Fmoc-NNle-OH

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: Fmoc-NNle-OH
• 英文别名: Fmoc-N-(butyl)-glycine；2-[butyl(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)amino]acetic acid
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₄
• 分子量: 353.418
• InChiKey: AHCYCZGWKMLVNV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-amino-3-(4-tert-butylphenyl)-N-[(1S)-1-[(3-methoxyphenyl)methyl]-2-(methylamino)-2-oxoethyl]propanamide hydrochloride 、 Fmoc-NNle-OH 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以63%的产率得到9H-fluoren-9-ylmethyl N-butyl-N-[2-[[(1R)-1-[(4-tert-butylphenyl)methyl]-2-[[(1S)-1-[(3-methoxyphenyl)methyl]-2-(methylamino)-2-oxoethyl]amino]-2-oxoethyl]amino]-2-oxoethyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Discovery and Structural Characterization of Small Molecule Binders of the Human CTLH E3 Ligase Subunit GID4

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c00509
• 作为产物：
  描述：

  9-芴甲基-N-琥珀酰亚胺基碳酸酯 、 N-butylglycine hydrochloride 在 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以121 g的产率得到Fmoc-NNle-OH
  参考文献：
  名称：

  AMINO ACID HAVING FUNCTIONAL GROUP CAPABLE OF INTERMOLECULAR HYDROGEN BONDING, PEPTIDE COMPOUND CONTAINING SAME AND METHOD FOR PRODUCTION THEREOF

  摘要：

  It has been found that the membrane permeability of peptide compounds can be improved by making at least one of amino acids constituting the peptide compound be an amino acid having a side chain capable of forming an intramolecular hydrogen bond.

  公开号：

  US20230096766A1

文献信息

• A 5′-Cap for DNA Probes Binding RNA Target Strands
  作者：Simone Egetenmeyer、Clemens Richert

  DOI：10.1002/chem.201101828

  日期：2011.10.10

  duplex, such as A:A. A probe with the cap also showed increased selectivity in the detection of two closely related microRNAs, let7c and let7a, with a ΔTm value of 9.2 °C. Melting curves also yielded thermodynamic data that shed light on the uniformity of molecular recognition in the sequence space of DNA:DNA and DNA:RNA duplexes. Hybridization probes with fidelity‐enhancing caps should find applications

  由于其磨损，摆动和重折叠均与规范碱基配对竞争，因此在其序列的任何碱基（包括末端）上以高保真度检测短RNA链可能具有挑战性。我们进行了搜索，以增加具有RNA靶链的双链体末端的碱基配对保真度的寡聚脱氧核苷酸的5'取代基。从总共70个以上的帽中（在堆叠部分和连接子上有所不同），我们确定了L-脯氨醇，甘氨酸和草酸的残基的磷酸二酯连接序列，称为ogOA，被认为是一个5'帽，可以稳定任何四个规范碱基对，ΔT m八位体的最高温度为+13.1°C。同时，上限增加了对12种可能的终端不匹配中的任何一个的歧视，包括比其在对照双工中的完美匹配对应物（例如A：A）更稳定的不匹配。带帽的探针在检测两个紧密相关的微小RNA let7c和let7a时也显示出更高的选择性，其ΔT m值为9.2°C。熔解曲线还产生了热力学数据，阐明了DNA：DNA和DNA：RNA双链体的序列空间中分子识别的均匀性。具有保真度增强帽的杂交探
• [EN] ELONGATION FACTOR 1-ALPHA INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DU FACTEUR D'ALLONGEMENT 1-ALPHA ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2021158899A1

  公开（公告）日：2021-08-12

  Disclosed herein, inter alia, are compounds for inhibiting Elongation Factor 1-alpha and uses thereof.

