(R)-tert-butyl 4-((R)-(2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-6-yl)(hydroxy)methyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate | 502483-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 英文名称: (R)-tert-butyl 4-((R)-(2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-6-yl)(hydroxy)methyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate
• 英文别名: 8PM2RN776J；tert-butyl (4R)-4-[(R)-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl(hydroxy)methyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 502483-53-6
• 化学式: C₁₉H₂₇NO₆
• 分子量: 365.426
• InChiKey: AHKQWNJYBALFQN-CZUORRHYSA-N

物化性质

• 沸点：
  483.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.210±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  77.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

上下游信息

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	tert-butyl ((1R,2R)-1-(2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-6-yl)-1,3-dihydroxypropan-2-yl)carbamate	502483-55-8	C16H23NO6	325.362
  ——	(2R,3R)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-6-yl)-3-hydroxypropyl methanesulfonate	502483-56-9	C17H25NO8S	403.453
  依利格鲁司特	eliglustat	491833-29-5	C23H36N2O4	404.55

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-tert-butyl 4-((R)-(2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-6-yl)(hydroxy)methyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate 在 盐酸 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 依利格鲁司特
  参考文献：
  名称：

  [EN] STABLE N-((1R,2R)-1-(2,3-DIHYDROBENZO[B][1,4]DIOXIN-6-YL)-1-HYDROXY-3-(PYRROLIDIN-1-YL)PROPAN-2-YL) OCTANAMIDE (2R,3R)-2,3-DIHYDROXYSUCCINATE PREMIX AND PROCESS FOR PREPARATION THEREOF
  [FR] PRÉMÉLANGE DE (2R,3R)-2,3-DIHYDROXYSUCCINATE D'OCTANAMIDE STABLE DE N-((1R,2R)-1-(2,3-DIHYDROBENZO[B][1,4]DIOXIN-6-YL)-1-HYDROXY-3-(PYRROLIDIN-1-YL)PROPAN-2-YL) ET SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION

  摘要：

  本发明涉及稳定的N-((1R,2R)-1-(2,3-二氢苯并[b][1,4]二噁烷-6-基)-1-羟基-3-(吡咯烷-1-基)丙基)辛酰胺(2R,3R)-2,3-二羟基琥珀酸盐预混物的制备方法。本发明还涉及N-((1R,2R)-1-(2,3-二氢苯并[b][1,4]二噁烷-6-基)-1-羟基-3-(吡咯烷-1-基)丙基)辛酰胺的制备方法(I)及其药用可接受的盐。

  公开号：

  WO2019082209A1
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-boc-4-(甲氧基甲基氨基甲酰)-2,2-二甲基噁唑啉 在 正丁基锂 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.83h， 生成 (R)-tert-butyl 4-((R)-(2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-6-yl)(hydroxy)methyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] STABLE N-((1R,2R)-1-(2,3-DIHYDROBENZO[B][1,4]DIOXIN-6-YL)-1-HYDROXY-3-(PYRROLIDIN-1-YL)PROPAN-2-YL) OCTANAMIDE (2R,3R)-2,3-DIHYDROXYSUCCINATE PREMIX AND PROCESS FOR PREPARATION THEREOF
  [FR] PRÉMÉLANGE DE (2R,3R)-2,3-DIHYDROXYSUCCINATE D'OCTANAMIDE STABLE DE N-((1R,2R)-1-(2,3-DIHYDROBENZO[B][1,4]DIOXIN-6-YL)-1-HYDROXY-3-(PYRROLIDIN-1-YL)PROPAN-2-YL) ET SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION

  摘要：

  本发明涉及稳定的N-((1R,2R)-1-(2,3-二氢苯并[b][1,4]二噁烷-6-基)-1-羟基-3-(吡咯烷-1-基)丙基)辛酰胺(2R,3R)-2,3-二羟基琥珀酸盐预混物的制备方法。本发明还涉及N-((1R,2R)-1-(2,3-二氢苯并[b][1,4]二噁烷-6-基)-1-羟基-3-(吡咯烷-1-基)丙基)辛酰胺的制备方法(I)及其药用可接受的盐。

  公开号：

  WO2019082209A1

文献信息

• syn -Selective additions to Garner aldehyde: synthesis of a potent glucosylceramide synthase inhibitor
  作者：Arifa Husain、Bruce Ganem

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02096-8

  日期：2002.11

  Highly syn-selective additions of aryl Grignard reagents to Garner aldehyde 5 are reported, making possible a practical, asymmetric synthesis of the potent glucosylceramide synthase inhibitor 3.

  高度顺式芳基格氏试剂加纳醛-选择性添加5被报告，使得能够强效葡糖合成酶抑制剂的一种实用的，不对称合成3。
• [EN] STABLE N-((1R,2R)-1-(2,3-DIHYDROBENZO[B][1,4]DIOXIN-6-YL)-1-HYDROXY-3-(PYRROLIDIN-1-YL)PROPAN-2-YL) OCTANAMIDE (2R,3R)-2,3-DIHYDROXYSUCCINATE PREMIX AND PROCESS FOR PREPARATION THEREOF<br/>[FR] PRÉMÉLANGE DE (2R,3R)-2,3-DIHYDROXYSUCCINATE D'OCTANAMIDE STABLE DE N-((1R,2R)-1-(2,3-DIHYDROBENZO[B][1,4]DIOXIN-6-YL)-1-HYDROXY-3-(PYRROLIDIN-1-YL)PROPAN-2-YL) ET SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION
  申请人：MSN LABORATORIES PRIVATE LTD R&D CENTER

  公开号：WO2019082209A1

  公开（公告）日：2019-05-02

  The present invention related to stable N-((1R, 2R)-1-(2,3-dihydrobenzo[b][1,4] dioxin-6-yl)- 1-hydroxy-3- (pyrrolidin-1-yl)propan-2-yl) octanamide (2R,3R)- 2,3-dihydroxysuccinate premix of formula (Ia) and its process for preparation thereof. The present invention also related to process for the preparation of N-((1R, 2R)-1-(2,3-dihydrobenzo[b][1,4] dioxin-6- yl)-1-hydroxy-3- (pyrrolidin-1-yl) propan-2-yl) octanamide of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts.

  本发明涉及稳定的N-((1R,2R)-1-(2,3-二氢苯并[b][1,4]二噁烷-6-基)-1-羟基-3-(吡咯烷-1-基)丙基)辛酰胺(2R,3R)-2,3-二羟基琥珀酸盐预混物的制备方法。本发明还涉及N-((1R,2R)-1-(2,3-二氢苯并[b][1,4]二噁烷-6-基)-1-羟基-3-(吡咯烷-1-基)丙基)辛酰胺的制备方法(I)及其药用可接受的盐。