3-Ethyl-2-{(E)-2-[4-(1,4,7,10-tetraoxa-13-aza-cyclopentadec-13-yl)-phenyl]-vinyl}-benzothiazol-3-ium; perchlorate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 3-Ethyl-2-{(E)-2-[4-(1,4,7,10-tetraoxa-13-aza-cyclopentadec-13-yl)-phenyl]-vinyl}-benzothiazol-3-ium; perchlorate
• 英文别名: 2{2-[4-(13-Aza-1,4,7,10-tetraoxa-13-cyclopentadecyl)phenyl]ethenyl}-3-ethylbenzothiazolium perchlorate；13-[4-[2-(3-ethyl-1,3-benzothiazol-3-ium-2-yl)ethenyl]phenyl]-1,4,7,10-tetraoxa-13-azacyclopentadecane;perchlorate
• 化学式: C₂₇H₃₅N₂O₄S*ClO₄
• 分子量: 583.102
• InChiKey: AHIQITAYQSNRRW-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.49
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-ethyl-2-methy-1,3-benzothiazol-3-ium perchlorate 、 4-(1,4,7,10-tetraoxa-13-aza-cyclopentadec-13-yl)-benzaldehyde 在 吡啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以66%的产率得到3-Ethyl-2-{(E)-2-[4-(1,4,7,10-tetraoxa-13-aza-cyclopentadec-13-yl)-phenyl]-vinyl}-benzothiazol-3-ium; perchlorate
  参考文献：
  名称：

  冠醚苯乙烯染料

  摘要：

  合成了含有 aza-15-crown-5-ether 部分的苯并噻唑系列新冠醚苯乙烯基染料。研究了这些染料及其类似物的反式-顺式-光异构化；阐明了金属阳离子对暗顺反式异构化动力学的影响。估计了这些染料的顺式异构体与 Ca(ClO4)2 的络合物的稳定性常数。在从阳离子染料传递到甜菜碱时，复合物稳定性的显着增加（超过三个数量级）归因于在 N 取代基的磺基和基团之间的顺式复合物中形成了分子内键。位于氮杂冠醚部分空腔中的金属阳离子。

  DOI：

  10.1007/bf02496216

文献信息

• Structure and ion-complexing properties of an aza-15-crown-5 ether dye: synthesis, crystallography, NMR spectroscopy, spectrophotometry and potentiometry
  作者：M. V. Alfimov、A. V. Churakov、Y. V. Fedorov、O. A. Fedorova、S. P. Gromov、R. E. Hester、J. A. K. Howard、L. G. Kuz’mina、I. K. Lednev、J. N. Moore

  DOI：10.1039/a703347h

  日期：——

  both solid and solution states. Compound 3 forms a stable 1∶1 complex with Ba2+ ions in acetonitrile, with a stability constant of K1 = 80 ± 10 dm3 mol–1; the complexation results in major changes in the electronic absorption spectrum of 3, consistent with binding to the azacrown moiety. A model compound, phenylaza-15-crown-5 (2a), was found to bind Ba2+ to form both a 1∶1 ligand–metal complex (LM)

  合成了2- 2- [4-（13-氮杂-1,4,7,10-四氧杂十三-环十五烷基）苯基]乙烯基} -3-乙基苯并噻唑（3）的高氯酸盐，并在其中确定了其结构。通过X射线衍射和由在乙腈中的溶液结晶状态1种1 H NMR方法。通过分光光度法和电位法，与其他模型的氮杂皇冠分子相比，已研究了溶液中钡和银阳离子的络合作用。除皱纹的氮杂冠部分外，3的结构显着为平面，与固态和溶液状态下整个分子其余部分中广泛的π共轭相符。化合物3与乙腈中的Ba 2+离子形成稳定的11：1络合物，稳定常数为K 1 = 80±10 dm 3摩尔–1；络合物导致3的电子吸收光谱发生重大变化，这与与氮杂冠部分的结合一致。发现模型化合物phenylaza-15-crown-5（2a）与Ba 2+结合形成11：1配体-金属络合物（LM），稳定常数K 1  =（2.0±0.2） ×10 4 dm 3 mol –1，和2∶1（L 2 M）配合物，结合第二配体的稳定常数K