(S)-2-amino-2-phenylethanesulfonic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (S)-2-amino-2-phenylethanesulfonic acid
• 英文别名: (2S)-2-azaniumyl-2-phenylethanesulfonate
• 化学式: C₈H₁₁NO₃S
• 分子量: 201.246
• InChiKey: AJASYSZWPLDSEN-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  88.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙烯酰氯 、 (S)-2-amino-2-phenylethanesulfonic acid 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以71%的产率得到(S)-2-acrylamido-2-phenylethanesulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  确定 (+)-盐酸甲氟喹的绝对构型，减少副作用的抗疟药物 Lariam 的对映异构体

  摘要：

  尽管重要的抗疟疾药物 rac-erythro-mefloquine HCl 已作为 Lariam 上市数十年，但其对映异构体的绝对构型尚未最终确定。这是必需的，因为 (-) 对映异构体被认为会在疟疾治疗中引起不良副作用，原因是与人脑中的腺苷受体结合。由于基于对映选择性合成和异常 X 射线衍射的分配存在冲突，我们使用 NMR、旋光色散 (ORD) 和圆二色性 (CD) 光谱以及密度泛函理论计算的组合来确定绝对构型。首先，与 NMR 衍生的 (3)J(HH) 标量耦合、(15)N 化学位移、旋转 Overhauser 效应兼容的赤型甲氟喹 HCl 的结构模型，并构建了残余偶极耦合。其次，我们计算了结构模型的 ORD 和 CD 光谱，并将计算数据与实验值进行了比较。(-)-erythro-mefloquine HCl 的实验结果与我们为 11R,12S 模型计算的手性数据相匹配。因此，我们得出结论，将

  DOI：

  10.1021/ja209050k
• 作为产物：
  描述：

  S-4-苯基噻唑啉-2-硫酮 在 甲酸 、 双氧水 作用下， 以 水 为溶剂， 以80%的产率得到(S)-2-amino-2-phenylethanesulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  从邻氨基醇和氮丙啶中多功能合成各种取代牛磺酸

  摘要：

  牛磺酸和结构不同的取代牛磺酸已经通过由邻氨基醇或氮丙啶和二硫化碳产生的噻唑烷-2-硫酮中间体的过氧甲酸氧化合成。讨论了反应的立体化学和机理。该方法为无盐通用路线，纯化方便，可用于合成光学活性取代牛磺酸。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900759

文献信息

• Expeditious and Practical Synthesis of Various Substituted Taurines from Amino Alcohols
  作者：Jiaxi Xu、Wei Zhang、Boyuan Wang、Ning Chen、Da-Ming Du

  DOI：10.1055/s-2007-1000861

  日期：2008.1

  Various substituted taurines have been synthesized expeditiously and practically in satisfactory to good yields directly from amino alcohols using a two-step, one-pot procedure, in which the amino alcohols undergo sulfuric acid esterification and subsequent sodium sulfite substitution. Treatment of amino-substituted secondary alcohols using the same procedure gave 2-substituted or 1,2-di-substituted

  使用两步一锅法直接从氨基醇中快速且实际地以令人满意的高产率合成各种取代的牛磺酸，其中氨基醇经历硫酸酯化和随后的亚硫酸钠取代。使用相同程序处理氨基取代的仲醇得到 2-取代或 1,2-二-取代的牛磺酸，表明在取代步骤期间形成了作为中间体的氮丙啶。该方法是制备结构多样的 2-取代和 1,2-和 2,2-二取代牛磺酸的最有效途径之一。
• A new and expeditious asymmetric synthesis of (R)- and (S)-2-aminoalkanesulfonic acids from chiral amino alcohols
  作者：Jiaxi Xu

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00312-9

  日期：2002.6

  mechanistic proposal, a new and rapid asymmetric synthesis of (R)- and (S)-2-aminoalkanesulfonic acids from chiral amino alcohols was developed. Chiral amino alcohols were converted to chiral aziridines through the Wenker method or Mitsunobu reaction and the resulting aziridines were reacted with sodium bisulfite to produce chiral α-amino alkanesulfonic acids.

  研究了亚硫酸钠将α-氨基醇甲磺酸盐酸盐转化为β-氨基链烷磺酸钠的机理。结果表明，亚硫酸钠首先中和了α-氨基醇甲磺酸盐酸盐，得到了游离的β-氨基醇甲磺酸盐，然后环化成2-烷基氮丙啶。由先前形成的亚硫酸氢钠攻击氮丙啶环的受阻较少的碳原子，然后产生β-氨基链烷磺酸钠盐。基于这一机制的建议，（R）-和（S从手性氨基醇开发了）-2-氨基链烷磺酸。通过Wenker法或Mitsunobu反应将手性氨基醇转化为手性氮丙啶，并使所形成的氮丙啶与亚硫酸氢钠反应生成手性α-氨基链烷磺酸。
• A Versatile Synthesis of Various Substituted Taurines from Vicinal Amino Alcohols and Aziridines
  作者：Ning Chen、Weiyi Jia、Jiaxi Xu

  DOI：10.1002/ejoc.200900759

  日期：2009.11

  Taurine and structurally diverse substituted taurines have been synthesized by peroxyformic acid oxidation of the thiazolidine-2-thione intermediates generated from vicinal amino alcohols or aziridines and carbon disulfide. Thestereochemistry and mechanisms of the reactions are disscussed. The method is a salt-free and versatile route, convenient in terms of purification, and can be used to synthesize

  牛磺酸和结构不同的取代牛磺酸已经通过由邻氨基醇或氮丙啶和二硫化碳产生的噻唑烷-2-硫酮中间体的过氧甲酸氧化合成。讨论了反应的立体化学和机理。该方法为无盐通用路线，纯化方便，可用于合成光学活性取代牛磺酸。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Determining the Absolute Configuration of (+)-Mefloquine HCl, the Side-Effect-Reducing Enantiomer of the Antimalaria Drug Lariam
  作者：Manuel Schmidt、Han Sun、Per Rogne、Gerhard K. E. Scriba、Christian Griesinger、Lars T. Kuhn、Uwe M. Reinscheid

  DOI：10.1021/ja209050k

  日期：2012.2.15

  the absolute configurations of its enantiomers have not been determined conclusively. This is needed, since the (-) enantiomer is believed to cause adverse side effects in malaria treatment resulting from binding to the adenosine receptor in the human brain. Since there are conflicting assignments based on enantioselective synthesis and anomalous X-ray diffraction, we determined the absolute configuration

  尽管重要的抗疟疾药物 rac-erythro-mefloquine HCl 已作为 Lariam 上市数十年，但其对映异构体的绝对构型尚未最终确定。这是必需的，因为 (-) 对映异构体被认为会在疟疾治疗中引起不良副作用，原因是与人脑中的腺苷受体结合。由于基于对映选择性合成和异常 X 射线衍射的分配存在冲突，我们使用 NMR、旋光色散 (ORD) 和圆二色性 (CD) 光谱以及密度泛函理论计算的组合来确定绝对构型。首先，与 NMR 衍生的 (3)J(HH) 标量耦合、(15)N 化学位移、旋转 Overhauser 效应兼容的赤型甲氟喹 HCl 的结构模型，并构建了残余偶极耦合。其次，我们计算了结构模型的 ORD 和 CD 光谱，并将计算数据与实验值进行了比较。(-)-erythro-mefloquine HCl 的实验结果与我们为 11R,12S 模型计算的手性数据相匹配。因此，我们得出结论，将