2-(2,5-dimethylbenzyl)naphthalene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(2,5-dimethylbenzyl)naphthalene
• 英文别名: 2-(2,5-Dimethylbenzyl)naphthalene；2-[(2,5-dimethylphenyl)methyl]naphthalene
• 化学式: C₁₉H₁₈
• 分子量: 246.352
• InChiKey: AHIZETBUNAKGEU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 aluminium(III) triflate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(2,5-dimethylbenzyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  通过Al（OTf）3催化的Friedel-Crafts型苯甲酰选择性地将苯甲酸磷酸盐转化为二芳基甲烷

  摘要：

  Al（OTf）3在使用磷酸苄基酯作为亲电试剂的Friedel-Crafts型苄基化反应中表现出优异的催化剂性能。即使使用0.2 mol％的催化剂也可以进行反应。形成二十一种不同的二芳基甲烷。值得注意的是，催化剂对乙酸根和溴离子的磷酸根的化学选择性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000077

文献信息

• Esters as Acylating Reagent in a Friedel−Crafts Reaction: Indium Tribromide Catalyzed Acylation of Arenes Using Dimethylchlorosilane
  作者：Yoshihiro Nishimoto、Srinivasarao Arulananda Babu、Makoto Yasuda、Akio Baba

  DOI：10.1021/jo801914x

  日期：2008.12.5

  The Friedel-Crafts acylation of arenes with esters by dimethylchlorosilane and 10 mol % of indium tribromide has been achieved. The key intermediate RCOOSi(Cl)Me(2) is generated from alkoxy esters with the evolution of the corresponding alkanes. The scope of the alkoxy ester moiety was wide: tert-butyl, benzyl, allyl, and isopropyl esters were successful. In addition, we demonstrated the direct synthesis

  已经通过二甲基氯硅烷和10mol％的三溴化铟实现了芳烃与酯的弗瑞德-克来福特酰化。关键中间体RCOOSi（Cl）Me（2）由烷氧基酯生成，并伴随有相应的烷烃生成。烷氧基酯部分的范围很广：叔丁基酯，苄基酯，烯丙基酯和异丙酯是成功的。此外，我们证明了由酯10直接合成丹参戊醇的茚满酮中间体11。
• Unsymmetrical Diarylmethanes by Ferroceniumboronic Acid Catalyzed Direct Friedel–Crafts Reactions with Deactivated Benzylic Alcohols: Enhanced Reactivity due to Ion-Pairing Effects
  作者：Xiaobin Mo、Joshua Yakiwchuk、Julien Dansereau、J. Adam McCubbin、Dennis G. Hall

  DOI：10.1021/jacs.5b05076

  日期：2015.8.5

  displays a broader scope compared to previously reported catalysts for similar Friedel-Crafts reactions of benzylic alcohols, including other boronic acids such as 2,3,4,5-tetrafluorophenylboronic acid. The efficacy of the new boronic acid catalyst was confirmed by its ability to activate primary benzylic alcohols functionalized with destabilizing electron-withdrawing groups like halides, carboxyesters

  开发用于未活化芳烃的 Friedel-Crafts 烷基化的通用和更原子经济的催化过程是制药和商品化学品生产的一个重要目标。二茂铁硼酸六氟锑酸盐 (1) 被认为是一种优异的耐空气和耐湿催化剂，可用于各种轻度活化和中性芳烃与稳定且容易获得的伯醇和仲苯甲醇的直接弗瑞德-克来福特烷基化反应。与使用具有毒性的苄基卤化物的经典金属催化烷基化相比，该方法采用异常温和的条件以高产率提供各种不对称二芳基甲烷和其他 1,1-二芳基烷烃产品，具有良好到高的区域选择性。最优方法，与之前报道的用于苯甲醇（包括其他硼酸（如 2,3,4,5-四氟苯基硼酸）的类似 Friedel-Crafts 反应）的催化剂相比，在六氟异丙醇中使用长期稳定的二茂铁硼酸盐 1 作为助溶剂显示出更广泛的范围。新型硼酸催化剂的功效通过其活化被去稳定吸电子基团（如卤化物、羧酸酯和硝基取代基）官能化的伯苄醇的能力得到证实。芳烃苄基化在高达 1 M
• New insight on 2-naphthylmethyl (NAP) ether as a protecting group in carbohydrate synthesis: a divergent approach towards a high-mannose type oligosaccharide library
  作者：Yao Li、Bimalendu Roy、Xinyu Liu

  DOI：10.1039/c1cc13264d

  日期：——

  A new method for selective cleavage of 2-naphthylmethyl (NAP) ether utilizing 10–20 molar excess of HF/pyridine in toluene was revealed and strategically applied to a divergent approach towards generation of a high-mannose type oligosaccharide library.

  该研究揭示了一种在甲苯中利用 10-20 摩尔过量的氢氟酸/吡啶选择性裂解 2-萘甲基（NAP）醚的新方法，并将其战略性地应用于生成高甘露糖型寡糖库的发散性方法。
• Intermolecular Friedel–Crafts reaction catalyzed by InCl3
  作者：Miho Kaneko、Ryuji Hayashi、Gregory R. Cook

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.08.011

  日期：2007.10

  Our recent discovery that In(III) salts were able to activate halides catalytically under mild conditions for the intermolecular Friedel-Crafts cyclization prompted us to explore this highly efficient activation in intermolecular Friedel-Crafts reactions. The alkylation of p-xylene with allylic and benzylic halides was demonstrated under catalytic and mild condition to afford in some cases quantitative yields of the monoalkylated products without the need to employ large excesses of reactants. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Selective Conversion of Benzylic Phosphates into Diarylmethanes Through Al(OTf)₃ -Catalyzed Friedel-Crafts-Type Benzylation
  作者：Taiga Yurino、Asuka Hachiya、Keisuke Suzuki、Takeshi Ohkuma

  DOI：10.1002/ejoc.202000077

  日期：2020.4.23

  Al(OTf)3 exhibits superior catalyst performance in the Friedel–Crafts‐type benzylation using benzylic phosphate as an electrophile. The reaction can be conducted even with 0.2 mol‐% of the catalyst. Twenty‐one different diarylmethanes are formed. The chemoselective property of the catalyst toward the phosphate group over acetate and bromide is noteworthy.

  Al（OTf）3在使用磷酸苄基酯作为亲电试剂的Friedel-Crafts型苄基化反应中表现出优异的催化剂性能。即使使用0.2 mol％的催化剂也可以进行反应。形成二十一种不同的二芳基甲烷。值得注意的是，催化剂对乙酸根和溴离子的磷酸根的化学选择性。