23-(4,5-dihydroimidazol-2-yl)-24-nor-5β-cholan-3α,7α,12α-triol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 23-(4,5-dihydroimidazol-2-yl)-24-nor-5β-cholan-3α,7α,12α-triol
• 英文别名: (3R,5S,7R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-17-[(2R)-4-(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)butan-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,7,12-triol
• 化学式: C₂₆H₄₄N₂O₃
• 分子量: 432.647
• InChiKey: AGWLAOLHGPJIFU-HZAMXZRMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  85.1
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  胆酸 、 ethylene diamine mono-p-toluenesulfonic acid salt 反应 0.75h， 以51%的产率得到23-(4,5-dihydroimidazol-2-yl)-24-nor-5β-cholan-3α,7α,12α-triol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 24-(Piperidin-1-yl, Morpholin-4-yl and 4-Methylpiperazin-1-yl)-5β-cholan-3α-ols and Four Hydroxylated 23-(4,5-Dihydroimidazol-2-yl)-24-nor-5β-cholanes

  摘要：

  石胆酸（1a），陈胆酸（1b），去氧胆酸（1c）和胆酸（1d）被用于合成标题化合物。将O-乙酰石胆酸氯化物与哌啶，吗啉和1-甲基哌嗪反应，得到相应的酰胺2a-2c，然后用氢化铝锂还原为24-(哌啶-1-基)-5β-胆烷-3α-醇（3a）及类似物3b和3c。将酸1a-1d与乙二胺单对甲苯磺酸酯加热，得到23-(4,5-二氢咪唑-2-基)-24-去-5β-胆烷-3α-醇（4a）及类似物4b-4d。化合物4a也可以从3α-乙酰氧基-24-去-5β-胆烷-23-碳腈中类似地获得。通过光谱表征证实了产物的身份。其中一些产物（以盐的形式）经过体外测试，显示出部分有希望的抗癌和抗微生物活性。

  DOI：

  10.1135/cccc19970471

文献信息

• Synthesis of 24-(Piperidin-1-yl, Morpholin-4-yl and 4-Methylpiperazin-1-yl)-5β-cholan-3α-ols and Four Hydroxylated 23-(4,5-Dihydroimidazol-2-yl)-24-nor-5β-cholanes
  作者：Thi Thu Huong Nguyen、Jiří Protiva、Eva Klinotová、Jiří Urban、Miroslav Protiva

  DOI：10.1135/cccc19970471

  日期：——

  Lithocholic (1a), chenodeoxycholic (1b), deoxycholic (1c) and cholic acid (1d) were used for the synthesis of the title compouds. Reactions of O-acetyllithocholic acid chloride with piperidine, morpholine and 1-methylpiperazine gave the corresponding amides 2a-2c which were reduced with lithium aluminium hydride to 24-(piperidin-1-yl)-5β-cholan-3α-ol (3a) and analogues 3b and 3c. Heating of the acids 1a-1d with ethylenediamine monotosylate afforded 23-(4,5-dihydroimidazol-2-yl)-24-nor-5β-cholan-3α-ol (4a) and analogues 4b-4d. Compound 4a was similarly obtained from 3α-acetoxy-24-nor-5β-cholane-23-carbonitrile. Identity of the products was corroborated by spectral characterization. Some of the products (in the form of salts) were tested for cancerostatic and antimicrobial activities in vitro with partially promising results.

  石胆酸（1a），陈胆酸（1b），去氧胆酸（1c）和胆酸（1d）被用于合成标题化合物。将O-乙酰石胆酸氯化物与哌啶，吗啉和1-甲基哌嗪反应，得到相应的酰胺2a-2c，然后用氢化铝锂还原为24-(哌啶-1-基)-5β-胆烷-3α-醇（3a）及类似物3b和3c。将酸1a-1d与乙二胺单对甲苯磺酸酯加热，得到23-(4,5-二氢咪唑-2-基)-24-去-5β-胆烷-3α-醇（4a）及类似物4b-4d。化合物4a也可以从3α-乙酰氧基-24-去-5β-胆烷-23-碳腈中类似地获得。通过光谱表征证实了产物的身份。其中一些产物（以盐的形式）经过体外测试，显示出部分有希望的抗癌和抗微生物活性。