三乙基硅烷醇 | 597-52-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硅氧烷
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 三乙基硅烷醇
• 中文别名: 三乙基硅醇
• 英文名称: Triethylsilanol
• 英文别名: TESOH；monoepoxytriethylsilane；triethyl(hydroxy)silane
• CAS: 597-52-4
• 化学式: C₆H₁₆OSi
• mdl: MFCD00042640
• 分子量: 132.278
• InChiKey: WVMSIBFANXCZKT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  158 °C (lit.) 86-87 °C/33 mmHg (lit.)
• 密度：
  0.864 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  135 °F
• 稳定性/保质期：
  一、基本性质 Si—OH键中的羟基不稳定，在酸或碱作用下，受热时会发生缩合脱水反应生成六乙基二硅氧烷。与相应的碳醇相比，三乙基硅醇具有较强的酸性。它还能与四氢锂铝反应，使Si—OH键还原成Si-H键。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.76
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  3
• 安全说明：
  S23,S24/25
• 危险类别码：
  R10
• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  29319090
• 危险品运输编号：
  UN 1987 3/PG 3
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  3
• 危险标志：
  GHS02
• 危险性描述：
  H226
• 危险性防范说明：
  P210,P233,P240,P241,P242,P243,P260,P261,P264,P271,P280,P302+P352,P303+P361+P353,P304,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P321,P332+P313,P337+P313,P340,P362,P370+P378,P403,P403+P233,P403+P235,P405,P501
• 储存条件：
  2-8°C

SDS

三乙基硅烷醇 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： Triethylsilanol
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害
易燃液体 第3级
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 易燃液体和蒸气
防范说明
[预防] 远离热源/火花/明火/热表面。禁烟。
保持容器密闭。
使用防爆的电气/通风/照明设备。采取预防措施以防静电和火花引起的着火。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 皮肤接触：立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
[储存] 存放于通风良好处。保持凉爽。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 三乙基硅烷醇
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 597-52-4
俗名： Hydroxytriethylsilane , Triethyl(hydroxy)silane
分子式： C6H16OSi
三乙基硅烷醇 修改号码：5

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，二氧化碳
不适用的灭火剂： 水（有可能扩大灾情。）
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：喷水,保持容器冷却。如果安全，消除一切火源。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保足够通风。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 回收到密闭容器前用干砂或惰性吸收剂吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控制。附着
物或收集物应该根据相关法律法规废弃处置。
副危险性的防护措施 移除所有火源。一旦发生火灾应该准备灭火器。使用防火花工具和防爆设备。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。远离热源/火花/明火
/热表面。禁烟。采取措施防止静电积累。使用防爆设备。处理后彻底清洗双手和脸。
注意事项： 如果可能，使用封闭系统。如果蒸气或浮质产生，使用通风、局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗、通风良好处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统。同时安装淋浴器和洗眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防毒面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
液体
外形（20°C）：
外观： 透明
颜色： 无色-几乎无色
气味： 几乎无味
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模块 9. 理化特性
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 154 °C
闪点： 57°C
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 0.86
溶解度：
[水] 极微溶于
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
避免接触的条件： 火花, 明火, 静电
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氧化硅

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧。废弃处置时请遵守
国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 第3类 易燃液体 。
UN编号： 1987
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模块 14. 运输信息
正式运输名称： 醇类, 不另作详细说明
包装等级： III

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

生产方法

二、生产方法简介
可由三乙基甲氧基硅烷水解来制取。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三乙基硅烷醇 在 盐酸 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到三乙基氯硅烷
  参考文献：
  名称：

  由具有大取代基的烷氧基硅烷，硅烷醇和氢硅烷合成氯硅烷

  摘要：

  我们已经发现，商业上重要的三烷基氯硅烷可以通过烷氧基硅烷，硅烷醇和氢硅烷与浓盐酸水溶液的反应而容易地合成。带有庞大的烷基取代基的三烷基烷氧基硅烷的处理，例如i -Pr，仲-Bu，叔-Bu和环用35％盐酸水溶液的-Hex基团以优异的产率得到相应的三烷基氯硅烷。用35％的盐酸水溶液对三烷基硅烷醇进行类似的处理也以几乎定量的产率得到了三烷基氯硅烷。甲基三氯硅烷和二甲基二氯硅烷与带有庞大烷基的烷基格氏试剂反应，然后用浓盐酸水溶液处理所得混合物，以高收率生产了相应的二烷基甲基和烷基二甲基氯硅烷。在钯催化剂的存在下，用浓盐酸处理三烷基氢硅烷，可以高收率得到三烷基氯硅烷。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2005.08.028
• 作为产物：
  描述：

