1-(thiophen-2-yl)-3,4-dihydro-β-carboline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 1-(thiophen-2-yl)-3,4-dihydro-β-carboline
• 英文别名: 1- thienyldihydro-β-carboline；1-thiophen-2-yl-4,9-dihydro-3H-pyrido[3,4-b]indole
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂S
• 分子量: 252.34
• InChiKey: AKBWQGAKLXEPNJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  56.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(thiophen-2-yl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole 在 manganese oxide octahedral molecular sieve nanocomposite doped with sodium phosphowolframate (H₃PO_4*12WO₃) 、 air 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以72%的产率得到1-(thiophen-2-yl)-3,4-dihydro-β-carboline
  参考文献：
  名称：

  OMS-2复合催化剂上四氢-β-咔啉的选择性可调氧化：制备与催化性能

  摘要：

  在催化过程中，控制有机转化的反应选择性而不损失高转化率一直是一个挑战。在这项工作中，通过KMnO 4氧化锰（II）盐与磷钨酸钠制备了H 3 PO 4 ·12WO 3 / OMS-2纳米复合催化剂（[PW] -OMS-2）。综合表征表明，不同的Mn 2+前体会显着影响合成催化剂的晶相和形貌，仅影响MnSO 4 ·H 2。O作为前驱物可能会导致隐甲烷相。此外，由于混合的晶相，增加的表面积，丰富的表面氧空位和不稳定的晶格氧物种，[PW] -OMS-2对四氢-β-咔啉的好氧氧化脱氢表现出优异的催化活性。特别地，通过[PW] -OMS-2可以通过四氢-β-咔啉通过[PW] -OMS-2以很高的选择性（高达99％）获得β-咔啉和3,4-二氢-β-咔啉。调整反应溶剂和温度。在本发明的催化体系下，实现了β-咔啉的可扩展合成，并且该复合催化剂显示出良好的稳定性和可回收性。这项工作不仅阐明了催化剂的结构与活性

  DOI：

  10.1039/d1dt00168j

文献信息

• Highly Ordered Mesoporous Cobalt Oxide as Heterogeneous Catalyst for Aerobic Oxidative Aromatization of N‐Heterocycles
  作者：Yue Cao、Yong Wu、Yuanteng Zhang、Jing Zhou、Wei Xiao、Dong Gu

  DOI：10.1002/cctc.202100644

  日期：2021.8.20

  Among all methods, aerobic oxidative aromatization is one of the most effective. However, in homogeneous conditions, catalysts are difficult to be recycled. Herein, we report a heterogeneous catalytic strategy with a mesoporous cobalt oxide as catalyst. The developed protocol shows a broad applicability for the synthesis of N-heterocycles (32 examples, up to 99 % yield), and the catalyst presents high turnover

  N-杂环是许多医药中间体的关键结构。这些单元的合成通常在均相催化条件下进行。在所有方法中，有氧氧化芳构化是最有效的方法之一。然而，在均相条件下，催化剂难以回收。在此，我们报告了一种以介孔氧化钴为催化剂的多相催化策略。开发的协议显示了合成 N-杂环的广泛适用性（32 个例子，产率高达 99%），并且催化剂在没有任何添加剂的情况下表现出高周转数 (7.41)。这种异构方法可以很容易地扩大规模。此外，催化剂可以通过简单的过滤回收利用，至少可以重复使用六次，不会出现明显的失活。对比研究表明，介孔氧化钴的高表面积对催化反应性起着重要作用。出色的回收能力使催化剂在工业上实用且可持续，用于合成各种 N-杂环。
• Efficient synthesis of N b -thioacyltryptamine derivatives by a three-component Willgerodt–Kindler reaction, and their transformation to 1-substituted-3,4-dihydro-β-carbolines
  作者：Mátyás Milen、Péter Slégel、Péter Keglevich、György Keglevich、Gyula Simig、Balázs Volk

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.09.007

  日期：2015.10

  A practical and efficient synthesis of Nb-thioacyltryptamines has been developed via the three-component reaction of tryptamine, various aldehydes and elemental sulfur. The products were obtained in moderate to excellent yields and proved to be valuable intermediates for the syntheses of 3,4-dihydro-β-carbolines, a compound family of biological significance.

  通过色胺，各种醛和元素硫的三组分反应，已经开发出一种实用而有效的N b-硫代酰基草胺的合成方法。产物以中等至优异的产率获得，并被证明是合成3,4-二氢-β-咔啉的有价值的中间体，这是一种具有生物学意义的化合物。
• Selectivity-tunable oxidation of tetrahydro-β-carboline over an OMS-2 composite catalyst: preparation and catalytic performance
  作者：Xiuru Bi、Luyao Tao、Nan Yao、Mingxia Gou、Gexin Chen、Xu Meng、Peiqing Zhao

  DOI：10.1039/d1dt00168j

  日期：——

  catalytic processes. In this work, a H3PO4·12WO3/OMS-2 nanocomposite catalyst ([PW]-OMS-2) was prepared through the oxidation of a Mn(II) salt with sodium phosphotungstate by KMnO4. Comprehensive characterization indicates that different Mn2+ precursors significantly affected the crystalline phase and morphology of the as-synthesized catalysts and only MnSO4·H2O as the precursor could lead to a cryptomelane

  在催化过程中，控制有机转化的反应选择性而不损失高转化率一直是一个挑战。在这项工作中，通过KMnO 4氧化锰（II）盐与磷钨酸钠制备了H 3 PO 4 ·12WO 3 / OMS-2纳米复合催化剂（[PW] -OMS-2）。综合表征表明，不同的Mn 2+前体会显着影响合成催化剂的晶相和形貌，仅影响MnSO 4 ·H 2。O作为前驱物可能会导致隐甲烷相。此外，由于混合的晶相，增加的表面积，丰富的表面氧空位和不稳定的晶格氧物种，[PW] -OMS-2对四氢-β-咔啉的好氧氧化脱氢表现出优异的催化活性。特别地，通过[PW] -OMS-2可以通过四氢-β-咔啉通过[PW] -OMS-2以很高的选择性（高达99％）获得β-咔啉和3,4-二氢-β-咔啉。调整反应溶剂和温度。在本发明的催化体系下，实现了β-咔啉的可扩展合成，并且该复合催化剂显示出良好的稳定性和可回收性。这项工作不仅阐明了催化剂的结构与活性