三乙基乙酰氧基硅烷 | 5290-29-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硅烷
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 三乙基乙酰氧基硅烷
• 英文名称: triethylsilyl acetate
• 英文别名: acetoxytriethylsilane；Triethylacetoxysilane
• CAS: 5290-29-9
• 化学式: C₈H₁₈O₂Si
• mdl: MFCD00053749
• 分子量: 174.315
• InChiKey: AAURKQPZJJMXER-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  173-4°C
• 密度：
  0,893 g/cm3
• 闪点：
  41°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.24
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.875
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三乙基乙酰氧基硅烷 在 silver fluoride 作用下， 生成 三乙基氟硅烷
  参考文献：
  名称：

  METHYLSILICON ESTERS. ESTERS IN AN ORGANOSILICON “CONVERSION SERIES”

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01373a011
• 作为产物：
  描述：

  乙氧基三乙基硅烷 在 (CH₃CO)2O 作用下， 生成 三乙基乙酰氧基硅烷
  参考文献：
  名称：

  Ladenburg, A., Chemische Berichte, 1872, vol. 5, p. 319 - 321

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Use of Silylated Formiates as Hydrosilane Equivalents
  申请人：Commissariat a l'Energie Atomique et aux Energies Alternatives

  公开号：US20210292345A1

  公开（公告）日：2021-09-23

  The present invention relates to a method for preparing organic compounds of formula (I) by reaction between a silylated formiate of formula (II) and an organic compound in the presence of a catalyst and optionally of an additive. The invention also relates to use of the method for preparing organic compounds of formula (I) for the preparation of reagents for fine chemistry and for heavy chemistry, as well as in the production of vitamins, pharmaceutical products, adhesives, acrylic fibres, synthetic leathers, and pesticides.

  本发明涉及一种通过在催化剂和可选添加剂的存在下，使式(I)的有机化合物与式(II)的硅烷基甲酸酯之间发生反应来制备有机化合物的方法。 该发明还涉及利用该方法制备式(I)的有机化合物，用于制备精细化学和重化学的试剂，以及在维生素、药品、粘合剂、丙烯酸纤维、合成皮革和杀虫剂的生产中的用途。
• Silylation of O–H bonds by catalytic dehydrogenative and decarboxylative coupling of alcohols with silyl formates
  作者：Clément Chauvier、Timothé Godou、Thibault Cantat

  DOI：10.1039/c7cc05212j

  日期：——

  Silylformates HCO₂SiR₃ are used for the first time as efficient silylating agents for alcohols, in the presence of a ruthenium molecular catalyst.

  Silylformates HCO₂SiR₃首次作为高效的硅烷化剂用于醇类，在钌分子催化剂的存在下。
• Syntheses of Aldol Products and Cyanohydrins from Carboxylic Acids Using Hydrosilanes, Organosilicon Reagents, and Indium Triiodide Catalyst
  作者：Yoshihiro Inamoto、Yoshihiro Nishimoto、Makoto Yasuda、Akio Baba

  DOI：10.1246/cl.130790

  日期：2013.12.5

  Carboxylic acids were applied to an indium triiodide-catalyzed reductive aldol reaction and a reductive cyanation in order to produce aldol adducts and cyanohydrins, respectively, in which the separate addition of two kinds of hydrosilanes was crucial in combination with either ketene silyl acetals or silyl cyanides.

  羧酸在一碘化铟催化的还原性羟醛反应和还原氰化反应中分别被用来生成羟醛加合物和氰醇，其中两种不同硅氢试剂的分别添加与烯酮硅缩醛或硅基氰化物结合使用是至关重要的。
• An Efficient Pd-Catalyzed Route to Silyl Esters
  作者：Moni Chauhan、Bhanu P. S. Chauhan、Philip Boudjouk

  DOI：10.1021/ol005507t

  日期：2000.4.1

  highly selective catalytic route to silyl esters is reported. Commercially available silanes with Si-H functionality were converted to silyl or siloxy esters in the presence of Pd(OAc)2 under mild reaction conditions. This protocol was found to be equally applicable for the modification of multiple silicon centers in one framework and lead to the corresponding polysilyl esters in high yields. A comparison

  [化学式：见正文]据报道，一步一步的高选择性催化途径可制得甲硅烷基酯。在适度的反应条件下，在Pd（OAc）2存在下，将具有Si-H官能度的市售硅烷转化为甲硅烷基或甲硅烷氧基酯。发现该方案同样适用于在一个框架中修饰多个硅中心，并以高收率得到相应的聚甲硅烷基酯。还进行了Pd（OAc）2与Pd在碳上的催化效率的比较。
• Two New Catalysts for the Dehydrogenative Coupling Reaction of Carboxylic Acids with Silanes—Convenient Methods for an Atom‐Economical Preparation of Silyl Esters
  作者：Guo‐Bin Liu、Hong‐Yun Zhao、Thies Thiemann

  DOI：10.1080/00397910701465669

  日期：2007.8

  Abstract Tris(triphenylphosphine)cuprous chloride [Cu(PPh3)3Cl] has been found to be an efficient catalyst for the dehydrosilylation of carboxylic acids with silanes. In the presence of 4 mol% Cu(PPh3)3Cl, dehydrosilylation reactions in acetonitrile afforded the corresponding silyl esters at 80°C in good yields. It was noted that triphenylphosphine itself also functions as an adequate catalyst for

  摘要 三（三苯基膦）氯化亚铜 [Cu(PPh3)3Cl] 已被发现是羧酸与硅烷脱氢硅烷化的有效催化剂。在 4 mol% Cu(PPh3)3Cl 存在下，乙腈中的脱氢硅烷化反应在 80°C 下以良好的产率得到相应的甲硅烷基酯。注意到三苯基膦本身也用作反应的适当催化剂。