(4S,5S)-N-(benzo[d]thiazol-2-yl)-2,2-dimethyl-5-(4-(3-methylbenzyl)piperazine-1-carbonyl)-1,3-dioxolane-4-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: (4S,5S)-N-(benzo[d]thiazol-2-yl)-2,2-dimethyl-5-(4-(3-methylbenzyl)piperazine-1-carbonyl)-1,3-dioxolane-4-carboxamide
• 英文别名: (4S,5S)-N-(1,3-benzothiazol-2-yl)-2,2-dimethyl-5-[4-[(3-methylphenyl)methyl]piperazine-1-carbonyl]-1,3-dioxolane-4-carboxamide
• 化学式: C₂₆H₃₀N₄O₄S
• 分子量: 494.615
• InChiKey: ALGBVYSGEGZNHU-VXKWHMMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (4S,5S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylic acid-5-carboxylate 在 水 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (4S,5S)-N-(benzo[d]thiazol-2-yl)-2,2-dimethyl-5-(4-(3-methylbenzyl)piperazine-1-carbonyl)-1,3-dioxolane-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和评估作为人类鼻病毒3C蛋白酶抑制剂的2,2-二甲基-1,3-二氧戊环衍生物

  摘要：

  人类鼻病毒（HRV）是全世界普通感冒的最重要原因。该病毒的成熟和复制完全取决于病毒编码的3C蛋白酶的活性。由于不同血清型之间的高度保守性以及3C蛋白酶与已知哺乳动物酶之间存在的最小同源性，因此3C蛋白酶已被视为治疗HRV感染的诱人靶标。在这项研究中，我们确定了一种新型的（4 R，5 R）-N 4-（2-（（（3-甲氧基苯基）氨基）乙基）-2,2-二甲基-N 5-（萘-2-基）- 1,3-二氧戊环-4,5-二甲酰胺（7a通过虚拟筛选成为HRV 3C蛋白酶抑制剂。进一步的研究集中在7a衍生物的设计，合成和体外生物学评估上。研究表明，化合物7d对HRV 3C蛋白酶的IC 50值为2.50±0.7 µM，因此可以用作开发新型抗鼻病毒药物的有前途的化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.07.049

文献信息

• Design, synthesis and evaluation of 2,2-dimethyl-1,3-dioxolane derivatives as human rhinovirus 3C protease inhibitors
  作者：Qiyan Zhang、Ruiyuan Cao、An Liu、Shihai Lei、Yuexiang Li、Jingjing Yang、Song Li、Junhai Xiao

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.07.049

  日期：2017.9

  2-dimethyl-N5-(naphthalen-2-yl)-1,3-dioxolane-4,5-dicarboxamide (7a) to be a HRV 3C protease inhibitor via virtual screening. Further research has been focused on the design, synthesis and in vitro biological evaluation of 7a derivatives. The studies revealed that compound 7d has an IC50 value of 2.50 ± 0.7 µM against HRV 3C protease, and it thus could serve as a promising compound for the development of novel

  人类鼻病毒（HRV）是全世界普通感冒的最重要原因。该病毒的成熟和复制完全取决于病毒编码的3C蛋白酶的活性。由于不同血清型之间的高度保守性以及3C蛋白酶与已知哺乳动物酶之间存在的最小同源性，因此3C蛋白酶已被视为治疗HRV感染的诱人靶标。在这项研究中，我们确定了一种新型的（4 R，5 R）-N 4-（2-（（（3-甲氧基苯基）氨基）乙基）-2,2-二甲基-N 5-（萘-2-基）- 1,3-二氧戊环-4,5-二甲酰胺（7a通过虚拟筛选成为HRV 3C蛋白酶抑制剂。进一步的研究集中在7a衍生物的设计，合成和体外生物学评估上。研究表明，化合物7d对HRV 3C蛋白酶的IC 50值为2.50±0.7 µM，因此可以用作开发新型抗鼻病毒药物的有前途的化合物。