1-N-methylaminomethyl-8-methylnaphthalene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-N-methylaminomethyl-8-methylnaphthalene
• 英文别名: N-methyl-1-(8-methylnaphthalen-1-yl)methanamine
• 化学式: C₁₃H₁₅N
• 分子量: 185.269
• InChiKey: AMNNWKSOODTNIR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,8-双(溴甲基)萘 在 萘 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 16.25h， 生成 1-N-methylaminomethyl-8-methylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  苯甲酰化环状醚和胺的还原裂解：合成应用

  摘要：

  在THF中用碱金属还原对称的分子内二芳基甲基醚（3a和8a）和胺（3b和8b）可以生成不对称的经氧或氨基官能化的芳基甲基有机金属。这样的中间体被成功捕获与各种亲电子，允许不对称2,2'-二取代-1,1'-联芳基（一个新的访问5AA - 5BF）和1,8-二取代的萘（10AA - 10BE）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00783-3

文献信息

• Reductive Cleavage of Benzannelated Cyclic Ethers and Amines: Synthetic Applications
  作者：Ugo Azzena、Salvatore Demartis、Luciano Pilo、Elisabetta Piras

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00783-3

  日期：2000.10

  Reduction of symmetrical intramolecular diarylmethyl ethers (3a and 8a) and amines (3b and 8b) with alkali metals in THF allows the generation of unsymmetrical oxy- or amino-functionalised arylmethyl organometallics. Such intermediates were successfully trapped with various electrophiles, allowing a new access to unsymmetrically 2,2′-disubstituted-1,1′-biaryls (5aa–5bf) and 1,8-disubstituted naphthalenes

  在THF中用碱金属还原对称的分子内二芳基甲基醚（3a和8a）和胺（3b和8b）可以生成不对称的经氧或氨基官能化的芳基甲基有机金属。这样的中间体被成功捕获与各种亲电子，允许不对称2,2'-二取代-1,1'-联芳基（一个新的访问5AA - 5BF）和1,8-二取代的萘（10AA - 10BE）。