  本公开的内容包括用于抑制Elongation Factor 1-alpha的化合物及其用途。
• Self-Assembly of Amylin(20–29) Amide-Bond Derivatives into Helical Ribbons and Peptide Nanotubes rather than Fibrils
  作者：Ronald C. Elgersma、Tania Meijneke、George Posthuma、Dirk T. S. Rijkers、Rob M. J. Liskamp

  DOI：10.1002/chem.200501374

  日期：2006.5.3

  extent were able to inhibit fibril growth of native amylin(20-29). However, two of the amylin peptides were able to form large supramolecular assemblies, like helical ribbons and peptide nanotubes, in which beta-sheet formation was clearly absent. This was quite unexpected since these peptides have been designed as soluble beta-sheet breakers for disrupting the characteristic hydrogen-bonding network of

  蛋白质或多肽的不受控制的聚集对于健康生物体中的正常细胞过程可能是有害的。形成这些淀粉样蛋白沉积物的蛋白质或多肽的一级序列不同，但共有一个共同的结构基序：（反）平行β折叠。一种公认的干扰β-折叠形成的方法是设计可溶的β-折叠肽以破坏氢键网络。这最终导致聚集体或原纤维的分解。在这里，我们描述了几种骨架修饰的胰岛淀粉样多肽（20-29）衍生物的合成，光谱分析和聚集行为，通过电子显微镜成像。发现这些胰岛淀粉样多肽衍生物不能形成原纤维，并且在一定程度上能够抑制天然胰岛淀粉样蛋白的纤维生长（20-29）。然而，胰岛淀粉样多肽中的两个能够形成大的超分子组装体，例如螺旋带和肽纳米管，其中明显不存在β-折叠。这是完全出乎意料的，因为这些肽已被设计为可溶的β-折叠阻滞剂，用于破坏（反）平行β-折叠的特征性氢键网络。发现新设计的胰岛淀粉样多肽（20-29）衍生物中增加的疏水性和必需氨基酸侧链的存在是自组装成螺旋
• Peptide-peptoid hybrids based on (1-11)-parathyroid hormone analogs
  作者：A. Caporale、E. Schievano、E. Peggion

  DOI：10.1002/psc.1265

  日期：2010.9

  A series of peptide–peptoid hybrids, containing N‐substituted glycines, were synthesized based on the H‐Aib‐Val‐Aib‐Glu‐Ile‐Gln‐Leu‐Nle‐His‐Gln‐Har‐NH2 (Har = Homoarginine) as the parent parathyroid hormone (1–11) analog. The compounds were pharmacologically characterized in their agonistic activity at the parathyroid hormone 1 receptor. Copyright © 2010 European Peptide Society and John Wiley & Sons

  基于H-Aib-Val-Aib-Glu-Ile-Gln-Leu-Nle-His-Gln-Har-NH 2（Har =高精氨酸）合成了一系列包含N取代甘氨酸的肽-类肽杂化物作为母体甲状旁腺激素（1-11）类似物。该化合物的药理学特征是其对甲状旁腺激素1受体的激动活性。版权所有©2010欧洲肽协会和John Wiley＆Sons，Ltd.。
• CYCLIC PEPTIDE COMPOUND HAVING HIGH MEMBRANE PERMEABILITY, AND LIBRARY CONTAINING SAME
  申请人：Chugai Seiyaku Kabushiki Kaisha

  公开号：EP3636807A1

  公开（公告）日：2020-04-15

  The present inventors have found that when screening for cyclic peptide compounds that can specifically bind to a target molecule, the use of a library including cyclic peptide compounds having a long side chain in the cyclic portion can improve the hit rate for cyclic peptide compounds that can specifically bind to the target molecule. Meanwhile, the present inventors have found that tryptophan and tyrosine residues, which have conventionally been used in oral low molecular-weight pharmaceuticals and are amino acid residues having an indole skeleton or a hydroxyphenyl group, are not suitable for peptides intended to attain high membrane permeability.

  本发明人发现，在筛选能与目标分子特异性结合的环肽化合物时，使用包括环状部分具有长侧链的环肽化合物库，可以提高能与目标分子特异性结合的环肽化合物的命中率。同时，本发明者发现色氨酸和酪氨酸残基不适合用于旨在获得高膜渗透性的肽，这两种残基通常用于口服低分子量药物，是具有吲哚骨架或羟基苯基的氨基酸残基。