2,9-bis(2-thienylcarbonyl)-1,10-phenanthroline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 英文名称: 2,9-bis(2-thienylcarbonyl)-1,10-phenanthroline
• 英文别名: [9-(Thiophene-2-carbonyl)-1,10-phenanthrolin-2-yl]-thiophen-2-ylmethanone
• 化学式: C₂₂H₁₂N₂O₂S₂
• 分子量: 400.481
• InChiKey: AHWKQEOKYGBYJT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,9-二甲酰氯-1,10-菲咯啉 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2,9-bis(2-thienylcarbonyl)-1,10-phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  2,9-二酰基-1，10-菲咯啉的合成

  摘要：

  已经开发了导致2，9-二酰基-1，10-菲咯啉的方便的高产率合成路线。双酰胺1与2-吡啶基锂，6-溴-2-吡啶基锂或2-噻吩基锂的反应分别产生二酰基化合物5，6和7。通过分子内偶联6或通过用二硫代类似物9b处理1来制备8的尝试均未成功。用丁基锂或芳基锂试剂处理1得到10a，10b和10c。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570410524

文献信息

• Synthesis of 2,9-diacyl-1, 10-phenanthrolines
  作者：A. Paul Krapcho、Akbar Ali

  DOI：10.1002/jhet.5570410524

  日期：2004.9

  A convenient high yield synthetic route leading to 2,9-diacyl-1,10-phenanthrolines has been developed. The reaction of bis-amide 1 with 2-pyridyllithium, 6-bromo-2-pyridyllithium or 2-thienyllithium led to the diacyl compounds 5,6 and 7, respectively. Attempts to prepare 8 by intramolecular coupling of 6 or by treatment of 1 with dilithio analogue 9b were unsuccessful. Treatment of 1 with butyllithium

  已经开发了导致2，9-二酰基-1，10-菲咯啉的方便的高产率合成路线。双酰胺1与2-吡啶基锂，6-溴-2-吡啶基锂或2-噻吩基锂的反应分别产生二酰基化合物5，6和7。通过分子内偶联6或通过用二硫代类似物9b处理1来制备8的尝试均未成功。用丁基锂或芳基锂试剂处理1得到10a，10b和10c。