6-(chloromethyl)-4-[4-(chloromethyl)phenyl]-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 6-(chloromethyl)-4-[4-(chloromethyl)phenyl]-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one
• 英文别名: 6-(chloromethyl)-4-[4-(chloromethyl)phenyl]-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
• 化学式: C₁₈H₁₆Cl₂O
• 分子量: 319.23
• InChiKey: AJSAAOVHCRWWOY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯甲基苯乙烯 在 2-苯基丙二腈 、 10-甲基-9-均三甲苯基吖啶高氯酸盐 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 40.0h， 以52%的产率得到6-(chloromethyl)-4-[4-(chloromethyl)phenyl]-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过氧化[4 + 2]环加成序列的光氧化还原催化的芳烃二聚：萘衍生物的合成

  摘要：

  我们报道了在可见光光催化下，使用有机光敏剂（9-甲硅烷基-10-甲基ac啶高氯酸盐）对芳基烯烃进行自由基阳离子[4 + 2]环化，得到萘衍生物。在存在氧气（空气中）的情况下，两个烯烃分子的氧化二聚/分子内[4 + 2]环加成反应可提供3,4-二氢萘-1（2 H）-1 ，收率高至高。在氮气氛下，通过使用Selectfluor作为氧化剂，以中等至优异的产率获得了（二氢）萘。转型通过串联二聚体亲电加成/ Friedel-Crafts环化/自由基偶联/消除顺序。该方法表示使用可见光光催化级联策略温和而直接地组装萘骨架。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600587

文献信息

• Visible light-induced highly selective transformation of olefin to ketone by 2,4,6-triphenylpyrylium cation encapsulated within zeolite Y
  作者：Yasuhiro Shiraishi、Naoya Saito、Takayuki Hirai

  DOI：10.1039/b515137f

  日期：——

  2,4,6-Triphenylpyrylium cation encapsulated within zeolite Y promotes highly selective transformation of olefins to ketones with molecular oxygen, under visible light (lambda > 400 nm) irradiation at room temperature.

  在室温下在可见光（λ> 400 nm）照射下，包裹在沸石Y中的2,4,6-三苯基吡啶鎓阳离子可促进烯烃与分子氧的高选择性转化为酮。
• Photoredox-Catalyzed Dimerization of Arylalkenes<i>via</i>an Oxidative [4+2] Cycloaddition Sequence: Synthesis of Naphthalene Derivatives
  作者：Donglei Wei、Yanru Li、Fushun Liang

  DOI：10.1002/adsc.201600587

  日期：2016.12.7

  We report a radical cation [4+2] annulation of arylalkenes to afford naphthalene derivatives using an organic photosensitizer (9‐mesityl‐10‐methylacridinium perchlorate) under visible light photocatalysis. In the presence of oxygen (in the air), the oxidative dimerization/intramolecular [4+2] cycloaddition of two alkene molecules provides 3,4‐dihydronaphthalen‐1(2H)‐ones in good to high yields. Under

  我们报道了在可见光光催化下，使用有机光敏剂（9-甲硅烷基-10-甲基ac啶高氯酸盐）对芳基烯烃进行自由基阳离子[4 + 2]环化，得到萘衍生物。在存在氧气（空气中）的情况下，两个烯烃分子的氧化二聚/分子内[4 + 2]环加成反应可提供3,4-二氢萘-1（2 H）-1 ，收率高至高。在氮气氛下，通过使用Selectfluor作为氧化剂，以中等至优异的产率获得了（二氢）萘。转型通过串联二聚体亲电加成/ Friedel-Crafts环化/自由基偶联/消除顺序。该方法表示使用可见光光催化级联策略温和而直接地组装萘骨架。