(3-FLUOROPROPYL)-PYRROLIDINE SUBSTITUÉS, LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION ET LEURS UTILISATIONS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：SANOFI SA

  公开号：WO2018091153A1

  公开（公告）日：2018-05-24

  The present invention relates to novel substituted N-(3-fluoropropyl)-pyrrolidine compounds of formula (l-A): wherein R1 and R2 represent independently a hydrogen atom or a deuterium atom; A represents an oxygen or nitrogen atom; and SERM-F represents a selective estrogen receptor modulator fragment comprising an aryl or heteroaryl group linked to the adjacent "A" group. The invention also relates to the preparation and to the therapeutic uses of the compounds of formula (l-A) as inhibitors and degraders of estrogen receptors.

  本发明涉及新型的取代的N-(3-氟丙基)吡咯烷化合物，其化学式为(l-A)：其中R1和R2分别独立代表一个氢原子或一个氘原子；A代表一个氧原子或氮原子；SERM-F代表一个选择性雌激素受体调节剂片段，该片段包含与邻近的“A”基团相连的芳基或杂芳基。本发明还涉及化合物(l-A)的制备方法以及作为雌激素受体的抑制剂和降解剂的医疗用途。
• NOVEL SUBSTITUTED N-(3-FLUOROPROPYL)-PYRROLIDINE COMPOUNDS, PROCESSES FOR THEIR PREPARATION AND THERAPEUTIC USES THEREOF
  申请人：SANOFI

  公开号：US20200361918A1

  公开（公告）日：2020-11-19

  The present disclosure relates to novel substituted N-(3-fluoropropyl)-pyrrolidine compounds of formula (I-A), wherein R1 and R2 represent independently a hydrogen atom or a deuterium atom; A represents an oxygen or nitrogen atom; and SERM-F represents a selective estrogen receptor modulator fragment comprising an aryl or heteroaryl group linked to the adjacent “A” group. The disclosure also relates to the preparation and to the therapeutic uses of the compounds of formula (I-A) as inhibitors and degraders of estrogen receptors.

  本公开涉及新型取代的N-(3-氟丙基)吡咯烷化合物，其化学式为(I-A)，其中R1和R2分别独立代表一个氢原子或一个氘原子；A代表一个氧原子或氮原子；SERM-F代表一个选择性的雌激素受体调节剂片段，该片段包含一个与相邻“A”基团连接的芳基或杂芳基团。本公开还涉及化合物(I-A)的制备以及作为雌激素受体的抑制剂和降解剂的药物用途。
• α-Iodination of Ketones with MnO₂/I₂ Reagent Combination: A New Environmentally Friendly Procedure
  作者：Olivier Provot、Mouâd Alami、Gaëlle Le Bras、Alain Bekaert、Jean-François Peyrat、Jean-Daniel Brion

  DOI：10.1055/s-2006-926435

  日期：2006.5

  In alcoholic media, α-iodination of ketones was accomplished using MnO 2 /I 2 reagent combination in a new, environmentally friendly procedure. The reactions carried out under thermal conditions or microwave irradiation afforded α-iodo ketones in reasonable to good yields.

  在酒精介质中，酮的 α-碘化是使用 MnO 2 /I 2 试剂组合在一种新的环保程序中完成的。在热条件或微波辐射下进行的反应以合理至良好的产率提供了α-碘酮。
• Substituted N-(3-fluoropropyl)-pyrrolidine compounds, processes for their preparation and therapeutic uses thereof
  申请人：SANOFI

  公开号：US11149031B2

  公开（公告）日：2021-10-19

  The present disclosure relates to novel substituted N-(3-fluoropropyl)-pyrrolidine compounds of formula (I-A), wherein R1 and R2 represent independently a hydrogen atom or a deuterium atom; A represents an oxygen or nitrogen atom; and SERM-F represents a selective estrogen receptor modulator fragment comprising an aryl or heteroaryl group linked to the adjacent “A” group. The disclosure also relates to the preparation and to the therapeutic uses of the compounds of formula (I-A) as inhibitors and degraders of estrogen receptors.

  本公开涉及新型取代的 N-(3-氟丙基)-吡咯烷式(I-A)化合物，其中 R1 和 R2 独立地代表氢原子或氘原子；A 代表氧原子或氮原子；SERM-F 代表选择性雌激素受体调节剂片段，包括与相邻 "A "基团相连的芳基或杂芳基。本公开还涉及式（I-A）化合物作为雌激素受体抑制剂和降解剂的制备和治疗用途。
• Pd-Catalyzed Semmler–Wolff Reactions for the Conversion of Substituted Cyclohexenone Oximes to Primary Anilines
  作者：Wan Pyo Hong、Andrei V. Iosub、Shannon S. Stahl

  DOI：10.1021/ja4073172

  日期：2013.9.18

  Homogeneous Pd catalysts have been identified for the conversion of cyclohexenone and tetralone O-pivaloyl oximes to the corresponding primary anilines and 1-aminonaphthalenes. This method is inspired by the Semmler-Wolff reaction, a classic method that exhibits limited synthetic utility owing to its forcing conditions, narrow scope, and low product yields. The oxime N-O bond undergoes oxidative addition to Pd-0(PCy3)(2), and the product of this step has been characterized by X-ray crystallography and shown to undergo dehydrogenation to afford the aniline product.