三乙氧基(2-苯基乙基)硅烷 | 13340-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 三乙氧基(2-苯基乙基)硅烷
• 英文名称: (2-phenylethyl)triethoxysilane
• 英文别名: triethoxy(phenethyl)silane；1-triethoxysilyl-2-phenylethane；Phenethyltriethoxysilane；triethoxy(2-phenylethyl)silane
• CAS: 13340-46-0
• 化学式: C₁₄H₂₄O₃Si
• 分子量: 268.428
• InChiKey: VBSUMMHIJNZMRM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.28
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三乙氧基(2-苯基乙基)硅烷 、 苯基锂 以 not given 为溶剂， 以19%的产率得到苯乙基三苯基硅烷
  参考文献：
  名称：

  The Alkaline Cleavage of Tetrasubstituted Silanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01114a042
• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 、 三乙氧基硅烷 在 diphosphino-functionalised MCM-41-anchored platinum complex 作用下， 反应 2.17h， 以66%的产率得到三乙氧基(2-苯基乙基)硅烷
  参考文献：
  名称：

  二膦基功能化的 MCM-41 锚定铂络合物：一种高效且可重复使用的烯烃氢化硅烷化催化剂

  摘要：

  二膦基官能化的 MCM-41 锚定铂配合物 (MCM-41-2P-Pt) 是由市售且廉价的 γ-氨基丙基三乙氧基硅烷通过固定在 MCM-41 上方便地合成，然后与二苯基膦甲醇和氯铂酸钾反应。发现标题配合物是烯烃与三乙氧基硅烷氢化硅烷化的高效催化剂，可以通过反应溶液的简单过滤来回收和再循环，并用于至少 10 个连续反应而不会降低活性。

  DOI：

  10.3184/030823410x12887259824283

文献信息

• Combinatorial Approach to the Catalytic Hydrosilylation of Styrene Derivatives: Catalyst Systems Composed of Organoiron(0) or (II) Precursors and Isocyanides
  作者：Yusuke Sunada、Daisuke Noda、Hiroe Soejima、Hironori Tsutsumi、Hideo Nagashima

  DOI：10.1021/acs.organomet.5b00201

  日期：2015.6.22

  (COT)2Fe and the open ferrocenes (MPDE)2Fe (MPDE = η5-3-methylpentadienyl) and (DMPDE)2Fe (DMPDE = η5-2,4-dimethylpentadienyl) were found to function as catalyst precursors for the hydrosilylation of alkenes in the presence of auxiliary ligands. Screening trials determined that the optimal catalyst system was composed of (COT)2Fe and adamantyl isocyanide, allowing the selective hydrosilylation of styrene

  （COT）2 Fe和开放二茂铁（MPDE）2的Fe（MPDE =η 5 -3- methylpentadienyl）和（DMPDE）2的Fe（DMPDE =η 5 -2,4-二甲基戊）被发现作为用于催化剂前体在辅助配体存在下烯烃的氢化硅烷化。筛选试验确定，最佳催化剂体系由（COT）2 Fe和金刚烷基异氰化物组成，可以使苯乙烯衍生物与三取代氢硅氧烷和带有Me 2的聚二甲基硅氧烷进行选择性氢化硅烷化SiH部分作为端基。在适当的条件下，脱氢甲硅烷基化副反应被完全抑制，反应TON超过5000。
• Diverse Fates of β-Silyl Radical under Manganese Catalysis: Hydrosilylation and Dehydrogenative Silylation of Alkenes
  作者：Xiaoxu Yang、Congyang Wang

  DOI：10.1002/cjoc.201800367

  日期：2018.11

  Manganese‐catalyzed hydrosilylation of alkenes has been underdeveloped for a long time. Herein, we describe a general, chemo‐ and regio‐ selective hydrosilylation of alkenes by using the Mn(CO)5Br catalyst with ample substrate scopes. Meanwhile, dehydrogenative silylation of aryl olefins can be selectively achieved upon the catalysis of dinuclear Mn2(CO)10. Mechanistic experiments revealed diverse

