tert-butyl 3-(1-hydroxyallyl)piperidine-1-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: tert-butyl 3-(1-hydroxyallyl)piperidine-1-carboxylate
• 化学式: C₁₃H₂₃NO₃
• 分子量: 241.331
• InChiKey: AIHQGJMKWPTDOO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.18
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  49.77
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  1-Boc-哌啶-3-甲醛	3-formylpiperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester	118156-93-7	C11H19NO3	213.277

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3-(1-hydroxyallyl)piperidine-1-carboxylate 、 联硼酸频那醇酯 在 iron(III)-acetylacetonate 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以53%的产率得到tert-butyl (E)-3-(3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)prop-1-en-1-yl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  铁催化下 C-OH 裂解和硼转移相结合的烯丙醇立体选择性脱羟基硼酸制备 (E)-烯丙基硼酸酯

  摘要：

  铁催化的烯丙醇直接 S N 2' 脱羟基硼酸已被开发用于获得 ( E )-立体选择性烯丙基硼酸酯。具有多种结构和官能团的烯丙醇，特别是来自天然产物的烯丙醇，经历了平稳的转变。由烯丙醇和铁-硼中间体形成的六元环过渡态被证明是参与硼基团转移、C-OH键活化和立体选择性控制的关键成分。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03359
• 作为产物：
  描述：

  乙烯基溴化镁 、 1-Boc-哌啶-3-甲醛 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 tert-butyl 3-(1-hydroxyallyl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  铁催化下 C-OH 裂解和硼转移相结合的烯丙醇立体选择性脱羟基硼酸制备 (E)-烯丙基硼酸酯

  摘要：

  铁催化的烯丙醇直接 S N 2' 脱羟基硼酸已被开发用于获得 ( E )-立体选择性烯丙基硼酸酯。具有多种结构和官能团的烯丙醇，特别是来自天然产物的烯丙醇，经历了平稳的转变。由烯丙醇和铁-硼中间体形成的六元环过渡态被证明是参与硼基团转移、C-OH键活化和立体选择性控制的关键成分。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03359

文献信息

• Stereoselective Dehydroxyboration of Allylic Alcohols to Access (<i>E</i>)-Allylboronates by a Combination of C–OH Cleavage and Boron Transfer under Iron Catalysis
  作者：Wei Su、Ting-Ting Wang、Xia Tian、Jian-Rong Han、Xiao-Li Zhen、Shi-Ming Fan、Ya-Xin You、Yu-Kun Zhang、Rui-Xiao Qiao、Qiushi Cheng、Shouxin Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03359

  日期：2021.12.3

  Iron-catalyzed direct SN2′ dehydroxyboration of allylic alcohols has been developed to access (E)-stereoselective allylboronates. Allylic alcohols with diverse structures and functional groups, especially derived from natural products, underwent smooth transformation. The six-membered ring transition state formed by allylic alcohols and iron–boron intermediate was indicated to be the key component

  铁催化的烯丙醇直接 S N 2' 脱羟基硼酸已被开发用于获得 ( E )-立体选择性烯丙基硼酸酯。具有多种结构和官能团的烯丙醇，特别是来自天然产物的烯丙醇，经历了平稳的转变。由烯丙醇和铁-硼中间体形成的六元环过渡态被证明是参与硼基团转移、C-OH键活化和立体选择性控制的关键成分。