isopropoxytriethylsilane | 1571-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: isopropoxytriethylsilane
• 英文别名: triethyl(isopropoxy)silane；Isopropoxy(triethyl) silane；triethyl(propan-2-yloxy)silane
• CAS: 1571-45-5
• 化学式: C₉H₂₂OSi
• 分子量: 174.359
• InChiKey: UCUKUIPXDKEYLX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.42
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙醇 、 isopropoxytriethylsilane 在 碘 作用下， 生成 三乙基(丙氧基)硅烷 、 异丙醇
  参考文献：
  名称：

  碘或一溴化碘催化三乙基烷氧基硅烷的醇解平衡

  摘要：

  三乙基烷氧基硅烷醇解的平衡常数 K 在 20 °C 和 40 °C 下测定。一溴化碘用于促进与叔烷氧基相关的反应，而其他反应在碘存在下进行。具有乙氧基或丙氧基-伯、仲和叔烷氧基对的反应体系的K值分别为1或更高、约0.5和约0.05。这些值反映了烷氧基与硅的结合能力的程度，其顺序为一级>二级>三级烷氧基。假定反应的机理涉及碘或一溴化碘的参与。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.2973
• 作为产物：
  描述：

  三乙基氯硅烷 在 [Ru(κ¹-OAc)(κ²-OAc)(κ³-1,1,1-tris(diphenylphosphinomethyl)ethane)] 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 isopropoxytriethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Use of Silylated Formiates as Hydrosilane Equivalents

  摘要：

  本发明涉及一种通过在催化剂和可选添加剂的存在下，使式(I)的有机化合物与式(II)的硅烷基甲酸酯之间发生反应来制备有机化合物的方法。 该发明还涉及利用该方法制备式(I)的有机化合物，用于制备精细化学和重化学的试剂，以及在维生素、药品、粘合剂、丙烯酸纤维、合成皮革和杀虫剂的生产中的用途。

  公开号：

  US20210292345A1
• 作为试剂：
  描述：

  在 吡啶 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 三乙胺 、 isopropoxytriethylsilane 、 碳酸氢铵 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.5h， 以4 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  [EN] CYCLIC DINUCLEOTIDES AS STING AGONISTS
  [FR] DINUCLÉOTIDES CYCLIQUES UTILISÉS EN TANT QU'AGONISTES DE STING

  摘要：

  揭示了一种通过调节STING来治疗受影响的疾病、综合征或紊乱的化合物、组合物和方法。这些化合物由以下式（I）表示：其中B2、X2、R2a、R2b、R2c、Z-M-Y、Y1-M1Z1、B1、X1、R1a、R1b、R1c如本文所定义。

  公开号：

  WO2019118839A1

文献信息

• <i>N</i>-Methylacridinium Salts: Carbon Lewis Acids in Frustrated Lewis Pairs for σ-Bond Activation and Catalytic Reductions
  作者：Ewan R. Clark、Michael J. Ingleson

  DOI：10.1002/anie.201406122

  日期：2014.10.13

  N‐methylacridinium salts are Lewis acids with high hydride ion affinity but low oxophilicity. The cation forms a Lewis adduct with 4‐(N,N‐dimethylamino)pyridine but a frustrated Lewis pair (FLP) with the weaker base 2,6‐lutidine which activates H2, even in the presence of H2O. Anion effects dominate reactivity, with both solubility and rate of H2 cleavage showing marked anion dependency. With the optimal

  N-甲基ac鎓盐是路易斯酸，具有高氢化物离子亲和力但亲氧性低。阳离子与4-（N，N-二甲基氨基）吡啶形成路易斯加合物，而沮丧的路易斯对（FLP）与较弱的2,6-二甲基吡啶碱即使在存在H 2 O的情况下也能激活H 2。阴离子作用H 2的溶解度和H 2裂解速率均显示出显着的阴离子依赖性。在最佳阴离子的作用下，N-甲基ac鎓盐分别催化亚胺通过胺-硼烷和硅烷的还原转移氢化和氢化硅烷化。此外，相同的盐对于硅烷催化的醇（伯，仲，叔和ArOH）的催化脱氢硅烷化反应具有活性，而没有观察到烷烃过度还原。
• Catalytic Hydrosilylation of Carbonyls via Re(CO)₅Cl Photolysis
  作者：Chun Keong Toh、Yin Ngai Sum、Wai Kit Fong、Siau Gek Ang、Wai Yip Fan

  DOI：10.1021/om2012634

  日期：2012.5.28

  The hydrosilylation reaction between silanes and various carbonyl substrates such as aldehyde, ketone, ester, and carbonate has been catalyzed by Re(CO)5Cl UV photolysis. Kinetic studies have shown that the reaction is favored for the least sterically hindered silanes with aldehydes followed by aliphatic ketones. The IR spectrum of the rhenium carbonyl dimer HRe2(CO)9(SiR3) has been recorded in the

