(E)-3-(3-hydroxyphenyl)-2-(4-chlorostyryl)quinazolin-4(3H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: (E)-3-(3-hydroxyphenyl)-2-(4-chlorostyryl)quinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 2-[2-(4-chlorophenyl)vinyl]-3-(3-hydroxyphenyl)-4(3H)-quinazolinone；2-[(E)-2-(4-chlorophenyl)ethenyl]-3-(3-hydroxyphenyl)quinazolin-4-one
• 化学式: C₂₂H₁₅ClN₂O₂
• 分子量: 374.826
• InChiKey: AKDCIHDLZCUSSK-JLHYYAGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氨基苯酚 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (E)-3-(3-hydroxyphenyl)-2-(4-chlorostyryl)quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  构效关系与4（3 H）-喹唑啉酮抗菌素的关系

  摘要：

  我们最近报道了一种具有4（3 H）-喹唑啉酮核心的新型抗菌剂（2）的发现。通过计算机筛选与青霉素结合蛋白结合的120万种化合物并随后证明其对金黄色葡萄球菌具有抗菌活性，实现了这一发现。本报告探讨了该抗菌支架的第一个结构与活性的关系，并评估了结构类别的77个变体。进一步评估了11种有希望的化合物在小鼠腹膜炎感染模型中的体外毒性，药代动力学和功效，从而发现了化合物27。这种新的喹唑啉酮对耐甲氧西林（MRSA）的菌株具有强大的活性，清除率低，口服生物利用度高，并且在小鼠中性粒细胞减少的大腿感染模型中显示出功效。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b00372

文献信息

• QUINAZOLINONE ANTIBIOTICS
  申请人：University Of Notre Dame Du Lac

  公开号：EP2964618B1

  公开（公告）日：2019-09-04
• Structure–Activity Relationship for the 4(3<i>H</i>)-Quinazolinone Antibacterials
  作者：Renee Bouley、Derong Ding、Zhihong Peng、Maria Bastian、Elena Lastochkin、Wei Song、Mark A. Suckow、Valerie A. Schroeder、William R. Wolter、Shahriar Mobashery、Mayland Chang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b00372

  日期：2016.5.26

  We recently reported on the discovery of a novel antibacterial (2) with a 4(3H)-quinazolinone core. This discovery was made by in silico screening of 1.2 million compounds for binding to a penicillin-binding protein and the subsequent demonstration of antibacterial activity against Staphylococcus aureus. The first structure–activity relationship for this antibacterial scaffold is explored in this report

  我们最近报道了一种具有4（3 H）-喹唑啉酮核心的新型抗菌剂（2）的发现。通过计算机筛选与青霉素结合蛋白结合的120万种化合物并随后证明其对金黄色葡萄球菌具有抗菌活性，实现了这一发现。本报告探讨了该抗菌支架的第一个结构与活性的关系，并评估了结构类别的77个变体。进一步评估了11种有希望的化合物在小鼠腹膜炎感染模型中的体外毒性，药代动力学和功效，从而发现了化合物27。这种新的喹唑啉酮对耐甲氧西林（MRSA）的菌株具有强大的活性，清除率低，口服生物利用度高，并且在小鼠中性粒细胞减少的大腿感染模型中显示出功效。