ethyl 2-(3,4-dichloro-5-oxo-2,5-dihydro-furan-2-yl)-malonamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: ethyl 2-(3,4-dichloro-5-oxo-2,5-dihydro-furan-2-yl)-malonamate
• 英文别名: ethyl 3-amino-2-(3,4-dichloro-5-oxo-2H-furan-2-yl)-3-oxopropanoate
• 化学式: C₉H₉Cl₂NO₅
• 分子量: 282.08
• InChiKey: AHIOIXCQEQZXQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  95.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(3,4-dichloro-5-oxo-2,5-dihydro-furan-2-yl)-malonamate 在 三乙烯二胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到2-[3-Chloro-5-oxo-5H-furan-(2E)-ylidene]-malonamic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  由粘膜卤酸有效形成新颖而通用的构建基块：tetronic酸和γ-亚烷基丁烯内酯的新替代品

  摘要：

  通过DABCO介导的氯霉素和粘溴酸的Knoevenagel醛醇加合物的高选择性脱卤作用，可以有效地合成新型有用的结构单元。发现这些新化合物以高收率经历了钯催化的C–C键形成反应（Suzuki和Sonogashira交叉偶联）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.07.123
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氯-5-羟基-5H-呋喃-2-酮 、 氨基甲酰乙酸乙酯 在 indium acetylacetonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 以75%的产率得到ethyl 2-(3,4-dichloro-5-oxo-2,5-dihydro-furan-2-yl)-malonamate
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸催化活性亚甲基化合物的金属烯醇盐向粘膜卤代酸的高效合成新型γ-取代的γ-丁烯内酯

  摘要：

  已经研究了路易斯酸催化的活性亚甲基化合物加到粘氯酸（1）和粘溴酸（2）上，得到Knoevenagel醛醇加合物，γ-取代的γ-丁烯内酯。已经比较了各种路易斯酸的催化效率。发现乙酸铟（0.25-5mol％）是最有效的催化剂。

  DOI：

  10.1021/jo050538t

文献信息

• Efficient Synthesis of Novel γ-Substituted γ-Butenolides by Lewis Acid Catalyzed Addition of Metal Enolates of Active Methylene Compounds to Mucohalic Acids
  作者：Ji Zhang、Koushik Das Sarma、Timothy T. Curran、Daniel T. Belmont、James G. Davidson

  DOI：10.1021/jo050538t

  日期：2005.7.1

  Lewis acid catalyzed addition of active methylene compounds to mucochloric acid (1) and mucobromic acid (2) affording Knoevenagel aldol adducts, γ-substituted γ-butenolides, has been explored. Catalytic efficiencies of various Lewis acids have been compared. Indium acetate (0.25−5 mol %) was found to be the most efficient catalyst.

  已经研究了路易斯酸催化的活性亚甲基化合物加到粘氯酸（1）和粘溴酸（2）上，得到Knoevenagel醛醇加合物，γ-取代的γ-丁烯内酯。已经比较了各种路易斯酸的催化效率。发现乙酸铟（0.25-5mol％）是最有效的催化剂。
• Efficient formation of novel and versatile building blocks from mucohalic acids: new substitute for tetronic acid and γ-alkylidenebutenolide
  作者：Ji Zhang、Koushik Das Sarma、Timothy T. Curran

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.07.123

  日期：2005.9

  Novel and useful building blocks were synthesized efficiently by DABCO mediated highly selective dehalogenation of Knoevenagel aldol adducts of mucochloric acid and mucobromic acid. These new compounds were found to undergo palladium catalyzed C–C bond forming reactions (Suzuki and Sonogashira cross-coupling) in high yields.

  通过DABCO介导的氯霉素和粘溴酸的Knoevenagel醛醇加合物的高选择性脱卤作用，可以有效地合成新型有用的结构单元。发现这些新化合物以高收率经历了钯催化的C–C键形成反应（Suzuki和Sonogashira交叉偶联）。