Z-4-cyano-5-trifluoromethylundeca-1,4-dien-6-yne

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: Z-4-cyano-5-trifluoromethylundeca-1,4-dien-6-yne
• 英文别名: (Z)-2-prop-2-enyl-3-(trifluoromethyl)non-2-en-4-ynenitrile
• 化学式: C₁₃H₁₄F₃N
• 分子量: 241.256
• InChiKey: ALLJHTBMKISHHJ-QXMHVHEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  diethyl (1-cyanobut-3-enyl)phosphonate 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 Z-4-cyano-5-trifluoromethylundeca-1,4-dien-6-yne
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Perfluoroalkylated 4-Cyanoalka-1,4-dienes

  摘要：

  (1-氰基丁基-3-烯基)膦酸二乙酯与正丁基锂、全氟烷酸酐和有机锂试剂依次发生反应，生成全氟烷基化的 4-氰基-1,4-二烯。

  DOI：

  10.1039/a702933k

文献信息

• One‐Pot Synthesis of Trifluoromethylated 4‐Cyanoalka‐1,4‐dienes with Predominant <i>Z</i>‐Selectivity
  作者：Yanchang Shen、Guoping Wang

  DOI：10.1080/00397910500212841

  日期：2005.10

  The consecutive reaction of diethyl (1-cyanobut-3-enyl)phosphonate with n-butyllithium, trifluoroacetic anhydride, and Grignard reagents gave trifluoromethylated 4-cyano-alka-1,4-dienes in 45-89% yields with predominant Z-selectivity (Z: E = 89-78: 11 :22). Two isomers could be easily separated by column chromatography.