6-methyl-2,3-di-2-thiophenylquinoxaline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6-methyl-2,3-di-2-thiophenylquinoxaline
• 英文别名: 6-Methyl-2,3-dithiophen-2-ylquinoxaline
• 化学式: C₁₇H₁₂N₂S₂
• 分子量: 308.428
• InChiKey: AKFGHQIPZOSOQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  25.78
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-二(2-噻吩基)乙炔 、 3,4-二氨基甲苯 在 二甲基亚砜 作用下， 反应 3.5h， 以99%的产率得到6-methyl-2,3-di-2-thiophenylquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  Integration of Pd and Cu on polymer: a powerful bimetallic heterogeneous catalyst for sequential synthesis of quinoxalines

  摘要：

  通过结合两种互补而非相互抑制的金属催化剂，研发了一种固定在乙二胺功能化聚氯乙烯上的Pd2+/Cu2+双金属催化剂（PdII/CuII@EDA-PVC）。合成的PdII/CuII@EDA-PVC经过催化活性筛选，发现其在1,2-二苯基乙炔和邻苯二胺的一锅法连续合成喹喉中表现优异。Pd2+和Cu2+在此转化过程中均不可或缺，并发挥着关键作用。这种一锅法连续反应进展顺利，能耐受多种可用底物，以优异的产率形成目标产物。为这一转化过程提出了一种合理的机理。

  DOI：

  10.1007/s11164-019-03918-w

文献信息

• One-pot synthesis of quinoxalines from reductive coupling of 2-nitroanilines and 1,2-diketones using indium
  作者：Ahra Go、Geunsoo Lee、Jaeho Kim、Seolhee Bae、Byung Min Lee、Byeong Hyo Kim

  DOI：10.1016/j.tet.2015.01.007

  日期：2015.2

  reduction-cyclization of 2-nitroanilines and 1,2-diketones to give quinoxalines was investigated. Using indium and an appropriate acid such as acetic acid or indium(III) chloride, various quinoxaline derivatives including 2,3-dialkylquinoxalines, 2,3-diphenylquinoxalines, 2,3-di-2-thiophenylquinoxalines, 2,3-di(pyridin-2-yl)quinoxalines, and dibenzo[a,c]phenazines were synthesized in moderate to excellent

  研究了2-硝基苯胺和1,2-二酮的一锅还原环化反应生成喹喔啉。使用铟和适当的酸，例如乙酸或氯化铟（III），各种喹喔啉衍生物包括2,3-二烷基喹喔啉，2,3-二苯基喹喔啉，2,3-二-2-硫代苯基喹喔啉，2,3-二（吡啶） -2-基）喹喔啉和二苯并[ a，c ]吩嗪以中等至优异的产率合成。
• [EN] PKB INHIBITORS AS ANTI-TUMOR AGENTS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA PKB UTILISES COMME AGENTS ANTITUMORAUX
  申请人：IMCLONE SYSTEMS INC

  公开号：WO2005007099A2

  公开（公告）日：2005-01-27

  The invention is directed to biaryl compounds with two six membered rings fused wherein at least one six membered ring is substituted with a thiophenyl or furanyl ring. Useful in the inhibition of PKB kinase, the treatment of cancer, or the inhibition of tumor growth.
• Integration of Pd and Cu on polymer: a powerful bimetallic heterogeneous catalyst for sequential synthesis of quinoxalines
  作者：Wei Jiang、Wei Sun、Yuemin Zhou、Yiqun Li

  DOI：10.1007/s11164-019-03918-w

  日期：2019.11

  Pd2+/Cu2+ bimetallic catalysts immobilized on ethylenediamine-functionalized poly(vinyl chloride) (PdII/CuII@EDA-PVC) were developed by combining two metallic catalysts that complement rather than inhibit one another. The synthesized PdII/CuII@EDA-PVC were screened for their catalytic activity and found to be excellent in the one-pot sequential synthesis of quinoxalines from 1,2-diphenylacetylenes and o-phenylenediamines. Both Pd2+ and Cu2+ are indispensable and play crucial roles in this transformation. This one-pot sequential reaction proceeds well and tolerates various available substrates to form the desired product in excellent yield. A plausible mechanism was proposed for this conversion.

  通过结合两种互补而非相互抑制的金属催化剂，研发了一种固定在乙二胺功能化聚氯乙烯上的Pd2+/Cu2+双金属催化剂（PdII/CuII@EDA-PVC）。合成的PdII/CuII@EDA-PVC经过催化活性筛选，发现其在1,2-二苯基乙炔和邻苯二胺的一锅法连续合成喹喉中表现优异。Pd2+和Cu2+在此转化过程中均不可或缺，并发挥着关键作用。这种一锅法连续反应进展顺利，能耐受多种可用底物，以优异的产率形成目标产物。为这一转化过程提出了一种合理的机理。