6,7-bis(4-chlorophenyl)-2,2,9,9-tetramethoxy-8-oxo-1-oxaspiro[4.4]nona-3,6-diene-3,4-dicarboxylic acid dimethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 6,7-bis(4-chlorophenyl)-2,2,9,9-tetramethoxy-8-oxo-1-oxaspiro[4.4]nona-3,6-diene-3,4-dicarboxylic acid dimethyl ester
• 英文别名: Dimethyl 6,7-bis(4-chlorophenyl)-2,2,9,9-tetramethoxy-8-oxo-1-oxaspiro[4.4]nona-3,6-diene-3,4-dicarboxylate
• 化学式: C₂₈H₂₆Cl₂O₁₀
• 分子量: 593.414
• InChiKey: AMZMBICXYSZFPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,5-dihydro-2,2-dimethoxy-5,5-dimethyl-1,3,4-oxadiazole 、 丁炔二酸二甲酯 、 3,4-bis(4-chlorophenyl)cyclobut-3-ene-1,2-dione 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以50%的产率得到6,7-bis(4-chlorophenyl)-2,2,9,9-tetramethoxy-8-oxo-1-oxaspiro[4.4]nona-3,6-diene-3,4-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  二甲氧基卡宾-DMAD两性离子与1,2-离子和酸酐的反应：高取代的二氢呋喃和螺二氢呋喃的新型合成

  摘要：

  由二甲氧基卡宾和DMAD反应形成的两性离子有效地加到1，2-二羰基化合物和酸酐的羰基之一上，以高收率产生二氢呋喃和螺二氢呋喃。在许多情况下，卡宾插入二酮的C-C键以产生掩蔽的邻位三羰基系统。

  DOI：

  10.1021/jo052429k

文献信息

• Reaction of Dimethoxycarbene−DMAD Zwitterion with 1,2-Diones and Anhydrides:  A Novel Synthesis of Highly Substituted Dihydrofurans and Spirodihydrofurans
  作者：Vijay Nair、Ani Deepthi、Manojkumar Poonoth、Bindu Santhamma、Sreekumar Vellalath、Beneesh Pattoorpady Babu、Resmi Mohan、Eringathodi Suresh

  DOI：10.1021/jo052429k

  日期：2006.3.1

  The zwitterion formed by the reaction of dimethoxycarbene and DMAD adds efficiently to one of the carbonyl groups of 1,2-dicarbonyl compounds and anhydrides to generate dihydrofurans and spirodihydrofurans in good yields. In many cases, the carbene inserts into the C−C bond of the dione to yield masked vicinal tricarbonyl systems.

  由二甲氧基卡宾和DMAD反应形成的两性离子有效地加到1，2-二羰基化合物和酸酐的羰基之一上，以高收率产生二氢呋喃和螺二氢呋喃。在许多情况下，卡宾插入二酮的C-C键以产生掩蔽的邻位三羰基系统。