4-azidoquinazoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4-azidoquinazoline
• 英文别名: 4-Azidoquinazoline
• 化学式: C₈H₅N₅
• 分子量: 171.161
• InChiKey: AJWYCOIAQQANIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基喹唑啉 在 二苯基膦叠氮化物 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以45%的产率得到4-azidoquinazoline
  参考文献：
  名称：

  A new application of diphenylphosphorylazide (DPPA) reagent: convenient transformations of quinolin-4-one, pyridin-4-one and quinazolin-4-one derivatives into the 4-azido and 4-amino counterparts

  摘要：

  Herein, we describe a transformation of the oxo-function of a series of quinolin/pyridin/quinazolin-4-ones into 4-azido and thence into 4-amino derivatives in moderate yields by a very short and convenient new procedure using DPPA (diphenylphosphoryl azide) as reagent. A mechanism for this interesting new application of DPPA is suggested based on the identification of some of the intermediates. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.04.032

文献信息

• 2-Quinoxalinylnitrenes and 4-Quinazolinylnitrenes: Rearrangement to Cyclic and Acyclic Carbodiimides and Ring-Opening to Nitrile Ylides
  作者：David Kvaskoff、Michael Vosswinkel、Curt Wentrup

  DOI：10.1021/ja111155r

  日期：2011.4.13

  The ring-opened nitrile ylides 36 and 49 are identified as intermediates in the photolyses of 2-phenyl-4-quinazolinylnitrene 32 and 7-nitro-2-phenyl-4- quinazolinylnitrene 47. In these systems, a photochemically reversible interconversion of the seven-membered ring carbodiimides 35 and 48 and the nitrile ylides 36 and 49 is established. Recyclization of open-chain nitrile ylides is identified as an important

  进行这项工作的目的是获得有关杂芳基腈、它们的扩环环状碳二亚胺异构体和开环腈叶立德之间相互关系的直接证据。四唑并[1,5-a]喹喔啉11T和四唑并[5.1-c]喹唑啉13T在温和的快速真空热解（FVT）上发生价互变异构化为相应的叠氮化物11A和13A。大约在 Ar 基质中的光解。15 K 得到三线态氮烯 12 和 14，由 ESR、UV 和 IR 光谱确定。氮烯被光化学转化为七元环碳二亚胺 15，然后是开链碳二亚胺 22。 3-甲氧基和 3-氯-2-喹喔啉基氮烯 24 在基质光解中非常干净地产生扩环的碳二亚胺 26，而FVT 提供 N-氰基苯并咪唑 28。开环腈叶立德 36 和 49 被确定为 2-苯基-4-喹唑啉基氮烯 32 和 7-硝基-2-苯基-4-喹唑啉基氮烯 47 光解的中间体。在这些系统中，七种光化学可逆互变元环碳二亚胺 35 和 48 和腈叶立德 36 和 49 建立。开链腈叶
• A new application of diphenylphosphorylazide (DPPA) reagent: convenient transformations of quinolin-4-one, pyridin-4-one and quinazolin-4-one derivatives into the 4-azido and 4-amino counterparts
  作者：Alexander Aizikovich、Vladimir Kuznetsov、Sofia Gorohovsky、Amalia Levy、Simha Meir、Gerardo Byk、Garry Gellerman

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.04.032

  日期：2004.5

  Herein, we describe a transformation of the oxo-function of a series of quinolin/pyridin/quinazolin-4-ones into 4-azido and thence into 4-amino derivatives in moderate yields by a very short and convenient new procedure using DPPA (diphenylphosphoryl azide) as reagent. A mechanism for this interesting new application of DPPA is suggested based on the identification of some of the intermediates. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.