4,7-bis(5-bromothieno[3,2-b]thiophene-2-yl)benzo[c][1,2,5]thiadiazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻二唑类
• 英文名称: 4,7-bis(5-bromothieno[3,2-b]thiophene-2-yl)benzo[c][1,2,5]thiadiazole
• 英文别名: 4,7-Bis(5-bromothieno[3,2-b]thiophen-2-yl)-2,1,3-benzothiadiazole；4,7-bis(5-bromothieno[3,2-b]thiophen-2-yl)-2,1,3-benzothiadiazole
• 化学式: C₁₈H₆Br₂N₂S₅
• 分子量: 570.397
• InChiKey: ALPZOFATTPLIIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  167
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  噻吩并[3,2-b]噻吩 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 溶剂黄146 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 4,7-bis(5-bromothieno[3,2-b]thiophene-2-yl)benzo[c][1,2,5]thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  使用基于苯并噻二唑的聚合物进行光伏应用的分子级建筑设计。

  摘要：

  合成了一系列基于芴和苯并噻二唑的低带隙平面共轭聚合物P1（PFDTBT），P2（PFDTDFBT）和P3（PFDTTBT）。研究了氟取代基和稠合的芳族间隔基对光电和光伏性能的影响。衍生自二噻吩基化苯并噻二唑和芴的聚合物P1在-5.48 eV处显示出最高的占据分子轨道（HOMO）能级。密度泛函理论（DFT）的研究以及实验测量表明，用氟取代受体后，所得聚合物P2的HOMO和最低未占据分子轨道（LUMO）的能级均降低，导致开孔率更高光伏器件的电路电压和短路电流总体提高了110％以上。而且，由于氟取代基和硫原子之间增强的静电相互作用，还观察到氟化聚合物P2在单元之间的扭转角减小，从而导致高的空穴迁移率。还研究了与P1主链相比，在聚合物P3中使用稠合的π桥来提高平面度。这种增强的平面性导致所报告的三种聚合物中观察到的迁移率最高，并且P3的器件效率提高了40％以上。还研究了与P1主链相比，在聚合物P3

  DOI：

  10.3762/bjoc.13.87