(4S,5S)-N-(benzo[d]thiazol-2-yl)-2,2-dimethyl-5-(4-(3-methylbenzyl)piperazine-1-carbonyl)-1,3-dioxolane-4-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: (4S,5S)-N-(benzo[d]thiazol-2-yl)-2,2-dimethyl-5-(4-(3-methylbenzyl)piperazine-1-carbonyl)-1,3-dioxolane-4-carboxamide
• 英文别名: (4S,5S)-N-(1,3-benzothiazol-2-yl)-2,2-dimethyl-5-[4-[(3-methylphenyl)methyl]piperazine-1-carbonyl]-1,3-dioxolane-4-carboxamide
• 化学式: C₂₆H₃₀N₄O₄S
• 分子量: 494.615
• InChiKey: ALGBVYSGEGZNHU-VXKWHMMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (4S,5S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylic acid-5-carboxylate 在 水 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (4S,5S)-N-(benzo[d]thiazol-2-yl)-2,2-dimethyl-5-(4-(3-methylbenzyl)piperazine-1-carbonyl)-1,3-dioxolane-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和评估作为人类鼻病毒3C蛋白酶抑制剂的2,2-二甲基-1,3-二氧戊环衍生物

  摘要：

  人类鼻病毒（HRV）是全世界普通感冒的最重要原因。该病毒的成熟和复制完全取决于病毒编码的3C蛋白酶的活性。由于不同血清型之间的高度保守性以及3C蛋白酶与已知哺乳动物酶之间存在的最小同源性，因此3C蛋白酶已被视为治疗HRV感染的诱人靶标。在这项研究中，我们确定了一种新型的（4 R，5 R）-N 4-（2-（（（3-甲氧基苯基）氨基）乙基）-2,2-二甲基-N 5-（萘-2-基）- 1,3-二氧戊环-4,5-二甲酰胺（7a通过虚拟筛选成为HRV 3C蛋白酶抑制剂。进一步的研究集中在7a衍生物的设计，合成和体外生物学评估上。研究表明，化合物7d对HRV 3C蛋白酶的IC 50值为2.50±0.7 µM，因此可以用作开发新型抗鼻病毒药物的有前途的化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.07.049