N-[1-(2-naphthyl)ethyl]hexylmethylamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-[1-(2-naphthyl)ethyl]hexylmethylamine
• 英文别名: N-methyl-N-(1-naphthalen-2-ylethyl)hexan-1-amine
• 化学式: C₁₉H₂₇N
• 分子量: 269.43
• InChiKey: AJBCPGCGQAZTCK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-己基甲胺 、 2-乙烯基萘 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 palladium(II) trifluoroacetate 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 18.0h， 以53%的产率得到N-[1-(2-naphthyl)ethyl]hexylmethylamine
  参考文献：
  名称：

  乙烯基芳烃与烷基胺的分子间马尔科夫尼科夫加氢胺化反应

  摘要：

  据报道，过渡金属催化乙烯基芳烃与烷基胺的分子间加氢胺化。Pd(O2CCF3)4、DPPF 和 TfOH 的组合是测试中最有效的催化剂。没有钯、酸或配体的对照实验都以低产率发生。各种乙烯基芳烃与环状和无环烷基胺在 5 mol% 的这种催化剂存在下的反应以中等至高产率形成相应的芳乙胺产物。例如，吗啉、4-苯基哌嗪、4-Boc-哌嗪、异二氢吲哚和四氢异喹啉与苯乙烯的反应均以 58-75% 的产率发生。无环胺如 N-苄基甲胺和正己基甲胺与 2-乙烯基萘反应的产率分别为 63% 和 53%。机理研究表明，该反应是通过 eta3-芳乙基钯配合物发生的。该配合物与烷基胺的反应生成产物，并结合再生游离乙烯基芳烃、Pd(0) 和铵盐。因此，开发乙烯基芳烃与钯络合物的加氢胺化的一个障碍是从 eta3-芳乙基络合物中去除游离乙烯基芳烃比加成形成 CN 键更快。还研究了用烷基胺进行对映选择性加氢胺化的可行性。在 Pd(OCOCF3)2、铁烷配体和

  DOI：

  10.1021/ja0375535