3-[2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-1-hydroxyethyl]-2-phenyloxetane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 3-[2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-1-hydroxyethyl]-2-phenyloxetane
• 英文别名: 2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-[(2R,3S)-2-phenyloxetan-3-yl]ethanol
• 化学式: C₂₇H₃₂O₃Si
• 分子量: 432.635
• InChiKey: ANCGJDYCXDBQDJ-ZURQMKNRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.31
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-1-hydroxyethyl]-2-phenyloxetane 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以19%的产率得到(Z)-5-[(tert-butyldiphenyl)silyloxy]-2-phenyl-2-penten-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Useful base promoted elaborations of oxiranyl ethers

  摘要：

  Functionalized oxiranyl ethers can be regio- and stereoselectively converted into hydroxy oxetanes or cis-diols by treatment with organometallic bases. These two rearrangements can be conveniently carried out either using different reaction conditions starting from the oxirane or in two consecutive steps from the oxirane via the oxetane. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00790-6
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-4-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)but-2-en-1-ol 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 、 二异丙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 3-[2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-1-hydroxyethyl]-2-phenyloxetane
  参考文献：
  名称：

  Useful base promoted elaborations of oxiranyl ethers

  摘要：

  Functionalized oxiranyl ethers can be regio- and stereoselectively converted into hydroxy oxetanes or cis-diols by treatment with organometallic bases. These two rearrangements can be conveniently carried out either using different reaction conditions starting from the oxirane or in two consecutive steps from the oxirane via the oxetane. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00790-6

文献信息

• Useful base promoted elaborations of oxiranyl ethers
  作者：Angelika Thurner、Ferenc Faigl、László Tőke、Alessandro Mordini、Michela Valacchi、Gianna Reginato、Gábor Czira

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00790-6

  日期：2001.9

  Functionalized oxiranyl ethers can be regio- and stereoselectively converted into hydroxy oxetanes or cis-diols by treatment with organometallic bases. These two rearrangements can be conveniently carried out either using different reaction conditions starting from the oxirane or in two consecutive steps from the oxirane via the oxetane. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.