  乙氧基三乙基硅烷 在 CH₃COCl 、 NH₃ 作用下， 以 氨 为溶剂， 生成 三乙基硅烷醇
  参考文献：
  名称：

  Ladenburg, A., Chemische Berichte, 1871, vol. 4, p. 901 - 903

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  3-异氰酸丙烯 在 三乙基硅烷醇 作用下， 生成 1,3-二烯丙基脲
  参考文献：
  名称：

  Sheludyakov,V.D. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1977, vol. 47, p. 1391 - 1394

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cobalt single atoms anchored on nitrogen-doped porous carbon as an efficient catalyst for oxidation of silanes
  作者：Fan Yang、Zhihui Liu、Xiaodong Liu、Andong Feng、Bing Zhang、Wang Yang、Yongfeng Li

  DOI：10.1039/d0gc03498c

  日期：——

  the use of noble metal catalysts and suffer from toxic or environmental issues. Here, an efficient, environmentally friendly, and atomically dispersed Co catalyst (Co–N–C) was prepared via a simple, porous MgO template and etching method using 1,10-phenanthroline as C and N sources, and CoCl2·6H2O as the metal source. The obtained Co–N–C catalyst exhibits excellent catalytic performance for the oxidation

  有机化合物的氧化反应是精细化工和大宗化学工业的重要转变。然而，它们通常涉及贵金属催化剂的使用并且遭受有毒或环境问题。在这里，通过简单的多孔MgO模板和蚀刻方法，使用1,10-菲咯啉作为C和N源，以及CoCl 2 ·6H 2，制备了一种高效，环保且原子分散的Co催化剂（Co–N–C）。O作为金属源。所得的Co–N–C催化剂在温和的条件下（室温，H 2下）对硅烷的氧化具有优异的催化性能，有机硅烷醇的分离产率为97％O为氧化剂，反应时间为1.8 h），并且在连续九次反应后具有良好的稳定性，分离产率为95％。周转频率（TOF）高达381 h -1，超过了大多数非贵金属催化剂和某些贵金属催化剂的周转频率。像差校正的高角度环形暗场扫描透射电子显微镜（HAADF-STEM），扩展X射线吸收精细结构（EXAFS）和小波变换（WT）光谱证实了原子分散Co的存在。 Co–N–C-700，Co–N–C-800和
• Photoinduced Multicomponent Synthesis of α-Silyloxy Acrylamides, an Unexplored Class of Silyl Enol Ethers
  作者：Francesco Ibba、Pietro Capurro、Silvia Garbarino、Manuel Anselmo、Lisa Moni、Andrea Basso

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00009

  日期：2018.2.16

  photoinduced, multicomponent reaction of α-diazoketones, silanols, and isocyanides affords α-silyloxy acrylamides, formally derived from α-keto amides. The presence of a secondary amido group makes classic preparative methods for silyl enol ethers unfeasible in this case, while the mild conditions required by this photochemical approach allow their synthesis in good yields; moreover, the general structure

  α-重氮酮，硅烷醇和异氰酸酯的光诱导多组分反应，可得到形式上衍生自α-酮酰胺的α-甲硅烷氧基丙烯酰胺。在这种情况下，仲酰胺基团的存在使经典的制备甲硅烷基烯醇醚的方法不可行，而这种光化学方法所需的温和条件使其合成产率很高。此外，通过改变多组分反应的每个组分，可以容易地改变总体结构。可以利用对反应条件（即溶剂，辐射，添加剂）的微调来获得完全的Z选择性。已经研究了这种被忽视的甲硅烷基烯醇醚的反应性，并且发现了可以为新应用铺平道路的特征。
• Oxidative fluorination of S, Se and Te compounds
  作者：Xiaobo Ou、Alexander F. Janzen

