5-methyl-7-methoxy-2-(2'-oxo-3'-methylbutyl)chromone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 5-methyl-7-methoxy-2-(2'-oxo-3'-methylbutyl)chromone
• 英文别名: 7-Methoxy-5-methyl-2-(3-methyl-2-oxobutyl)chromen-4-one
• 化学式: C₁₆H₁₈O₄
• 分子量: 274.317
• InChiKey: AHAWPWGRJYVFEN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-4-甲氧基-6-甲基苯甲酸乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 5-methyl-7-methoxy-2-(2'-oxo-3'-methylbutyl)chromone
  参考文献：
  名称：

  蘑菇酪氨酸酶抑制某些色酮的活性。

  摘要：

  目前，芦荟素在化妆品工业中用作增白剂，因为它抑制酪氨酸酶活性。芦荟素是从芦荟中分离出的C-糖基化的色酮化合物，由于分子中的C-糖基部分而难以合成。这项研究的目的是寻找一种新的色酮化合物，该化合物易于合成并且具有比芦荟蛋白酶更强的酪氨酸酶抑制活性。合成了十四种色酮衍生物，并筛选了其蘑菇酪氨酸酶抑制活性。5-甲基-7-甲氧基-2-（2'-苄基-3'-氧丁基）色酮（15）在测试的化合物中显示出最强的活性。它的活性不仅比芦荟酶强，而且比熊果苷和曲酸强。

  DOI：

  10.1248/cpb.50.309

文献信息

• Mushroom Tyrosinase Inhibition Activity of Some Chromones.
  作者：Long Zhu Piao、Hyang Rae Park、Yun Kyung Park、Seung Ki Lee、Jeong Hill Park、Man Ki Park

  DOI：10.1248/cpb.50.309

  日期：——

  Currently, aloesin is used in the cosmetic industry as a whitening agent because it inhibits tyrosinase activity. Aloesin is a C-glycosylated chromone compound isolated from aloe, and it is difficult to synthesize because of C-glycosyl moiety in the molecule. The purpose of this study is to search for a new chromone compound which is easy to synthesize and which posesses stronger tyrosinase inhibitory

  目前，芦荟素在化妆品工业中用作增白剂，因为它抑制酪氨酸酶活性。芦荟素是从芦荟中分离出的C-糖基化的色酮化合物，由于分子中的C-糖基部分而难以合成。这项研究的目的是寻找一种新的色酮化合物，该化合物易于合成并且具有比芦荟蛋白酶更强的酪氨酸酶抑制活性。合成了十四种色酮衍生物，并筛选了其蘑菇酪氨酸酶抑制活性。5-甲基-7-甲氧基-2-（2'-苄基-3'-氧丁基）色酮（15）在测试的化合物中显示出最强的活性。它的活性不仅比芦荟酶强，而且比熊果苷和曲酸强。