1-hydroxy-3-(1H-indol-3-yl)-4-(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)-1H-pyrrole-2,5-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: 1-hydroxy-3-(1H-indol-3-yl)-4-(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)-1H-pyrrole-2,5-dione
• 英文别名: 1-hydroxy-3-(1H-indol-3-yl)-4-(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)pyrrole-2,5-dione
• 化学式: C₁₉H₁₂N₄O₃
• 分子量: 344.329
• InChiKey: AKXUZWMUYIYFBC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(benzenesulfonyl)indole-3-acetic acid 在 盐酸羟胺 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 1-hydroxy-3-(1H-indol-3-yl)-4-(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)-1H-pyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  具有强力GSK-3激酶抑制作用的新型二吲哚基羟基马来酰亚胺衍生物的合成及其抗癌活性

  摘要：

  描述了一系列新型的吲哚衍生物作为抗癌剂的合成和生物学评价。bisindolylmaleimide模板已作为一种通用的药效团，可以用来进行化学多样化。从马来酰亚胺开始，最初研究了向头基（羟基马来酰亚胺）中引入氧，并通过筛选激酶抑制活性，鉴定取代基衍生的选择性来评估生物活性。接下来完成羟基马来酰亚胺模板的延伸以结合吲哚氮的取代，并通过激酶抑制再次评估，从而鉴定针对GSK-3和CDK激酶的独特选择性模式。随后，使用NCI-60细胞筛选评估了比辛多利马来酰亚胺的抗癌活性，公开了针对许多细胞系，例如SNB-75 CNS癌，A498和UO-31肾，MDA MB435黑素瘤和一组白血病细胞系的生长抑制谱的发现。通过调节该模板选择性抑制激酶的潜力是显而易见的，并将为将来的选择性临床候选药物提供参考。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.07.012