  DOI：10.1016/s0022-1139(99)00171-2

  日期：2000.2

  The synthesis and mechanism of formation of cis- and trans-Ph2SF4 is described. Starting compounds are Ph2S or Ph2SF2 and the oxidizing agent is XeF2 in the presence of Et4NCl. Also described is the synthesis of related chalcogen(IV and VI) fluorides such as t-butylSF3, difluorodibenzothiophene, PhSeF3, Ph2SeF2, PhSF5, p-MeC6H4SF5, PhSeF5, and PhTeF5. The reactions of Ph2S(O)F2 with alcohols and with

  描述了顺-和反-Ph 2 SF 4的合成及其形成机理。在Et 4 NCl存在下，起始化合物为Ph 2 S或Ph 2 SF 2，氧化剂为XeF 2。还描述了相关的硫族元素的合成（IV和VI）氟化物，如吨-butylSF 3，difluorodibenzothiophene，PhSeF 3中，Ph 2 SEF 2，PHSF 5，p -MeC 6 ħ 4 SF 5，PhSeF 5和PhTeF 5。简要介绍了Ph 2 S（O）F 2与醇和H 2 O-HF玻璃系统的反应。
• Visible-light photoredox-catalyzed selective carboxylation of C(sp3)−F bonds with CO2
  作者：Si-Shun Yan、Shi-Han Liu、Lin Chen、Zhi-Yu Bo、Ke Jing、Tian-Yu Gao、Bo Yu、Yu Lan、Shu-Ping Luo、Da-Gang Yu

  DOI：10.1016/j.chempr.2021.08.004

  日期：2021.11

  source in the synthesis of valuable compounds. Here, we report a novel selective carboxylation of C(sp3)−F bonds with CO2 via visible-light photoredox catalysis. A variety of mono-, di-, and trifluoroalkylarenes as well as α,α-difluorocarboxylic esters and amides undergo such reactions to give important aryl acetic acids and α-fluorocarboxylic acids, including several drugs and analogs, under mild conditions

  在有价值的化合物的合成中，利用二氧化碳 (CO 2 ) 作为一种无毒且可持续的 C1 来源，因其惰性而极具吸引力和挑战性。在这里，我们报告了 C(sp 3 )-F 键与 CO 2通过可见光光氧化还原催化的新型选择性羧化。各种单、二和三氟烷基芳烃以及 α,α-二氟羧酸酯和酰胺在温和条件下进行此类反应，生成重要的芳基乙酸和 α-氟羧酸，包括几种药物和类似物。值得注意的是，机械研究和 DFT 计算证明了 CO 2的双重作用在这种转变过程中作为电子载体和亲电子试剂。氟化底物将通过富电子的 CO 2自由基阴离子进行单电子还原，这些阴离子是通过连续的氢化物转移还原和氢原子转移过程从 CO 2原位生成的。我们预计我们的发现将成为使用惰性底物（包括木质素和其他生物质）进行更具挑战性的 CO 2利用率的起点。
• Two-Phase Synthesis of Taxol
  作者：Yuzuru Kanda、Hugh Nakamura、Shigenobu Umemiya、Ravi Kumar Puthukanoori、Venkata Ramana Murthy Appala、Gopi Krishna Gaddamanugu、Bheema Rao Paraselli、Phil S. Baran

  DOI：10.1021/jacs.0c03592

  日期：2020.6.10

  Taxol® is widely regarded as amongst the most famed natural isolates ever discovered, and has been the subject of innumerable studies in both basic and applied science. Its documented success as an anticancer agent, coupled with early concerns over supply, stimulated a furious worldwide effort from chemists to provide a solution for its preparation through total synthesis. Those pioneering studies

  紫杉醇被广泛认为是有史以来发现的最著名的天然分离物之一，并且一直是基础科学和应用科学中无数研究的主题。它作为抗癌剂的成功记录，加上早期对供应的担忧，激发了全球化学家的激烈努力，以通过全合成为其制备提供解决方案。这些开创性研究证明了通过逆合成引导获得合成紫杉醇的可行性，尽管数量很少，而且需要付出巨大的努力。在实践中，所有药物化学工作和最终商业化都依赖于天然（植物材料）或生物合成衍生（合成生物学）供应。

表征谱图