(R)-2-hydroxy-1,2-bis(2-methylphenyl)ethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (R)-2-hydroxy-1,2-bis(2-methylphenyl)ethanone
• 英文别名: (R)-2-hydroxy-1,2-di-o-tolylethanone；(2R)-2-hydroxy-1,2-bis(2-methylphenyl)ethanone
• 化学式: C₁₆H₁₆O₂
• 分子量: 240.302
• InChiKey: AISGCPJYLZUZOS-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-1,2-二(2-甲基苯基)乙酮 在 葡萄糖 、 碘 、 potassium carbonate 、 烯丙醇 作用下， 以 正庚烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (R)-2-hydroxy-1,2-bis(2-methylphenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  面包酵母合成新的手性酮醇

  摘要：

  通过面包酵母通过不对称还原相应的二酮1a - 1r，合成了14种手性α-和β-酮醇2a - 2r。此外，通过苯甲酸的相应醛的苯偶姻缩合反应，合成了十种相应的外消旋α-酮醇，它们通过手性HPLC上的手性拆分用于测定ee值。在这15种二酮中，1j和手性α-酮醇2i，2j和手性β-酮醇2r是新型化合物。六种酮醇2b，2c，2d，2f，面包酵母首次合成了2h和2p。文献中有一些研究，其中在与本文报道的条件不同的各种条件下，将面包酵母应用于二酮1a，1g，1e，1k和1n。这些研究的产量和ee值不如我们的结果高。合成的所有酮醇均通过IR，NMR（1 H和13 C）和MS表征。还讨论了二酮的结构与产率，非对映选择性和对映体过量之间的关系。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2014.01.003

文献信息

• Development of a Donor−Acceptor Concept for Enzymatic Cross-Coupling Reactions of Aldehydes:  The First Asymmetric Cross-Benzoin Condensation
  作者：Pascal Dünkelmann、Doris Kolter-Jung、Adam Nitsche、Ayhan S. Demir、Petra Siegert、Bettina Lingen、Martin Baumann、Martina Pohl、Michael Müller

  DOI：10.1021/ja0271476

  日期：2002.10.1

  Highly enantioenriched mixed benzoins are obtained selectively through a biocatalytical cross-coupling reaction of aromatic aldehydes using ThDP-dependent enzymes.

  使用 ThDP 依赖性酶，通过芳香醛的生物催化交叉偶联反应选择性地获得高度对映体富集的混合安息香。
• Chiral Zn-catalyzed aerobic oxidative kinetic resolution of α-hydroxy ketones
  作者：Pandi Muthupandi、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1016/j.tetasy.2011.02.025

  日期：2011.3

  The aerobic oxidative kinetic resolution of racemic alpha-hydroxy ketones was accomplished using a chiral Zn-quinine complex as the catalyst in the presence of molecular oxygen. The resulting optimized reaction conditions were applied to resolute different types of racemic alpha-hydroxy ketones and a maximum of 9.2 selectivity (s) was obtained with 88% ee for the recovered alpha-hydroxy ketone. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of new chiral keto alcohols by baker’s yeast
  作者：Tülay Yıldız、Nurgül Çanta、Ayşe Yusufoğlu

  DOI：10.1016/j.tetasy.2014.01.003

  日期：2014.2

  Fourteen chiral α- and β-keto alcohols 2a–2r were synthesized by the asymmetric reduction of their corresponding diketones 1a–1r via baker’s yeast. In addition, ten corresponding racemic α-keto alcohols were synthesized by the benzoin condensation of their corresponding aldehydes, which were used for the determination of the ee values through their chiral resolution on chiral HPLC. Amongst the 15 diketones

  通过面包酵母通过不对称还原相应的二酮1a - 1r，合成了14种手性α-和β-酮醇2a - 2r。此外，通过苯甲酸的相应醛的苯偶姻缩合反应，合成了十种相应的外消旋α-酮醇，它们通过手性HPLC上的手性拆分用于测定ee值。在这15种二酮中，1j和手性α-酮醇2i，2j和手性β-酮醇2r是新型化合物。六种酮醇2b，2c，2d，2f，面包酵母首次合成了2h和2p。文献中有一些研究，其中在与本文报道的条件不同的各种条件下，将面包酵母应用于二酮1a，1g，1e，1k和1n。这些研究的产量和ee值不如我们的结果高。合成的所有酮醇均通过IR，NMR（1 H和13 C）和MS表征。还讨论了二酮的结构与产率，非对映选择性和对映体过量之间的关系。