1,3-diallyl-1,2,3,4-tetrahydroquinazoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 1,3-diallyl-1,2,3,4-tetrahydroquinazoline
• 英文别名: 1,3-Bis(prop-2-enyl)-2,4-dihydroquinazoline
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂
• 分子量: 214.31
• InChiKey: AGMWQIOMJVGNAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苄胺 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 1,3-diallyl-1,2,3,4-tetrahydroquinazoline
  参考文献：
  名称：

  六氢嘧啶和四氢喹唑啉的新型合成。

  摘要：

  通过以下反应可容易地制备1-苯并三唑基甲基-3-丙基六氢嘧啶（1）和1,3-双（1H-1,2,3-苯并三唑-1-基甲基）-1,2,3,4-四氢喹唑啉（3） N-丙基-1,3-丙二胺或2-氨基苄胺分别与苯并三唑和甲醛。中间体1与烷基和芳基格氏试剂反应，分别以90％和92％的产率生产N，N'-不对称取代的六氢嘧啶2a，b。用格氏试剂，烯丙基硅烷和亚磷酸三乙酯进行3的亲核取代，得到N，N'-二取代的1,2,3,4-四氢喹唑啉4a-f，5和6，收率很好。一锅反应中用两种不同的格氏试剂连续处理3，导致区域特异性地形成N，N'-不对称取代的四氢喹唑啉衍生物8a，b。

  DOI：

  10.1021/jo010927x

文献信息

• Novel Syntheses of Hexahydropyrimidines and Tetrahydroquinazolines
  作者：Alan R. Katritzky、Sandeep K. Singh、Hai-Ying He

  DOI：10.1021/jo010927x

  日期：2002.5.1

  3-propanediamine or 2-aminobenzylamine with benzotriazole and formaldehyde, respectively. Intermediate 1 reacted with alkyl and aryl Grignard reagents to produce N,N'-unsymmetrically substituted hexahydropyrimidines 2a,b in 90 and 92% yields, respectively. Nucleophilic substitutions of 3 with Grignard reagents, allylsilane, and triethyl phosphite gave N,N'-disubstituted 1,2,3,4-tetrahydroquinazolines 4a-f

  通过以下反应可容易地制备1-苯并三唑基甲基-3-丙基六氢嘧啶（1）和1,3-双（1H-1,2,3-苯并三唑-1-基甲基）-1,2,3,4-四氢喹唑啉（3） N-丙基-1,3-丙二胺或2-氨基苄胺分别与苯并三唑和甲醛。中间体1与烷基和芳基格氏试剂反应，分别以90％和92％的产率生产N，N'-不对称取代的六氢嘧啶2a，b。用格氏试剂，烯丙基硅烷和亚磷酸三乙酯进行3的亲核取代，得到N，N'-二取代的1,2,3,4-四氢喹唑啉4a-f，5和6，收率很好。一锅反应中用两种不同的格氏试剂连续处理3，导致区域特异性地形成N，N'-不对称取代的四氢喹唑啉衍生物8a，b。