4-(2,4,6-trimethoxyphenyl)naphthalene-1,2-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-(2,4,6-trimethoxyphenyl)naphthalene-1,2-dione
• 英文别名: 4-(2,4,6-Trimethoxyphenyl)naphthalene-1,2-dione
• 化学式: C₁₉H₁₆O₅
• 分子量: 324.333
• InChiKey: AGSGJGWSKZMMMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-三甲氧基苯 、 1,2-二羟基萘 在 lithium(etherate)2.5 tetrakis(pentafluorophenyl)borate 、 双氧水 、 草酸 、 calcium iodide 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以79%的产率得到4-(2,4,6-trimethoxyphenyl)naphthalene-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  次碘酸盐催化的芳醇氧化均偶联和氢醌与芳烃的串联氧化/交叉偶联

  摘要：

  我们报告了使用过氧化氢水溶液作为氧化剂的次碘酸盐催化氧化 C-C 同偶联的壬醇与双烯醇或双醌。此外，通过在水性条件下结合次碘酸盐催化和亲脂性路易斯酸辅助布朗斯台德酸催化，我们实现了对苯二酚与富电子芳烃的串联氧化/交叉偶联反应。这些结果突出了次碘酸盐/酸共催化在氧化偶联反应中的应用范围。

  DOI：

  10.1039/d1cc05171g

文献信息

• アリールヒドロキノン類の製法及びアリールキノン類の製法
  申请人：国立大学法人名古屋大学

  公开号：JP2015168660A

  公开（公告）日：2015-09-28

  【課題】レアメタル触媒を使用することなく温和な条件でアリールヒドロキノン類やアリールキノン類を製造する。【解決手段】本発明は、触媒の存在下、キノン類にアリール化合物をマイケル付加させることにより、アリールヒドロキノン類を製造する方法であって、前記触媒として、ルイス酸とブレンステッド酸とを組み合わせたものを使用し、前記ルイス酸として、Ｍ（ＢＡｒ4）n（Ｍはアルカリ金属、アルカリ土類金属又はトリアリールメチルであり、４つのＡｒは電子吸引性基を有するアリールであって４つとも同じであっても異なっていてもよく、ｎはＭの価数と同じ数である）を使用するものである。例えば、触媒量のＬｉ［Ｂ（Ｃ6Ｆ5）4］とシュウ酸の存在下、１，２−ベンゾキノンに１，３−ジメトキシベンゼンをマイケル付加させたところ、目的とする生成物が得られた。【選択図】なし

  本发明提供了一种在温和条件下制备芳基羟基喹喔啉类化合物和芳基醌类化合物的方法，而无需使用稀有金属催化剂。该方法包括在催化剂存在下，通过将芳基化合物进行迈克尔加成反应以制备芳基羟基喹喔啉类化合物。所述催化剂是由路易斯酸和布伦斯特酸的组合物组成，其中所述路易斯酸是使用M（BAr4）n（其中M是碱金属、碱土金属或三芳基甲基，4个Ar是具有电子吸引基的芳基，可以相同也可以不同，n等于M的价数）作为路易斯酸。例如，在催化剂量的Li[B(C6F5)4]存在下，将1,3-二甲氧基苯加到1,2-苯醌中进行迈克尔加成反应，可以得到预期的产物。【选图】无