6-((1-hydroxy-6-methyl-9-oxo-9H-xanthen-3-yl)oxy)hexyl nitrate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 6-((1-hydroxy-6-methyl-9-oxo-9H-xanthen-3-yl)oxy)hexyl nitrate
• 英文别名: 6-(1-Hydroxy-6-methyl-9-oxoxanthen-3-yl)oxyhexyl nitrate；6-(1-hydroxy-6-methyl-9-oxoxanthen-3-yl)oxyhexyl nitrate
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₇
• 分子量: 387.389
• InChiKey: AMYXAXMFWMOITK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲基水杨酸 在 potassium carbonate 、 silver nitrate 、 zinc(II) chloride 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 37.33h， 生成 6-((1-hydroxy-6-methyl-9-oxo-9H-xanthen-3-yl)oxy)hexyl nitrate
  参考文献：
  名称：

  将一氧化氮供体掺入1,3-二氧杂蒽酮中会产生协同的抗癌活性

  摘要：

  五十1,3- dioxyxanthone硝酸盐（4A〜中，N = 1-6），设计并基于分子相似策略合成。将硝酸盐掺入1,3-二氧杂蒽酮中具有给电子基团的6-8位可产生协同的抗癌作用。其中，化合物4g-4被证实是最有效的抗HepG-2细胞生长的药物，IC 50为0.33±0.06μM。它剂量依赖性地增加了分子内NO水平。NO清除剂PTIO或线粒体醛脱氢酶（mtADH）抑制剂PCDA减弱了这种活性。凋亡分析表明，对于不同剂量的4g-4，早期/晚期凋亡和坏死对细胞死亡的不同贡献。4克-4在S期捕获更多的细胞。Western Blot的结果表明4g-4调节p53 / MDM2促进癌细胞凋亡。所有证据都支持4g-4是一种有前途的抗癌药。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.03.072