2-(3-fluorobutoxy)naphthalene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(3-fluorobutoxy)naphthalene
• 英文别名: 2-(3-Fluorobutoxy)naphthalene
• 化学式: C₁₄H₁₅FO
• 分子量: 218.271
• InChiKey: AIZMUTDRAJYUSW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(3-methanesulfonyloxybutoxy)naphthalene 在 cesium fluoride 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 反应 3.5h， 以81%的产率得到2-(3-fluorobutoxy)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  质子溶剂催化的一类新 SN2 反应：用于诊断分子同位素标记的简便氟化

  摘要：

  SN2 反应通常优选非质子溶剂，因为质子溶剂的部分正电荷的影响严重阻碍了亲核性和 SN2 反应性。在这项工作中，我们介绍了使用叔醇作为碱金属氟化物亲核氟化反应介质的显着效果。在这种新的合成方法中，非极性质子叔醇在没有任何催化剂的情况下显着增强了氟离子的亲核性，大大提高了亲核氟化的速率并减少了副产物（如烯烃、醇或醚）与使用偶极非质子溶剂的常规方法相比。

  DOI：

  10.1021/ja0646895

文献信息

• New Method of Fluorination Using Potassium Fluoride in Ionic Liquid:  Significantly Enhanced Reactivity of Fluoride and Improved Selectivity
  作者：Dong Wook Kim、Choong Eui Song、Dae Yoon Chi

  DOI：10.1021/ja026242b

  日期：2002.9.1

  have found the new nucleophilic fluorination reaction of some halo- and mesylalkanes to the corresponding fluoroalkanes with KF in the presence of [bmim][BF4] under various reaction conditions. 2-(3-Methanesulfonyloxypropoxy)naphthalene (1) was used as a model compound to optimize this fluorination reaction. Whereas the fluorination of the mesylate 1 with KF in an organic solvent such as CH3CN at 100

  我们发现了在 [bmim][BF4] 存在下，在各种反应条件下，一些卤代烷烃和甲磺酰基烷烃与 KF 发生新的亲核氟化反应，生成相应的氟代烷烃。2-(3-甲磺酰氧基丙氧基)萘 (1) 用作模型化合物以优化该氟化反应。尽管甲磺酸酯 1 与 KF 在有机溶剂（如 CH3CN）中在 100°C 的氟化反应即使在 24 小时后也几乎不发生，而在离子液体 [bmim][BF4] 中作为反应溶剂的相同反应在 1.5 小时内完成，得到所需产物 2-(3-氟丙氧基)萘 2a (85%) 以及烯烃副产物 2c (10%)。然而，非常有趣的是，添加水（5 当量）完全消除了不需要的烯烃 2c 的形成，因此产生了更高的 2a 产率（92%，条目 2）。使用乙腈作为助溶剂不会影响氟化反应的反应性。适量的助溶剂的存在是相当理想的（2a 的产率为 94%）。我们与其他离子液体（[bmim][PF6]、[bmim][SbF6]、[bmim][OTf]
• A New Class of S_N2 Reactions Catalyzed by Protic Solvents:  Facile Fluorination for Isotopic Labeling of Diagnostic Molecules
  作者：Dong Wook Kim、Doo-Sik Ahn、Young-Ho Oh、Sungyul Lee、Hee Seup Kil、Seung Jun Oh、Sang Ju Lee、Jae Seung Kim、Jin Sook Ryu、Dae Hyuk Moon、Dae Yoon Chi

  DOI：10.1021/ja0646895

  日期：2006.12.1

  Aprotic solvents are usually preferred for the SN2 reactions, because nucleophilicity and hence SN2 reactivity are severely retarded by the influence of the partial positive charge of protic solvents. In this work, we introduce a remarkable effect of using tertiary alcohols as a reaction medium for nucleophilic fluorination with alkali metal fluorides. In this novel synthetic method, the nonpolar protic

  SN2 反应通常优选非质子溶剂，因为质子溶剂的部分正电荷的影响严重阻碍了亲核性和 SN2 反应性。在这项工作中，我们介绍了使用叔醇作为碱金属氟化物亲核氟化反应介质的显着效果。在这种新的合成方法中，非极性质子叔醇在没有任何催化剂的情况下显着增强了氟离子的亲核性，大大提高了亲核氟化的速率并减少了副产物（如烯烃、醇或醚）与使用偶极非质子溶剂的常规方法相比。