2-ethyl-4,6,7-trimethyl-2,3-dihydrobenzo[b]selenophen-5-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-ethyl-4,6,7-trimethyl-2,3-dihydrobenzo[b]selenophen-5-ol
• 英文别名: 2-Ethyl-4,6,7-trimethyl-2,3-dihydro-1-benzoselenophen-5-ol
• 化学式: C₁₃H₁₈OSe
• 分子量: 269.245
• InChiKey: AHDLMKHUBXLDML-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-bromo-2,3,6-trimethylanisole 在 喹啉 、 sodium tetrahydroborate 、 三溴化硼 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2-ethyl-4,6,7-trimethyl-2,3-dihydrobenzo[b]selenophen-5-ol
  参考文献：
  名称：

  可再生的断裂链2,3-二氢苯并[ b ]硒烯-5-醇抗氧化剂

  摘要：

  通过对适当取代的烯丙基4-甲氧基苯基硒化物进行微波诱导的硒基-克莱森重排/分子内马氏化学加氢精制，然后由三溴化硼诱导的O-去甲基化，制备一系列2,3-二氢苯并[ b ]硒烯-5-醇抗氧化剂。测定了新型抗氧化剂在水相中含有N-乙酰半胱氨酸作为硫醇还原剂的水/氯苯两相体系中抑制亚油酸引发的亚油酸过氧化的能力。由过氧化抑制率R inh决定的抗氧化效率随甲基取代的增加而增加（R inh = 46-26μM/ h），但没有一种化合物能与α-生育酚相匹配（R inh = 22μM/ h）。在硫醇再生剂存在下，由抑制时间T inh确定的可再生性随甲基取代的增加而降低。因此，在未取代的化合物5a抑制过氧化超过320分钟的条件下，α-生育酚作用90分钟，三甲基化抗氧化剂5g作用仅60分钟。使用抗氧化剂5a在过氧化过程中以一定间隔对水相进行取样显示，N-乙酰基半胱氨酸随时间被连续氧化为相应的二硫化物。在没有再

  DOI：

  10.1021/jo0700023

文献信息

• Regenerable Chain-Breaking 2,3-Dihydrobenzo[<i>b</i>]selenophene-5-ol Antioxidants
  作者：Sangit Kumar、Henrik Johansson、Lars Engman、Luca Valgimigli、Riccardo Amorati、Maria Grazia Fumo、Gian Franco Pedulli

  DOI：10.1021/jo0700023

  日期：2007.3.1

  enthalpies (BDE) and adiabatic ionization potentials (IP) of phenolic antioxidants 5. Both BDE (80.6−76.3 kcal/mol) and IP (163.2−156.0 kcal/mol) decrease with increasing methyl substitution. The phenoxyl radical corresponding to phenol 5g gave an intense ESR signal centered at g = 2.0099. The H−O bond dissociation enthalpy of the phenol was determined by a radical equilibration method using BHA as

  通过对适当取代的烯丙基4-甲氧基苯基硒化物进行微波诱导的硒基-克莱森重排/分子内马氏化学加氢精制，然后由三溴化硼诱导的O-去甲基化，制备一系列2,3-二氢苯并[ b ]硒烯-5-醇抗氧化剂。测定了新型抗氧化剂在水相中含有N-乙酰半胱氨酸作为硫醇还原剂的水/氯苯两相体系中抑制亚油酸引发的亚油酸过氧化的能力。由过氧化抑制率R inh决定的抗氧化效率随甲基取代的增加而增加（R inh = 46-26μM/ h），但没有一种化合物能与α-生育酚相匹配（R inh = 22μM/ h）。在硫醇再生剂存在下，由抑制时间T inh确定的可再生性随甲基取代的增加而降低。因此，在未取代的化合物5a抑制过氧化超过320分钟的条件下，α-生育酚作用90分钟，三甲基化抗氧化剂5g作用仅60分钟。使用抗氧化剂5a在过氧化过程中以一定间隔对水相进行取样显示，N-乙酰基半胱氨酸随时间被连续氧化为相应的二硫化物。在没有再