trans-2-tert-butoxy-5-diethoxyphosphonyl-3,4-dihydro-6-ethylthio-4-(4-pyridyl)-2H-thiopyran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: trans-2-tert-butoxy-5-diethoxyphosphonyl-3,4-dihydro-6-ethylthio-4-(4-pyridyl)-2H-thiopyran
• 英文别名: 4-[(2R,4R)-5-[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]-6-ethylsulfanyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-3,4-dihydro-2H-thiopyran-4-yl]pyridine
• 化学式: C₂₀H₃₂NO₄PS₂
• 分子量: 445.584
• InChiKey: AGUPPUXCSXLEMX-IAGOWNOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dimorpholinomethyl-4 pyridine 在 氯乙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、1100.0 MPa 条件下， 反应 74.0h， 生成 trans-2-tert-butoxy-5-diethoxyphosphonyl-3,4-dihydro-6-ethylthio-4-(4-pyridyl)-2H-thiopyran
  参考文献：
  名称：

  在高温和高压条件下，通过杂Diels-Alder反应有效合成新的取代有膦基的二氢噻喃

  摘要：

  新的α-膦酰基-β-芳基或β-杂芳基取代的α，β-不饱和二硫代酸酯2可由二乙基膦酰二硫代乙酸酯1轻松制得，并在烯醇和硫烯醇醚的热或高压杂Diels-Alder环加成中用作噻二烯。将得到的新的膦酰基-3,4-二氢2 ħ -thiopyrans 3分离以优良产率和具有顺式-或反式-diastereoselectivity根据反应以及试剂的结构条件。某些硫吡喃3也可以通过多米诺Knoevenagel–杂Diels–Alder序列合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00297-0

文献信息

• Efficient Synthesis of New Phosphono-Substituted Dihydrothiopyrans via Hetero Diels–Alder Reaction, under Thermal and High Pressure Conditions
  作者：Hashim Al-Badri、Noël Collignon、Jacques Maddaluno、Serge Masson

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00297-0

  日期：2000.6

  New α-phosphono-β-aryl- or β-heteroaryl-substituted α,β-unsaturated dithioesters 2 were easily prepared from diethyl phosphonodithioacetate 1 and used as thiadienes in thermal or high pressure hetero Diels–Alder cycloadditions with enol and thioenol ethers. The resulting new phosphono 3,4-dihydro 2H-thiopyrans 3 were isolated in excellent yields and with a cis- or trans-diastereoselectivity depending

  新的α-膦酰基-β-芳基或β-杂芳基取代的α，β-不饱和二硫代酸酯2可由二乙基膦酰二硫代乙酸酯1轻松制得，并在烯醇和硫烯醇醚的热或高压杂Diels-Alder环加成中用作噻二烯。将得到的新的膦酰基-3,4-二氢2 ħ -thiopyrans 3分离以优良产率和具有顺式-或反式-diastereoselectivity根据反应以及试剂的结构条件。某些硫吡喃3也可以通过多米诺Knoevenagel–杂Diels–Alder序列合成。