3-methylencyclohexene-3'-spiro-4-chromane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3-methylencyclohexene-3'-spiro-4-chromane
• 英文别名: 3-Methylidenespiro[chromene-4,3'-cyclohexene]
• 化学式: C₁₅H₁₆O
• 分子量: 212.291
• InChiKey: AIAMVHMTKOLSKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(1-cyclohexenyl)phenol 在 dicobalt octacarbonyl 、 4 A molecular sieve 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 3-methylencyclohexene-3'-spiro-4-chromane
  参考文献：
  名称：

  通过分子筛促进的分子内pauson-khand反应合成三环芳族化合物（，）（1）

  摘要：

  用不同的取代芳族烯炔进行Pauson-Khand反应，生成与天然产物（例如色烯）有关的三环环戊烯酮。从相应的水杨醛通过两步近似即可轻松获得烯炔。溶解的TMANO（三甲胺N-氧化物）和/或4 A分子筛可促进反应。Pauson-Khand反应的这种新的诱导方式显着提高了收率，允许某些取代的烯烃在没有沸石的情况下无法反应。观察到环戊烯酮环的双键的异构化，除了使用非末端三键时。对于三取代的烯烃，观察到中断的Pauson-Khand过程，产率中等。

  DOI：

  10.1021/jo0001232

文献信息

• Synthesis of Tricyclic Aromatic Compounds by the Intramolecular Pauson−Khand Reaction Promoted by Molecular Sieves^,¹
  作者：Leticia Pérez-Serrano、Jaime Blanco-Urgoiti、Luis Casarrubios、Gema Domínguez、Javier Pérez-Castells

  DOI：10.1021/jo0001232

  日期：2000.6.1

  Pauson-Khand reactions are carried out with different substituted aromatic enynes, yielding tricyclic cyclopentenones related to natural products such as chromenes. Enynes are easily obtained in a two-step approximation from the corresponding salicylaldehydes. The reaction is promoted by dissolved TMANO (trimethylamine N-oxide) and/or 4 A molecular sieves. This new way of induction for the Pauson-Khand

  用不同的取代芳族烯炔进行Pauson-Khand反应，生成与天然产物（例如色烯）有关的三环环戊烯酮。从相应的水杨醛通过两步近似即可轻松获得烯炔。溶解的TMANO（三甲胺N-氧化物）和/或4 A分子筛可促进反应。Pauson-Khand反应的这种新的诱导方式显着提高了收率，允许某些取代的烯烃在没有沸石的情况下无法反应。观察到环戊烯酮环的双键的异构化，除了使用非末端三键时。对于三取代的烯烃，观察到中断的Pauson-Khand过程，产率中等。