diglycolic acid mono(doxorubicin-3'-N-yl) ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 蒽环类药物
• 英文名称: diglycolic acid mono(doxorubicin-3'-N-yl) ester
• 英文别名: 2-[2-[[(2S,3S,4S,6R)-3-hydroxy-2-methyl-6-[[(1S,3S)-3,5,12-trihydroxy-3-(2-hydroxyacetyl)-10-methoxy-6,11-dioxo-2,4-dihydro-1H-tetracen-1-yl]oxy]oxan-4-yl]amino]-2-oxoethoxy]acetic acid
• 化学式: C₃₁H₃₃NO₁₅
• 分子量: 659.601
• InChiKey: AIMCQWMSJTYXID-COAHAIOVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  256
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  盐酸 D-甘露糖胺 、 diglycolic acid mono(doxorubicin-3'-N-yl) ester 在 N-羟基丁二酰亚胺 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有不同接头的甘露糖-阿霉素偶联物体外抗肿瘤作用的比较研究

  摘要：

  在这项工作中，开发了五种具有不同接头的 Man-DOX 偶联物，用于靶向 DOX 递送。具有不同接头的五种 Man-DOX 缀合物的特征在于1H NMR、HRMS、HPLC、UV-vis 和荧光光谱。Man-Suc-DOX、Man-TDG-DOX 和 Man-DG-DOX 可以在去离子水中自组装成流体动力学直径为 150-200 nm 和负 zeta 电位的近球形纳米颗粒，而 Man-SS-DOX 和Man-SeSe-DOX 几乎不分散在去离子水中。通过耗散粒子动力学模拟研究了Man-Suc-DOX、Man-TDG-DOX和Man-DG-DOX的自组装行为，结果表明Man-Suc-DOX、Man-TDG-DOX和Man -DG-DOX 全部自组装成球形颗粒，表面有 Man 和接头，内部有 DOX。体外药物释放研究表明，Man-Suc-DOX、Man-TDG-DOX 和 Man-DG-DOX

  DOI：

  10.1002/ddr.21896
• 作为产物：
  描述：

  二甘醇酐 、 盐酸多柔比星 在 三乙胺 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 diglycolic acid mono(doxorubicin-3'-N-yl) ester
  参考文献：
  名称：

  具有不同接头的甘露糖-阿霉素偶联物体外抗肿瘤作用的比较研究

  摘要：

  在这项工作中，开发了五种具有不同接头的 Man-DOX 偶联物，用于靶向 DOX 递送。具有不同接头的五种 Man-DOX 缀合物的特征在于1H NMR、HRMS、HPLC、UV-vis 和荧光光谱。Man-Suc-DOX、Man-TDG-DOX 和 Man-DG-DOX 可以在去离子水中自组装成流体动力学直径为 150-200 nm 和负 zeta 电位的近球形纳米颗粒，而 Man-SS-DOX 和Man-SeSe-DOX 几乎不分散在去离子水中。通过耗散粒子动力学模拟研究了Man-Suc-DOX、Man-TDG-DOX和Man-DG-DOX的自组装行为，结果表明Man-Suc-DOX、Man-TDG-DOX和Man -DG-DOX 全部自组装成球形颗粒，表面有 Man 和接头，内部有 DOX。体外药物释放研究表明，Man-Suc-DOX、Man-TDG-DOX 和 Man-DG-DOX

  DOI：

  10.1002/ddr.21896

文献信息

• Efficient One-Pot Synthesis of Doxorubicin Conjugates Through Its Amino Group to Melanotransferrin P97
  作者：Qingqi Chen、Damian A. Sowa、Jianlin Cai、Reinhard Gabathuler

  DOI：10.1081/scc-120021829

  日期：2003.1.8

  The amino group of doxorubicin I is reacted with bis-NHS-ester linkers 6, or anhydrides 13 to offer in high yield modified doxorubicins 7-12 and 14-16, respectively. Compounds 7-12 are mono-NHS-esters, and can be directly coupled with melanotransferrin (p97), a useful vector with the ability to cross the blood-brain barrier, to yield the expected doxorubicin-p97 conjugates. Upon activating the carboxylic group with BTTU, compound 14-16 could be used in the same reaction. Structurally, the amino group of doxorubicin is covalently bonded to the amino groups of p97. The conjugates are potential candidates for treatment of brain tumors.
• A comparative study of the in vitro antitumor effect of mannose‐doxorubicin conjugates with different linkers
  作者：Xinxin Cui、Kunda Du、Xiaoyin Yuan、Wen Xiao、Yayu Tao、Defeng Xu、Hang Hu

  DOI：10.1002/ddr.21896

  日期：——

  cells. Finally, Man-DG-DOX exhibits the best in vitro antitumor effect against HepG2 cells among the five Man-DOX conjugates with different linkers. Although the in vitro antitumor activity of Man-DG-DOX is still lower than free DOX, Man-DG-DOX shows significant selectivity toward HepG2 cells. Man-DG-DOX might achieve selective DOX delivery for mannose receptor overexpressed tumors.

  在这项工作中，开发了五种具有不同接头的 Man-DOX 偶联物，用于靶向 DOX 递送。具有不同接头的五种 Man-DOX 缀合物的特征在于1H NMR、HRMS、HPLC、UV-vis 和荧光光谱。Man-Suc-DOX、Man-TDG-DOX 和 Man-DG-DOX 可以在去离子水中自组装成流体动力学直径为 150-200 nm 和负 zeta 电位的近球形纳米颗粒，而 Man-SS-DOX 和Man-SeSe-DOX 几乎不分散在去离子水中。通过耗散粒子动力学模拟研究了Man-Suc-DOX、Man-TDG-DOX和Man-DG-DOX的自组装行为，结果表明Man-Suc-DOX、Man-TDG-DOX和Man -DG-DOX 全部自组装成球形颗粒，表面有 Man 和接头，内部有 DOX。体外药物释放研究表明，Man-Suc-DOX、Man-TDG-DOX 和 Man-DG-DOX