(-)-(3S,4R,1'S,6'R)-4-(4-benzyl-5-oxo-3,4-diazabicyclo[4.1.0]hept-2-en-2-yloxy)-3,4-dihydro-3-hydroxy-2,2-dimethyl-2H-1-benzopyran-6-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (-)-(3S,4R,1'S,6'R)-4-(4-benzyl-5-oxo-3,4-diazabicyclo[4.1.0]hept-2-en-2-yloxy)-3,4-dihydro-3-hydroxy-2,2-dimethyl-2H-1-benzopyran-6-carbonitrile
• 英文别名: (3S,4R)-4-[[(1S,6R)-4-benzyl-5-oxo-3,4-diazabicyclo[4.1.0]hept-2-en-2-yl]oxy]-3-hydroxy-2,2-dimethyl-3,4-dihydrochromene-6-carbonitrile
• 化学式: C₂₄H₂₃N₃O₄
• 分子量: 417.464
• InChiKey: ALQJCWHPEUIFBY-NLEAXPPASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  95.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苄基肼 在 吡啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 (-)-(3S,4R,1'S,6'R)-4-(4-benzyl-5-oxo-3,4-diazabicyclo[4.1.0]hept-2-en-2-yloxy)-3,4-dihydro-3-hydroxy-2,2-dimethyl-2H-1-benzopyran-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Novel Potassium Channel Opener Prodrugs with a Slow Onset and Prolonged Duration of Action.

  摘要：

  合成了(-)-(3S, 4R, 1'R, 6'S)-4-(4-苄基-5-氧代-3, 4-二氮杂双环[4.1.0]庚-2-烯-2-基氧)的-3, 4-二氢-3-羟基-2, 2-二甲基-2H-1-苯并呋喃-6-氰化物及其改性苄基衍生物，目的是发现新的ATP敏感钾通道激活剂（PCOs），具有缓慢起效和减少诱发心动过速的倾向。在合成的化合物中，4-(2-氯苄基)衍生物5bB在自发性高血压大鼠（SHRs）中显示出强效的降压活性。此外，化合物5bB表现出理想的药理特性，具有缓慢起效和持久的作用，仅诱发轻微的心动过速。研究发现，化合物5bB在大鼠中被定量代谢为活性去-2-氯苄基衍生物6B。这些结果表明，N-苄基团的引入是一种有效的方法，用于制备前药，其功能是延迟活性物质的起效时间并延长其作用持续时间。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.490