3,3-dimethyl-1-(3-methylthiazolidin-2-ylidene)butan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 乙烯基硫酯
• 英文名称: 3,3-dimethyl-1-(3-methylthiazolidin-2-ylidene)butan-2-one
• 英文别名: (1Z)-3,3-dimethyl-1-(3-methyl-1,3-thiazolidin-2-ylidene)butan-2-one
• 化学式: C₁₀H₁₇NOS
• 分子量: 199.317
• InChiKey: AHRBAKWWBAQZNL-CLFYSBASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三甲基乙酰氯 、 3-methyl-2-methylene-1,3-thiazolidine 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 以81%的产率得到3,3-dimethyl-1-(3-methylthiazolidin-2-ylidene)butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  从 2-Alkyl-1,3-oxazolines 和 2-Alkyl-1,3-thiazolines 生成 Cyclic Ketene-N,X-Actals (X = O, S)。与酰氯、1,3-二酰氯和 N-(氯羰基)异氰酸酯的反应

  摘要：

  2-烷基-l,3-恶唑啉、2-烷基-l,3-噻唑啉以及衍生自它们的相应环状乙烯酮-N,X-缩醛（X = O, S）与一元酰氯、二酰氯反应，三酰氯。一系列这些碳-碳键形成反应和环化反应生成取代的 2,3-二氢恶唑并[3,2-a]吡啶-5,7-二酮和 2,3-二氢噻唑并[3,2-a]吡啶- 5,7-二酮在温和的反应条件下进行。环状烯酮-N,X-缩醛中间体在所有这些反应中发挥重要作用。与 N-(氯羰基) 异氰酸酯的相关环化反应形成取代的 2,3-二氢恶唑并[3,2-c]嘧啶-5,7-二酮和 2,3-二氢噻唑并[3,2-c]嘧啶-5,7-二酮.

  DOI：

  10.1055/s-2005-918499

文献信息

• Reactions of 2-methylthiazolines and N-methyl cyclic ketene-N,S-acetals with acid chlorides
  作者：Aihua Zhou、Charles U. Pittman

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.09.182

  日期：2004.11

  Carbon–carbon bond formation occurs under mild conditions when 2-methylthiazolines react with acid chlorides to form N-acyl-β-keto cyclic ketene-N,S-acetals. N-Methyl cyclic ketene-N,S-acetals, generated from 2-methyl-thiazolines, can react further with acid chlorides to form N-methyl-β-keto cyclic ketene-N,S-acetals.

  当2-甲基噻唑啉与酰氯反应形成N-酰基-β-酮环酮烯-N，S-缩醛时，碳-碳键的形成在温和的条件下发生。由2-甲基噻唑啉生成的N-甲基环状烯酮-N，S-缩醛可与酰氯进一步反应，形成N-甲基-β-酮基环状烯酮-N，S-缩醛。