(S)-(E)-N-(4-(dimethylamino)benzylidene)-2-methylpropane-2-sulfinamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (S)-(E)-N-(4-(dimethylamino)benzylidene)-2-methylpropane-2-sulfinamide
• 英文别名: (NE,S)-N-[[4-(dimethylamino)phenyl]methylidene]-2-methylpropane-2-sulfinamide
• 化学式: C₁₃H₂₀N₂OS
• 分子量: 252.381
• InChiKey: AJPPJSIUQRZCGT-SHRNQRGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  51.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(E)-N-(4-(dimethylamino)benzylidene)-2-methylpropane-2-sulfinamide 、 三氟甲烷 在 1-叔丁基-4,4,4-三(二甲氨基)-2,2-二[三(二甲氨基)-正膦亚基氨基]-2Λ5,4Λ5-连二(磷氮基化合物) 作用下， 以 甲苯 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以84%的产率得到(S)-2-methyl-N-((R)-2,2,2-trifluoro-1-(4-(dimethylamino)phenyl)ethyl)propane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  光学活性トリフルオロメチル基含有アミノ酸誘導体の製造方法

  摘要：

  题目：提供使用三氟甲基作为三氟甲基负离子的发生剂，制备光学活性三氟甲基基含有磺酰胺衍生物和光学活性氨基酸盐酸盐的方法。 解决方法：例如，在强碱存在下，将光学活性磺酰胺衍生物表示为式（1），与三氟甲烷反应，制备光学活性三氟甲基基含有磺酰胺衍生物的方法，以及使用该方法制备光学活性三氟甲基基含有氨基酸盐酸盐的方法。 选择图：无。

  公开号：

  JP2018203647A
• 作为产物：
  描述：

  对二甲氨基苯甲醛 、 S-叔丁基亚磺酰胺 在 phosphotungstic acid 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到(S)-(E)-N-(4-(dimethylamino)benzylidene)-2-methylpropane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  可回收的钨磷酸催化对映体纯的芳基，杂芳基和烷基亚磺酰亚胺的合成

  摘要：

  开发了一种简单有效的方法，使用钨磷酸作为催化剂，可制备多种芳基，杂芳基和烷基N-亚磺酰亚胺（2b-2u），并具有优异的收率（85-94％）。而且，这种新的合成方案具有高转化率，更短的反应时间，简单明了的后处理程序。催化剂循环使用了10次，活性没有太大损失，并且以克为单位进行了放大，收率很高。因此，它非常适用于工业规模放大过程。

  DOI：

  10.1016/j.mcat.2017.06.035

文献信息

• KHSO₄-Mediated Condensation Reactions of <i>tert</i>-Butanesulfinamide with Aldehydes. Preparation of <i>tert</i>-Butanesulfinyl Aldimines
  作者：Yong Qin、Zhiyan Huang、Min Zhang、Yin Wang

  DOI：10.1055/s-2005-865234

  日期：——

  tert-butanesulfinyl aldimines 1 were prepared by direct condensation of chiral tert-butanesulfinamide 3 with aldehydes 2 in high yields in the presence of KHSO 4 . The main advantage of KHSO 4 is that it is applicable to the condensation reactions of a variety of aldehydes, including electron deficient and electron rich (hetereo)aromatic aldehydes, as well as aliphatic aldehydes.

  通过手性叔丁烷亚磺酰胺 3 与醛 2 在 KHSO 4 存在下以高收率直接缩合制备光学纯的叔丁烷亚磺酰醛亚胺 1。KHSO 4 的主要优点是它适用于各种醛的缩合反应，包括缺电子和富电子（杂）芳香醛，以及脂肪醛。
• Amine adducts of triallylborane as highly reactive allylborating agents for Cu(i)-catalyzed allylation of chiral sulfinylimines
  作者：Michael S. Alexeev、Tatiana V. Strelkova、Michael M. Ilyin、Yulia V. Nelyubina、Ivan A. Bespalov、Michael G. Medvedev、Victor N. Khrustalev、Nikolai Yu. Kuznetsov

  DOI：10.1039/d4ob00291a

  日期：——

  active reagents is an attractive strategy that meets the modern principles of sustainable development of chemistry. In the current study, we for the first time describe the method and general principles of Cu(I)-catalyzed allylation of imines with amine adducts of allylic triorganoboranes. Triallylborane is an extremely reactive compound and cannot be used for the catalytic allylation of imines, whereas

  使用高活性试剂实施选择性催化过程是一种有吸引力的策略，符合化学可持续发展的现代原则。在本研究中，我们首次描述了Cu( I )催化亚胺与烯丙基三有机硼烷胺加合物的烯丙基化反应的方法和一般原理。三烯丙基硼烷是一种极其活泼的化合物，不能用于亚胺的催化烯丙基化，而其胺加合物是理想的催化底物。胺片段的结构成功地平衡了烯丙基硼试剂的安全性、选择性和稳定性，使其在催化烯丙基化反应中表现出高活性，超过任何已知的烯丙基硼烷许多倍。获得的结果得到定量动力学数据和 DFT 计算的支持。该系统的催化功效在亚磺酰亚胺模型（23 个例子）上得到了证明。实现了高达 >99% 的高非对映选择性，包​​括克级合成 2-羟基苯基衍生物。考虑到三烯基硼烷（AAT）的胺加合物的高反应活性和无与伦比的原子经济性，它们可以被认为是Cu（ I ）和其他合适金属催化剂的潜在烯丙基化试剂。