  锰催化烯烃的氢化硅烷化很长一段时间都没有得到发展。本文中，我们通过使用具有足够底物范围的Mn（CO）5 Br催化剂描述了烯烃的一般，化学和区域选择性加氢硅烷化反应。同时，在双核Mn 2（CO）10的催化作用下，可以选择性地实现芳基烯烃的脱氢甲硅烷基化。机理实验表明，常见的中间β-甲硅烷基自由基的命运多种多样，即氢原子转移（HAT）用于氢化硅烷化和有机金属β-H消除用于烯烃的脱氢甲硅烷基化。
• Manganese‐Catalyzed Hydrofunctionalization of Alkenes
  作者：Jonathan R. Carney、Barry R. Dillon、Leonie Campbell、Stephen P. Thomas

  DOI：10.1002/anie.201805483

  日期：2018.8.13

  The manganese‐catalyzed hydrosilylation and hydroboration of alkenes has been developed using a single manganese(II) precatalyst and reaction protocol. Both reactions proceed with excellent control of regioselectivity and in high yields across a variety of sterically and electronically differentiated substrates (25 examples). Alkoxide activation, using NaOtBu, was key to precatalyst activation and

  锰催化烯烃的氢化硅烷化和氢硼化反应是使用单一的锰（II）预催化剂和反应方案开发的。两种反应均能很好地控制区域选择性，并能在多种空间和电子分化的底物上获得高收率（25个实例）。使用NaO t Bu进行的醇盐活化是催化剂前活化和反应活性的关键。对于这两种已开发的方法，催化剂的负载量都低至0.5 mol％，从而实现了跨各种官能团和以克为单位的催化作用。
• Hydrosilylation of olefins over rhodium complex anchored over thioether-functionalized MCM-41
  作者：Lig Fang Zha、Wei Sen Yang、Wen Yan Hao、Ming Zhong Cai

  DOI：10.1016/j.cclet.2010.06.007

  日期：2010.11

  hydrosilylation of alkenes with triethoxysilane has been achieved at 120 °C in the presence of 0.01 mol% of thioether-functionalized MCM-41 anchored rhodium complex, affording the corresponding addition products in 68–91% yields. This supported rhodium complex can be reused several times without noticeable loss of activity. Our system not only solves the basic problems of catalyst separation and recovery

  在0.01摩尔％硫醚官能化的MCM-41锚固铑配合物的存在下，烯烃与三乙氧基硅烷的氢化硅烷化反应已在120°C下完成，从而以68-91％的产率提供了相应的加成产物。这种负载的铑配合物可以重复使用多次，而不会造成明显的活性损失。我们的系统不仅解决了催化剂分离和回收的基本问题，而且避免了使用膦配体。
• MCM-41-Supported Bidentate Phosphine Rhodium Complex: An Efficient and Recyclable Heterogeneous Catalyst for the Hydrosilylation of Olefins
  作者：Ronghua Hu、Wenyan Hao、Mingzhong Cai

  DOI：10.1002/cjoc.201180292

  日期：2011.8

  MCM‐41‐supported bidentate phosphine rhodium complex (MCM‐41‐2P‐RhCl3) was conveniently synthesized from commercially available and cheapγ‐aminopropyltriethoxysilane via immobilization on MCM‐41, followed by reacting with diphenylphosphinomethanol and rhodium chloride. It was found that the title complex is a highly efficient catalyst for the hydrosilylation of olefins with triethoxysilane and can

  MCM-41支持的二齿膦膦铑络合物（MCM-41-2P-RhCl 3）是通过固定在MCM-41上，由市售廉价的γ-氨基丙基三乙氧基硅烷方便地合成，然后与二苯基膦甲醇和氯化铑反应而合成的。发现标题配合物是用于烯烃与三乙氧基硅烷的氢化硅烷化的高效催化剂，并且可以通过简单过滤反应溶液来回收和再循环，并用于至少10次连续试验而活性没有任何降低。