  硅烷与各种羰基底物（如醛，酮，酯和碳酸酯）之间的氢化硅烷化反应已通过Re（CO）5 Cl UV光解进行了催化。动力学研究表明，对于位阻最小的硅烷与醛，其次是脂族酮，该反应是有利的。羰基rh二聚体HRe 2（CO）9（SiR 3）的红外光谱已记录在反应混合物中。该络合物被认为是活性催化剂Re（CO）4 SiR 3的静止状态。，可以在激活后释放。已经提出了涉及该物种的催化机理，并通过计算研究显示出其在热力学上是可行的。另外，可以使用相同的机理解释各种羰基底物之间的相对氢化硅烷化速率。
• Carbonyl and olefin hydrosilylation mediated by an air-stable phosphorus(<scp>iii</scp>) dication under mild conditions
  作者：Ryan J. Andrews、Saurabh S. Chitnis、Douglas W. Stephan

  DOI：10.1039/c9cc02460c

  日期：——

  The readily-accessible, air-stable Lewis acid [(terpy)PPh][B(C6F5)4]21 is shown to mediate the hydrosilylation of aldehydes, ketones, and olefins. The utility and mechanism of these hydrosilylations are considered.

  已显示出易于获得的，空气稳定的路易斯酸[（terpy）PPh] [B（C 6 F 5）4 ] 2 1可介导醛，酮和烯烃的氢化硅烷化。考虑了这些氢甲硅烷基化的效用和机理。
• Reduction of carbonyl compounds via hydrosilylation
  作者：Iwao Ojima、Mitsuru Nihonyanagi、Tetsuo Kogure、Miyoko Kumagai、Shuji Horiuchi、Kimiyo Nakatsugawa、Yoichiro Nagai

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)86954-5

  日期：1975.8

  electron-withdrawing group on the α-carbon using tris(triphenylphosphine)chlororhodium as a catalyst is described. Solvolysis of these silyl ethers and silyl enol ethers afforded the corresponding reduced products. The hydrosilylation of α,β-unsaturated carbonyl compounds was found to proceed by 1,4-addition. An oxidative adduct of triethylsilane to the rhodium-(I) complex was obtained as a reaction intermediate

  使用三（三苯基膦）氯铑作为催化剂，对各种羰基化合物（例如简单的醛，简单的酮，α，β-不饱和羰基化合物，α-二酮，酰基氰化物和在α-碳上具有吸电子基团的酮）进行氢化硅烷化描述。这些甲硅烷基醚和甲硅烷基烯醇醚的溶剂分解得到相应的还原产物。发现α，β-不饱和羰基化合物的氢化硅烷化通过1，4-加成进行。获得三乙基硅烷与铑-（I）配合物的氧化加合物作为反应中间体。根据加合物的红外光谱和远红外光谱对加合物的结构进行了讨论。
• Hydrosilylation of Carbonyl-Containing Substrates Catalyzed by an Electrophilic η¹-Silane Iridium(III) Complex
  作者：Sehoon Park、Maurice Brookhart

  DOI：10.1021/om100818y

  日期：2010.11.22

  Hydrosilation of a variety of ketones and aldehydes using the cationic iridium catalyst, (POCOP)Ir(H)(acetone)(+), 1, (POCOP = 2,6-bis(di-tert-butyl phosphinito)phenyl) is reported. With triethyl silane, all but exceptionally bulky ketones undergo quantitative reactions employing 0.5 mol% catalyst in 20-30 min at 25 degrees C. Hydrosilation of esters and amides results in over-reduction and cleavage

  报道了使用阳离子铱催化剂 (POCOP)Ir(H)(丙酮)(+), 1, (POCOP = 2,6-双(二叔丁基膦)苯基) 对各种酮和醛进行氢化硅烷化. 使用三乙基硅烷时，除特别大的酮外，所有酮类都会在 25 摄氏度、20-30 分钟内使用 0.5 mol% 的催化剂进行定量反应。酯和酰胺的氢化硅烷化分别导致 CO 和 CN 键的过度还原和断裂。4-叔丁基环己酮氢化硅烷化的非对映选择性已经使用多种硅烷进行了研究，并且高度依赖于温度。使用EtMe(2)SiH，分析顺式比例：作为温度函数的反式硅氢化产物为 DeltaDeltaH(double dagger) (DeltaH(double dagger) (trans) - DeltaH(double dagger) (cis)) 和 DeltaS(double dagger) (DeltaS(double dagger) (trans) - DeltaS(double