1-(4-nitrobenzyl)quinoxalin-2(1H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 1-(4-nitrobenzyl)quinoxalin-2(1H)-one
• 英文别名: 1-[(4-Nitrophenyl)methyl]quinoxalin-2-one
• 化学式: C₁₅H₁₁N₃O₃
• 分子量: 281.271
• InChiKey: ALGITPNTWJLGSI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  78.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-nitrobenzyl)quinoxalin-2(1H)-one 在 ammonium peroxydisulfate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 以80%的产率得到1-(4-nitrobenzyl)-1,4-dihydroquinoxaline-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Quinoxalin-2(1H)-ones 的金属和无表面活性剂氧化：获得 Quinoxalin-2,3-diones

  摘要：

  已经开发了一种用于构建 1,4-二氢喹喔啉-2,3-二酮的有效且直接的氧化反应。以令人满意的收率（高达 99%）获得了一系列氧化产物。该方法具有无过渡金属、无表面活性剂、无色谱、反应条件温和、官能团耐受性好、易于放大合成等特点。此外，它为合成一种已知的α-葡萄糖苷酶抑制剂提供了方便的途径。这项机制研究表明，这种转变不是一个激进的过程。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2022.153916
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 1-(4-nitrobenzyl)quinoxalin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  N1-取代基控制的 Quinoxalin-2(1H)-ones 和炔烃的铜催化发散 C-H 官能化反应合成 (Z)-Enaminones 和 Furo[2,3-b]quinoxalines

  摘要：

  在N1-取代基的控制下，通过使用铜催化剂和氧化剂。这一新协议具有温和的反应条件、现成的材料和广泛的底物范围。还研究了革兰氏规模和机制研究。此外，通过MTT法检测，目标产物对A549、HepG-2、MCF-7和HeLa细胞表现出优异的抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00454

文献信息

• Iodine-Catalyzed C–N Bond Formation: Synthesis of 3-Aminoquinoxalinones under Ambient Conditions
  作者：Abhishek Gupta、Mahesh Subhashrao Deshmukh、Nidhi Jain

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00464

  日期：2017.5.5

  cross-dehydrogenative coupling between quinoxalinones (sp2 C–H) and amines (N–H) in the presence of catalytic iodine is reported. The reaction yields 3-aminoquinoxalinones in moderate to high yields under ambient conditions in dioxane as solvent and aqueous tert-butyl hydroperoxide (TBHP) as the terminal oxidant. The reaction is highly versatile and exhibits good functional group tolerance with a range of primary

  据报道，在催化碘存在下，喹喔啉酮（sp 2 C–H）和胺（NH）之间无金属的交叉脱氢偶联。该反应在环境条件下，以二恶烷为溶剂，以叔丁基氢过氧化物水溶液（TBHP）作为末端氧化剂，以中等至高产率产生3-氨基喹喔啉。该反应是高度通用的，并且在一系列伯胺和仲胺中表现出良好的官能团耐受性。它为获得药物活性的3-氨基喹喔啉酮衍生物提供了实用途径。初步的机理研究表明，胺的原位碘化是假定的活化方式。
• Peroxide-mediated site-specific C–H methylation of imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines and quinoxalin-2(1<i>H</i>)-ones under metal-free conditions
  作者：Shengzhou Jin、Hua Yao、Sen Lin、Xiaoqing You、Yao Yang、Zhaohua Yan

  DOI：10.1039/c9ob02328c

  日期：——

  An effective approach to realize the direct methylation of imidazo[1,2-a]pyridines and quinoxalin-2(1H)-ones with peroxides under metal-free conditions is described.

  一种在无金属条件下利用过氧化物实现咪唑并[1,2-a]吡啶和喹喔啉-2(1H)-酮的直接甲基化的有效方法被描述。
• Metal‐Free Direct Oxidative C−N Bond Coupling of Quinoxalin‐2(1 <i>H</i> )‐ones with Azoles under Mild Conditions
  作者：Jingwen Guo、Lina Zhang、Xinyue Du、Liting Zhang、Yuepiao Cai、Qinqin Xia

  DOI：10.1002/ejoc.202100269

  日期：2021.4.22

  Direct C3−H amination of quinoxalin‐2(1H)‐ones with azoles has been achieved in a very fast manner. This protocol features broad substrate scope, good yields, and mild reaction conditions.

  喹喔啉-2（1 H）-one与唑类的直接C3-H胺化反应非常快。该协议具有广泛的底物范围，良好的收率和温和的反应条件。
• Copper-catalyzed chemoselective C–H functionalization of quinoxalin-2(1<i>H</i>)-ones with hexafluoroisopropanol
  作者：Hai-Yan Su、Xiao-Lei Zhu、Yangen Huang、Xiu-Hua Xu、Feng-Ling Qing

  DOI：10.1039/d0cc05623e

  日期：——

  New applications of 1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropanol (HFIP) were reported in the copper-catalyzed chemoselective C–H hydroxyhexafluoroisobutylation and hexafluoroisopropoxylation of quinoxalin-2(1H)-ones.

  1,1,1,3,3,3-六氟异丙醇（HFIP）在铜催化的选择性C-H羟基六氟异丁基化和六氟异丙氧基化的喹喔啉-2(1H)-酮中报告了新的应用。
• Visible-light-induced aerobic C3–H fluoroalkoxylation of quinoxalin-2(1<i>H</i>)-ones with fluoroalkyl alcohols
  作者：Xiaobo Xu、Chengcai Xia、Xiaojun Li、Jian Sun、Liqiang Hao

  DOI：10.1039/c9ra10194b

  日期：——

  A novel and efficient method of visible-light-induced C3–H fluoroalkoxylation of quinoxalin-2(1H)-ones with fluoroalkyl alcohols is developed. This approach uses readily available fluoroalkyl alcohols as fluoroalkoxylation reagents and displays a wide substrate scope, providing the fluoroalkoxylated products in moderate to good yields. Compared with the previous method, such a transformation uses oxygen

  开发了一种新型有效的可见光诱导的 quinoxalin-2( 1H )-酮与氟烷基醇的 C3-H 氟烷氧基化方法。该方法使用容易获得的氟烷基醇作为氟烷氧基化试剂，并显示出广泛的底物范围，以中等至良好的产率提供氟烷氧基化产物。与以前的方法相比，这种转化使用氧气作为氧化剂，避免了大量PhI(TFA) 2的利用。此外，该策略还为快速合成组胺4受体拮抗剂和新型含氮二齿配体提供了实用工具。根据对照实验的结果提出了一种激进的机制。